4-methyl-2-(3,3-dimethylbut-1-ynyl)benzaldehyde | 1378013-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-2-(3,3-dimethylbut-1-ynyl)benzaldehyde
• 英文别名: 2-(3,3-dimethylbut-1-yn-1-yl)-4-methylbenzaldehyde；2-(3,3-Dimethylbut-1-ynyl)-4-methylbenzaldehyde；2-(3,3-dimethylbut-1-ynyl)-4-methylbenzaldehyde
• CAS: 1378013-34-3
• 化学式: C₁₄H₁₆O
• 分子量: 200.28
• InChiKey: MXZLKHDMERAHPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-2-(3,3-dimethylbut-1-ynyl)benzaldehyde 在 三乙基硅烷 、 硫酸 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 (Z)-12-(2,2-dimethylpropylidene)-2-methyl-5,6,7,12-tetrahydrodibenzo[a,d]cyclooctene
  参考文献：
  名称：

  Construction of dibenzo-fused seven- to nine-membered carbocycles via Brønsted acid-promoted intramolecular Friedel–Crafts-type alkenylation

  摘要：

  通过Brønsted酸促进的分子内Friedel-Crafts型烯烃化反应合成了二苯并七至九元碳环。

  DOI：

  10.1039/c5cc01257k
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基-1-丁炔 、 2-溴-4-甲基苯甲醛 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 反应 2.0h， 生成 4-methyl-2-(3,3-dimethylbut-1-ynyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Construction of dibenzo-fused seven- to nine-membered carbocycles via Brønsted acid-promoted intramolecular Friedel–Crafts-type alkenylation

  摘要：

  通过Brønsted酸促进的分子内Friedel-Crafts型烯烃化反应合成了二苯并七至九元碳环。

  DOI：

  10.1039/c5cc01257k

文献信息

• 一种茚酮类衍生物的制备方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN107641068A

  公开（公告）日：2018-01-30

  本发明涉及一种有机化合物的合成方法，为解决目前茚酮类衍生物合成中反应步骤多、原料种类繁多、反应时间长，而且有些方法中催化剂较为昂贵的问题，本发明提供一种制备茚酮及其衍生物的方法，以以邻炔基苯甲醛为起始物，与催化剂、氧化剂、溶剂在25～100℃反应1～24小时制备茚酮类衍生物，本发明后处理方便，操作简便，而且反应不产生废酸，环境友好，并实现在较温和的条件下进行反应。本发明是一种合成茚酮类衍生物的新路线。
• Carbene Transfer - A New Pathway for Propargylic Esters in Gold Catalysis
  作者：Tobias Lauterbach、Sabrina Gatzweiler、Pascal Nösel、Matthias Rudolph、Frank Rominger、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/adsc.201300572

  日期：2013.9.16

  Gold carbenes generated via 1,2‐migration of a propargylic ester group can be transferred over a tethered alkyne. The use of aromatic backbones leads after a 1,7‐carbene transfer to a benzyl‐stabilized carbene as intermediate. A 1,2‐shift of a methyl group delivers vinyl‐substituted β‐naphthol derivatives as the final products.

  通过炔丙基酯基团的1,2-迁移生成的金卡宾可以转移到束缚的炔烃上。在将1,7-卡宾转移到苄基稳定的卡宾作为中间体后，使用芳香族主链。甲基的1,2-移位可提供乙烯基取代的β-萘酚衍生物作为最终产物。
• Simple Gold-Catalyzed Synthesis of Benzofulvenes-<i>gem</i>-Diaurated Species as “Instant Dual-Activation” Precatalysts
  作者：A. Stephen K. Hashmi、Ingo Braun、Pascal Nösel、Johannes Schädlich、Marcel Wieteck、Matthias Rudolph、Frank Rominger

  DOI：10.1002/anie.201109183

  日期：2012.4.27

  Alkyl‐substituted diynes deliver benzofulvenes in a unique gold‐catalyzed reaction. The catalytic cycle involves the formation of gold acetylides by alkynyl C–H activation, the formation of vinylidene gold(I) intermediates by dual activation, and alkyl C–H activation by the vinylidene gold(I) species. gem‐Diaurated species obtained from the catalysis reactions prove to be highly active catalysts for

  烷基取代的二炔在独特的金催化反应中提供苯并富烯。催化循环包括通过炔基C–H活化形成乙炔金，通过双重活化形成亚乙烯基Gold（I）中间体，以及通过亚乙烯基Gold（I）进行烷基C–H活化。从催化反应中获得的稀有宝石被证明是这些转化的高活性催化剂。
• US20150263297A1
  申请人：——

  公开号：US20150263297A1

  公开（公告）日：2015-09-17
• US9837622B2
  申请人：——

  公开号：US9837622B2

  公开（公告）日：2017-12-05