1-bromo-1-p-chlorophenylpropane | 2940-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-1-p-chlorophenylpropane
• 英文别名: 1-Brom-1-(p-chlorphenyl)-propan；1-Brom-1-(4-chlorphenyl)propan；1-Bromo-1-(4-chlorphenyl)propan；1-(1-Bromopropyl)-4-chlorobenzene
• CAS: 2940-56-9
• 化学式: C₉H₁₀BrCl
• mdl: MFCD11180266
• 分子量: 233.535
• InChiKey: OYKWFHPKDHJXFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-1-p-chlorophenylpropane 在 氢氧化钾 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-(4-Chlorphenyl)-propylmalonsaeure
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and fibrinolytic activity of β-arylaliphatic acids. Quantitative relationships between structure and biological activity

  摘要：

  DOI：

  10.1135/cccc19760633
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-alpha-乙基苄醇 在 三溴化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-bromo-1-p-chlorophenylpropane
  参考文献：
  名称：

  铜催化的外消旋烷基溴与对映体C（sp2）-H键的铜对映体交叉偶联。

  摘要：

  外消旋烷基卤化物与杂芳烃C（sp 2）-H键直接对映对合交叉偶联的发展已被在高温下使用导致外消旋作用的碱所阻碍。我们在此报告了铜（I）/金鸡纳生物碱衍生的N，N，P配体催化体系，该体系能够在温和条件下与外消旋烷基溴化物进行氧化加成。因此，已经以高对映选择性实现了与吡咯C（sp 2）-H键的偶联，从而提供了许多潜在有用的α-手性烷基化吡咯，例如1,3,4-恶二唑，恶唑和苯并[ d]]恶唑以及1,3,4-三唑，用于药物发现。机理实验表明，在反应条件下，吡咯C（sp 2）-H键容易去质子化，并且涉及烷基自由基。

  DOI：

  10.1002/anie.202009527

文献信息

• Substituted 1-benzylcycloalkylcarboxylic acids and the use thereof
  申请人：LAMPE Thomas

  公开号：US20120172448A1

  公开（公告）日：2012-07-05

  The present application relates to novel substituted 1-benzylcycloalkylcarboxylic acid derivatives, to processes for their preparation, to their use for the treatment and/or prevention of diseases, and to their use for producing medicaments for the treatment and/or prevention of diseases, especially for the treatment and/or prevention of cardiovascular disorders.

  本申请涉及新型的取代1-苄基环烷基羧酸衍生物，及其制备方法，用于治疗和/或预防疾病的应用，以及用于生产用于治疗和/或预防疾病的药物的应用，特别用于治疗和/或预防心血管疾病。
• Boron tribromide as a reagent for anti-Markovnikov addition of HBr to cyclopropanes
  作者：Matthew H. Gieuw、Shuming Chen、Zhihai Ke、K. N. Houk、Ying-Yeung Yeung

  DOI：10.1039/d0sc02567d

  日期：——

  Although radical formation from a trialkylborane is well documented, the analogous reaction mode is unknown for trihaloboranes. We have discovered the generation of bromine radicals from boron tribromide and simple proton sources, such as water or tert-butanol, under open-flask conditions. Cyclopropanes bearing a variety of substituents were hydro- and deuterio-brominated to furnish anti-Markovnikov

  尽管由三烷基硼烷形成自由基的记载已得到充分证明，但对于三卤硼烷而言，类似的反应模式尚不清楚。我们发现在开放烧瓶条件下，三溴化硼和简单的质子源（例如水或叔丁醇）会生成溴自由基。带有多种取代基的环丙烷被氢溴和氘代溴化，以高度区域选择性的方式提供了反马尔可夫尼科夫产品。NMR机理研究和DFT计算指向自由基途径，而不是BBr 3预期的常规离子机理。
• Heterocyclic Compounds
  申请人：IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES PLC

  公开号：EP0299684A1

  公开（公告）日：1989-01-18

  A 2-propanol derivative of the formula I, wherein R' and R5, which may be the same or different, are each a triazolyl, imidazolyl, pyridyl or pyrimidinyl radical; R2, R3 and R4, which may be the same or different, are each a hydrogen atom, a 1-6C alkyl, halogenoalkyl or alkoxy radical, a 3-8C cycloalkyl radical, or a phenyl, naphthyl, phenoxy, naphthyloxy or phenyl(1-6C alkyl) radical, in each of which the aryl group optionally bears one or more substituents selected from halogen atoms, amino, carboxamido, cyano and nitro radicals, 1-6C alkyl, halogenoalkyl, alkoxy, halogenoalkoxy and alkylamino radicals, 3-8C cycloalkyl radicals, di(1-6C alkyl)amino radicals and 2-6C alkoxycarbonyl radicals; R6 is a phenyl or naphthyl radical optionally bearing one or more substituents as defined above; X is a direct bond, an alkylene, alkenylene or alkynylene radical, or an oxyalkylene or thioalkylene radical wherein respectively the oxygen or sulphur atom is bonded to R6 or a phenylalkenylene radical in which the phenyl group bears one or more substituents as defined above for R6; and Y is a hydrogen or halogen atom, a hydroxy, cyano or carbamoyl radical, or a phenyl(1-6C alkoxy) radical in which the phenyl group bears one or more substituents as defined above for R6; provided that, when Y is a cyano or carbamoyl radical, neither R2, R3 nor R4 may be an alkoxy or aryloxy radical, and either R2 is a hydrogen atom, or R3 and R4 are both hydrogen atoms; and provided that, when R' and R5 are each a 1,2,4-triazol-1-yl radical, R2 is , hydrogen and Y is a hydroxy radical, R3 arid R4 may not be hydrogen or methyl when X is a direct bond, and R3 and R4- may not be hydrogen when X is a methylene radical; and for those compounds which contain a basic nitrogen atom, the pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof.

  式 I 的 2-丙醇衍生物，其中 R'和 R5（可以相同或不同）各自是三唑基、咪唑基、吡啶基或嘧啶基；R2、R3 和 R4（可以相同或不同）各自是氢原子、1-6C 烷基、卤代烷基或烷氧基、3-8C 环烷基或苯基、萘基、苯氧基、萘氧基或苯基（1-6C 烷基）基、其中每个芳基任选带有一个或多个选自卤素原子、氨基、羧基、氰基和硝基、1-6C 烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基和烷基氨基、3-8C 环烷基、二（1-6C 烷基）氨基和 2-6C 烷氧基羰基的取代基；R6 是苯基或萘基，可选择带有一个或多个如上定义的取代基；X 是直接键、亚烷基、亚烯基或亚炔基，或氧亚烷基或硫代亚烷基，其中氧原子或硫原子分别与 R6 或苯基亚烯基键合，其中苯基带有一个或多个如上文对 R6 所定义的取代基；以及 Y 是氢原子或卤素原子、羟基、氰基或氨基甲酰基，或苯基（1-6C 烷氧基）基，其中苯基带有一个或多个如上文对 R6 所定义的取代基；但当 Y 为氰基或氨基甲酰基时，R2、R3 或 R4 均不得为烷氧基或芳氧基基，且 R2 为氢原子，或 R3 和 R4 均为氢原子；当 R'和 R5 各为 1,2,4-三唑-1-基时，R2 为氢原子，Y 为羟基，当 X 为直接键时，R3 和 R4 不得为氢原子或甲基，当 X 为亚甲基时，R3 和 R4- 不得为氢原子。
• Nouvelles propanamines, leurs propriétés pharmacologiques et leur application à des fins thérapeutiques, notamment antidiarrhéiques
  申请人：JOUVEINAL S.A.

  公开号：EP0450995A1

  公开（公告）日：1991-10-09

  Propanamines de formule générale (1) dans laquelle : R1 est un radical phényle éventuellement substitué, ou un radical hétéroaryle monocyclique de 5 ou 6 chaînons dans lequel l'unique hétéroatome est l'azote, l'oxygène ou le soufre, R2 est un radical alkyle inférieur, R3 et R4 sont un atome d'hydrogène, un radical alkyle, alkényle, cydoalkylalkyle inférieurs ou forment ensemble un hétérocycle saturé, R5 est un radical cydoalkyle, phényle, ou hétéroaryle monocyclique de 5 ou 6 chaînons, W est =CH-QH, =C[Q-(CH2)n-Q], ou C=Q, avec Q = O ou S, n valant 2 ou 3, et leurs sels d'additions avec des acides. Ces propanamines sont utilisées comme médicaments antidiarrhéïques.

  通式(1)的丙胺 其中 ： R1 是任选取代的苯基，或 5 或 6 元单环杂芳基，其中单个杂原子为氮、氧或硫、 R2 是低级烷基、 R3 和 R4 是氢原子、低级烷基、烯基或环烷基烷基，或共同构成饱和杂环、 R5 是 5 或 6 元环烷基、苯基或单环杂芳基，W 是 =CH-QH、=C[Q-(CH2)n-Q]或 C=Q，其中 Q = O 或 S，n 是 2 或 3，以及它们与酸的加成盐。 这些丙胺可用作止泻药。
• Glucose Transport-Enhancing and Hypoglycemic Activity of 2-Methyl-2-phenoxy-3-phenylpropanoic Acids
  作者：Reinhard Sarges、Richard F. Hank、James F. Blake、Jon Bordner、Donald L. Bussolotti、Diane M. Hargrove、Judith L. Treadway、E. Michael Gibbs

  DOI：10.1021/jm950364f

  日期：1996.1.1

  A series of 2-phenoxy-3-phenylpropanoic acids has been prepared which contains many potent hypoglycemic agents as demonstrated by assessing glucose lowering in ob/ob mice. Some compounds (32, 33, 59) normalize plasma glucose in this diabetic model at doses of approximately 1 mg/kg. The mechanism of action of these drugs may involve enhanced glucose transport, especially in fat cells, but the compounds do not stimulate GLUT4 translocation and do not increase the levels of GLUT1 or GLUT4 in vivo. Thus, these compounds may enhance the intrinsic activity of the glucose transporter GLUT1 or GLUT4. Some compounds also modestly decrease hepatocyte gluconeogenesis in vitro, but this is not likely to be a major contributor to the hypoglycemic effect observed in vivo. Likewise, a modest decrease in food consumption observed with some of these compounds was shown by a pair-feeding experiment not to be the primary cause of the hypoglycemia observed.