3-<<<2-<(diaminomethylene)amino>-4-hydroxy-5-(hydroxyimino)thiazolin-4yl>methyl>thio>propionitrile hydrochloride | 109467-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 异硫脲类
• 英文名称: 3-<<<2-<(diaminomethylene)amino>-4-hydroxy-5-(hydroxyimino)thiazolin-4yl>methyl>thio>propionitrile hydrochloride
• 英文别名: 3-[({2-[(diaminomethylene)amino]-4-hydroxy-5-(hydroxyimino)thiazolin-4yl}methyl)thio]propionitrile hydrochloride
• CAS: 109467-10-9
• 化学式: C₈H₁₂N₆O₂S₂*ClH
• 分子量: 324.815
• InChiKey: DBZOIMYDMQPMOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.09
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  153.37
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-<<<2-<(diaminomethylene)amino>-4-hydroxy-5-(hydroxyimino)thiazolin-4yl>methyl>thio>propionitrile hydrochloride 在 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 反应 1.0h， 以98.9%的产率得到3-<<<2-<(diaminomethylene)amino>-5-(hydroxyimino)thiazolin-4ylidene>methyl>thio>propionitrile hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  组胺H2受体拮抗剂的研究。2.N-氨磺酰基和N-磺酰基am衍生物的合成和药理活性。

  摘要：

  已经制备了一系列的N-氨磺酰基和N-磺酰基am，并在体外测试了对豚鼠心房的H 2抗组胺活性。另外，评估了几种选择的化合物作为组胺在麻醉狗中诱导的胃酸分泌的抑制剂。结构活性关系研究表明，那些含有2-[（（二氨基亚甲基）氨基]噻唑的化合物表现出有效的H2受体拮抗剂活性。将烷基或芳烷基引入氨磺酰基部分的末端氮会降低生物活性。在两个测试中，氨磺酰基am的作用均比磺酰基am强。这些化合物中，3-[[[[[2-[（二氨基亚甲基）氨基] -4-噻唑基]甲基]硫代] -N2-氨磺酰基丙ion（2e，法莫替丁）在两种试验中均显示出极高的效力，并被选作抗溃疡药进行临床试验。法莫替丁的酸催化水解在室温下产生氨磺酰基酰胺6，而在高温下产生羧酸7。15N NMR光谱表明，溶液中的法莫替丁仅存在于衍生自idine和胍部分的几种可能的互变异构体之一中。法莫替丁的亚硝化反应在温和的条件下进行，证明发生在噻唑环的5位上。

  DOI：

  10.1021/jm00393a018
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-胍基-噻唑-4-基甲硫)-丙腈 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 反应 1.0h， 以71.4%的产率得到3-<<<2-<(diaminomethylene)amino>-4-hydroxy-5-(hydroxyimino)thiazolin-4yl>methyl>thio>propionitrile hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  组胺H2受体拮抗剂的研究。2.N-氨磺酰基和N-磺酰基am衍生物的合成和药理活性。

  摘要：

  已经制备了一系列的N-氨磺酰基和N-磺酰基am，并在体外测试了对豚鼠心房的H 2抗组胺活性。另外，评估了几种选择的化合物作为组胺在麻醉狗中诱导的胃酸分泌的抑制剂。结构活性关系研究表明，那些含有2-[（（二氨基亚甲基）氨基]噻唑的化合物表现出有效的H2受体拮抗剂活性。将烷基或芳烷基引入氨磺酰基部分的末端氮会降低生物活性。在两个测试中，氨磺酰基am的作用均比磺酰基am强。这些化合物中，3-[[[[[2-[（二氨基亚甲基）氨基] -4-噻唑基]甲基]硫代] -N2-氨磺酰基丙ion（2e，法莫替丁）在两种试验中均显示出极高的效力，并被选作抗溃疡药进行临床试验。法莫替丁的酸催化水解在室温下产生氨磺酰基酰胺6，而在高温下产生羧酸7。15N NMR光谱表明，溶液中的法莫替丁仅存在于衍生自idine和胍部分的几种可能的互变异构体之一中。法莫替丁的亚硝化反应在温和的条件下进行，证明发生在噻唑环的5位上。

  DOI：

  10.1021/jm00393a018