2-(trifluoromethyl)adamantane | 70422-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 英文名称: 2-(trifluoromethyl)adamantane
• 英文别名: 2-Trifluoromethyladamantane
• CAS: 70422-19-4
• 化学式: C₁₁H₁₅F₃
• 分子量: 204.235
• InChiKey: AKNRQMBZFVJDMY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  195.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.183±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trifluoromethyl)adamantane 在 甲基(三氟甲基)-1,3-二环氧丙烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  关于 C(sp3)–H σ-键的反应性：用甲基（三氟甲基）二环氧乙烷氧化

  摘要：

  一系列 2-取代金刚烷 2 的 C-H σ-键对甲基（三氟甲基）二环氧乙烷 (1) 的反应性显示出对取代基的吸电子能力的一致依赖性，无论是通过感应还是通过共振。结果被解释为底物分子在反应路径开始时使反应中心的电子扰动离域的能力。该模型表明，来自反应性 C-H σ 键的电子需求通过一系列超共轭相互作用沿基板传输，其相对强度取决于所涉及的 σ 键。底物分子同时向反应中心提供正负稳定超共轭相互作用，它们的平衡定义了反应路径开始时系统的几何形状。该模型构成了一种新的实验方法，用于测量由对相邻 C-H σ 键具有显着共振贡献的取代基引起的扰动。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700773
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-adamantanecarbodithionate 在 三氟化溴 作用下， 以 一氟三氯甲烷 为溶剂， 反应 0.03h， 以35%的产率得到2-(trifluoromethyl)adamantane
  参考文献：
  名称：

  From carboxylic acids to the trifluoromethyl group using BrF3

  摘要：

  Organic trifluoromethyl derivatives were made from aromatic and aliphatic carboxylic acids by transforming them first into the corresponding dithioesters followed by reaction with bromine trifluoride under mild conditions (0 degrees C, 2 min). (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.03.045

文献信息

• Copper-Catalyzed Trifluoromethylation of Alkyl Bromides
  作者：David J. P. Kornfilt、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/jacs.9b03024

  日期：2019.5.1

  of Csp3-bromides. Specifically, a copper/photoredox dual catalytic system for the coupling of alkyl bromides with trifluoromethyl groups is presented. This operationally simple and robust protocol successfully converts a variety of alkyl, allyl, benzyl, and heterobenzyl bromides into the corresponding alkyl trifluoromethanes.

  铜氧化加成到有机卤化物中是一个具有挑战性的双电子过程。相比之下，铜与 Csp2 碳-溴键的正式氧化加成可以通过在光氧化还原条件下使用潜在的甲硅烷基自由基来完成。这种铜氧化加成的新范例现已应用于铜催化的 Csp3-溴化物交叉偶联。具体而言，提出了一种用于烷基溴与三氟甲基偶联的铜/光氧化还原双催化系统。这种操作简单且可靠的方案成功地将各种烷基、烯丙基、苄基和杂苄基溴化物转化为相应的烷基三氟甲烷。
• Oxygenation of Alkane C−H Bonds with Methyl(trifluoromethyl)dioxirane:  Effect of the Substituents and the Solvent on the Reaction Rate
  作者：María E. González-Núñez、Jorge Royo、Rossella Mello、Minerva Báguena、Jaime Martínez Ferrer、Carmen Ramírez de Arellano、Gregorio Asensio、G. K. Surya Prakash

  DOI：10.1021/jo0509511

  日期：2005.9.1

  The mechanism of the oxygenation of alkane C−H bonds with methyl(trifluoromethyl)dioxirane (1a) is studied through the effect of the substituent and solvent on the rate of oxygenation of 2-substituted adamantanes (2). The results suggest a remarkable electron deficiency at the reacting carbon atom in the transition state leading to the regular oxygenation products. The linearity of the Hammett plot

  通过取代基和溶剂对2-取代金刚烷类化合物（2）的氧化速率的影响，研究了甲基（三氟甲基）二环氧乙烷（1a）对烷烃CH键的氧化机理。结果表明，在过渡态的反应性碳原子上存在明显的电子缺陷，导致规则的氧合产物。哈米特情节的线性显示，反应机理并不一系列0.15-0.67单位的σ内改变我。溶剂的变化不会影响产物的分布，表明取代基的穿透键传递是底物失活的根源。
• SUBLIMABLE SUSTAINED RELEASE DELIVERY SYSTEM AND METHOD OF MAKING SAME
  申请人：Oakwood Laboratories L.L.C.

  公开号：EP1962586A2

  公开（公告）日：2008-09-03
• SUBLIMABLE SUSTAINED RELEASE DEIVERLY SYSTEM AND METHOD OF MAKING SAME
  申请人：Maskiewicz Richard

  公开号：US20070148098A1

  公开（公告）日：2007-06-28

  The invention relates to compositions suitable for the delivery and/or stabilization of biologically active substances. The compositions comprise a sublimable matrix material and the biologically active agent to be delivered. The compositions can be used as drug delivery systems to treat a wide variety of diseases or as systems for the protection and stabilization of such substances. Also disclosed are methods for preparing compositions of the present invention.
• US8987340B2
  申请人：——

  公开号：US8987340B2

  公开（公告）日：2015-03-24