11,24-Dithiaheptacyclo[14.10.0.03,14.04,12.05,10.017,25.018,23]hexacosa-1(16),2,4(12),5,7,9,14,17(25),18,20,22-undecaene-13,26-dione | 1443022-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 11,24-Dithiaheptacyclo[14.10.0.03,14.04,12.05,10.017,25.018,23]hexacosa-1(16),2,4(12),5,7,9,14,17(25),18,20,22-undecaene-13,26-dione
• CAS: 1443022-45-4
• 化学式: C₂₄H₁₀O₂S₂
• 分子量: 394.474
• InChiKey: VJMGNCLHHLEEIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.32
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11,24-Dithiaheptacyclo[14.10.0.03,14.04,12.05,10.017,25.018,23]hexacosa-1(16),2,4(12),5,7,9,14,17(25),18,20,22-undecaene-13,26-dione 在 trifluoroacetic acid 、 正丁基锂 、 间氯过氧苯甲酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  抗芳族和双自由基茚并[1,2-b]芴类似物的电子性质通过硫氧化的后期修饰。

  摘要：

  通常，在分子制备的后期阶段改变分子的光电和磁性特性的能力是不平凡的。在这里，我们报告了苯并噻吩稠合的茚满和二环戊萘后期氧化为相应的砜衍生物的过程。我们发现，尽管这样的修饰在一定程度上增加了最高占据分子轨道（HOMO）-最低未占据分子轨道（LUMO）的能隙，但其他特性（例如HOMO和LUMO的能级，分子的副向性和单重态-三重态的能隙）却是影响更大。最令人惊讶的发现是s内键交替模式的变化-砜的茚满二苯核。计算结果证实了实验结果，并为这些分子性质的变化提供了合理的解释。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01387
• 作为产物：
  描述：

  Diethyl 2,5-bis(1-benzothiophen-3-yl)benzene-1,4-dicarboxylate 在 aluminum (III) chloride 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 11,24-Dithiaheptacyclo[14.10.0.03,14.04,12.05,10.017,25.018,23]hexacosa-1(16),2,4(12),5,7,9,14,17(25),18,20,22-undecaene-13,26-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and properties of fully-conjugated indacenedithiophenes

  摘要：

  本文披露了四种完全共轭的吲哚并二噻吩（IDTs）的合成与表征。与蒽并二噻吩相比，能够轻松实现诱导选择性合成的顺式和反式异构体。噻吩的连接显著增强了中心吲哚烯骨架的副极性特征，这一结果得到了密度泛函理论（DFT）计算的预测，并通过1H NMR光谱得到确认。IDTs的吸收最大值相比其全碳类类似物表现出红移，并经历了两电子还原和一电子氧化反应。

  DOI：

  10.1039/c3sc53181c

文献信息

• Indacenodibenzothiophenes: synthesis, optoelectronic properties and materials applications of molecules with strong antiaromatic character
  作者：Jonathan L. Marshall、Kazuyuki Uchida、Conerd K. Frederickson、Christian Schütt、Andrew M. Zeidell、Katelyn P. Goetz、Tristan W. Finn、Karol Jarolimek、Lev N. Zakharov、Chad Risko、Rainer Herges、Oana D. Jurchescu、Michael M. Haley

  DOI：10.1039/c6sc00950f

  日期：——

  Indeno[1,2-b]fluorenes (IFs), while containing 4n π-electrons, are best described as two aromatic benzene rings fused to a weakly paratropic s-indacene core. In this study, we find that replacement of the outer benzene rings of an IF with benzothiophenes allows the antiaromaticity of the central s-indacene to strongly reassert itself. Herein we report a combined synthetic, computational, structural, and materials

  茚并[1,2- b ]芴（IFs）虽然含有4nπ电子，但最好描述为两个芳族苯环，稠合在弱顺性的s-茚并二烯核上。在这项研究中，我们发现用苯并噻吩取代IF的外苯环可以使中心s-茚并四烯的抗芳香性强烈增强。在这里我们提出一个组合合成，计算的，结构和材料研究抗-和SYN -indacenodibenzothiophenes（IDBTs）。我们已经开发了一种高效且可扩展的合成方法，用于制备一系列芳基和乙炔基取代的IDBT。NICS-XY扫描和ACID计算显示，从[1,2- b如果以反-IDBT，与顺-IDBT是几乎反芳香作为母体小号-indacene。作为初步评估，二乙炔基抗-IDBT衍生物的分子间电子偶联和电子能带结构揭示了空穴和/或电子传输的潜力。使用该分子构建的OFET显示出完全缀合的IF衍生物迄今已达到的最高空穴迁移率。
• Expanded Indacene–Tetrathiafulvalene Scaffolds: Structural Implications for Redox Properties and Association Behavior
  作者：Johannes Fabritius Petersen、Conerd K. Frederickson、Jonathan L. Marshall、Gabriel E. Rudebusch、Lev N. Zakharov、Ole Hammerich、Michael M. Haley、Mogens Brøndsted Nielsen

  DOI：10.1002/chem.201702347

  日期：2017.9.21

  Redox‐controlled dimerization of tetrathiafulvalene (TTF) derivatives is an important tool for achieving reversible assemblies. Herein, the synthesis and characterization of indacene–TTF hybrids, in which the central core is fused to naphtho or benzothieno units, are reported. The orientation of these units has a strong influence on the redox properties, with regard to the number of electrons involved

  四硫富瓦烯（TTF）衍生物的氧化还原控制的二聚化是实现可逆组装的重要工具。本文报道了茚并四氢呋喃/ TTF杂化物的合成和表征，其中中心核与萘或苯并噻吩并单元融合。这些单元的取向在涉及第一次氧化事件的电子数量和氧化形式缔合的能力方面，对氧化还原特性有很大的影响。对于那些几何约束提供非平面π系统的系统，将关闭混合价和π二聚体的形成。如对茚并芴和具有（三异丙基甲硅烷基）乙炔基的二茚并蒽骨架的研究所揭示的，引入大的取代基提供了另一种防止缔合的方法。
• HETEROATOMIC INDENOFLUORENES
  申请人：Education on behalf of University of Oregon State of Oregon, acting by and through the State Board of Higher

  公开号：US20130150592A1

  公开（公告）日：2013-06-13

  A compound having a structure of: wherein X is S, SO, SO 2 , NR 10 , O, or Se; R 1 -R 8 are each individually H, amino, alkynyl, substituted alkynyl, halogen, alkyl, aryl, substituted alkyl, substituted aryl, nitro, alkoxy, substituted alkoxy, cyano, thiol, substituted thiol, thioether, hydroxyl, heteroaryl, substituted heteroaryl, cycloalkyl, or substituted cycloalkyl, or R 1 and R 2 together form an aromatic ring and R 5 and R 6 together form an aromatic ring; and R 10 is selected from H, amino, alkynyl, substituted alkynyl, halogen, alkyl, aryl, substituted alkyl, substituted aryl, nitro, alkoxy, substituted alkoxy, cyano, thiol, substituted thiol, thioether, hydroxyl, heteroaryl, substituted heteroaryl, cycloalkyl, or substituted cycloalkyl.
• US8921578B2
  申请人：——

  公开号：US8921578B2

  公开（公告）日：2014-12-30