5-((fluorosulfonyl)oxy)nicotinic acid | 2408958-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-((fluorosulfonyl)oxy)nicotinic acid
• 英文别名: 5-[(Fluorosulfonyl)oxy]pyridine-3-carboxylicacid；5-fluorosulfonyloxypyridine-3-carboxylic acid
• CAS: 2408958-14-3
• 化学式: C₆H₄FNO₅S
• 分子量: 221.166
• InChiKey: FDOITIGARDRWKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-((fluorosulfonyl)oxy)nicotinic acid 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-(chlorocarbonyl)pyridin-3-yl sulfurofluoridate
  参考文献：
  名称：

  共价靶向 SIRT5 赖氨酸脱酰酶的芳基氟硫酸盐抑制剂**

  摘要：

  SuFEx 弹头安装到先前开发的抑制剂支架中，该支架以去乙酰化酶 5 (SIRT5) 脱酰酶为目标，提供共价标记抑制剂，将酶从细胞和组织中拉下来。随着化合物效力的进一步优化，这项概念验证研究可能为开发针对 SIRT5 的高效共价化学探针和/或药物先导化合物奠定基础。

  DOI：

  10.1002/anie.202204565
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基烟酸 在 硫酰氟 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 5-((fluorosulfonyl)oxy)nicotinic acid
  参考文献：
  名称：

  共价靶向 SIRT5 赖氨酸脱酰酶的芳基氟硫酸盐抑制剂**

  摘要：

  SuFEx 弹头安装到先前开发的抑制剂支架中，该支架以去乙酰化酶 5 (SIRT5) 脱酰酶为目标，提供共价标记抑制剂，将酶从细胞和组织中拉下来。随着化合物效力的进一步优化，这项概念验证研究可能为开发针对 SIRT5 的高效共价化学探针和/或药物先导化合物奠定基础。

  DOI：

  10.1002/anie.202204565

文献信息

• Design, synthesis and evaluation of novel prostate-specific membrane antigen-targeted aryl [18F]fluorosulfate PET tracers
  作者：Zhaolin Wang、Bin Zhu、Fan Jiang、Xiangping Chen、Guangfa Wang、Ning Ding、Shaoli Song、Xiaoping Xu、Wei Zhang

  DOI：10.1016/j.bmc.2024.117753

  日期：2024.5

  and PET imaging technology based on the principle of metabolic imaging can achieve high sensitivity and high specificity for diagnosis. Due to its suitable half-life (109 min) and good positron abundance (97%), as well as its cyclotron accelerated generation, F has the potential to be commercialize, which has attracted much attention. In this article, we synthesized a series of fluorosulfate PET tracers

  前列腺特异性膜抗原（PSMA）在前列腺癌中的表达量比正常组织高100~1000倍，在前列腺癌的诊断和治疗中显示出巨大的优势。基于代谢成像原理的PSMA与PET成像技术相结合，可以实现诊断的高灵敏度和高特异性。 F由于其合适的半衰期（109分钟）和良好的正电子丰度（97%），以及其回旋加速产生能力，具有商业化潜力，备受关注。在本文中，我们合成了一系列针对 PSMA 的氟硫酸盐 PET 示踪剂。所有四种类似物均表现出与 PSMA 的高亲和力 (IC = 1.85–5.15 nM)。放射性同位素交换标记后，[F]和[F]具有PSMA特异性细胞摄取（0.65±0.04%AD和1.19±0.03%AD），并在22Rv1异种移植小鼠模型中有效积累。这项研究表明，基于 PSMA-1007 的 PSMA 靶向芳基 [F] 氟硫酸盐新型示踪剂具有在肿瘤组织中进行 PET 成像的潜力。
• 一种氟磺酸酯化合物及其制备方法和应用
  申请人：复旦大学

  公开号：CN117263829A

  公开（公告）日：2023-12-22

  本发明提供了一种氟磺酸酯化合物及其制备方法。相较于现有技术，本发明提供的氟磺酸酯化合物的制备方法简单、高效，制备耗时短，且对该氟磺酸酯化合物进行放射性标记的标记条件简单，放化产率高。本发明提供的氟磺酸酯化合物对前列腺表面膜抗原(PSMA)有较高亲和力，因此在前列腺表面膜抗原(PSMA)高表达的疾病诊断及治疗方面有广阔的应用前景。
• [EN] COVALENT INHIBITORS OF ENZYME TARGETS WITH SPECIFIC TYROSINE-CONTAINING MOTIFS<br/>[FR] INHIBITEURS COVALENTS DE CIBLES ENZYMATIQUES AYANT DES MOTIFS SPÉCIFIQUES CONTENANT DE LA TYROSINE
  申请人：UNIV COPENHAGEN

  公开号：WO2020127958A1

  公开（公告）日：2020-06-25

  The present invention relates to covalent inhibitors that specifically bind and inhibit enzyme targets with pre-defined tyrosine-containing motifs, such as the enzyme sirtuin. In particular, the covalent inhibitors of the present invention may be used alone or in combination with other therapeutic agents for treatment of disease, such as cancer.