4-[(吡啶-3-基甲基)亚氨基]甲基苯酚 | 105482-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 4-[(吡啶-3-基甲基)亚氨基]甲基苯酚
• 英文名称: 4-[(pyridin-3-ylmethyl)imino]methylphenol
• 英文别名: 4-[(Pyridine-3-ylmethylimino)-methyl] phenol；4-(pyridin-3-ylmethyliminomethyl)phenol
• CAS: 105482-72-2
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O
• 分子量: 212.251
• InChiKey: RPJDUMWATYTIOM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  396.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  月桂酸 、 4-[(吡啶-3-基甲基)亚氨基]甲基苯酚 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-[(pyridine-3-ylmethylimino)methyl]phenyl dodecanoate
  参考文献：
  名称：

  脂肪酸席夫碱酯的合成作为潜在的抗菌剂和化学治疗剂

  摘要：

  通过使4-羟基苯甲醛与3-氨基甲基吡啶在乙醇中反应6小时（85％收率），然后通过与不同脂肪酸的反应将其酯化来制备席夫碱{4-[（吡啶-3-基甲基亚氨基）-甲基]酚}链长。这些席夫碱酯的结构已使用色谱和光谱技术，如GC-MS，1 H NMR，13 C NMR和ESI-MS进行了阐明。带有较短链庚酸（2a）和癸酸（2c）的席夫碱酯）对所有测试的细菌和真菌菌株均显示出良好的活性。还研究了合成的酯对不同人类肿瘤细胞系（如HeLa，HepG2，A549，MDA-MB-231和MCF 7和Neuro2a）的细胞毒性。然而，短链（2a，2b）和中链脂肪酸（2d，2i）的席夫碱酯类具有良好的抗癌活性，并且对MDA-MB-231和MCF 7有选择性，而长链脂肪酸（2g）席夫碱酯类与母体分子席夫碱（1）相比，对MDA-MB-231具有选择性的抗癌活性。

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0450-y
• 作为产物：
  描述：

  3-氨甲基吡啶 、 对羟基苯甲醛 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以85%的产率得到4-[(吡啶-3-基甲基)亚氨基]甲基苯酚
  参考文献：
  名称：

  脂肪酸席夫碱酯的合成作为潜在的抗菌剂和化学治疗剂

  摘要：

  通过使4-羟基苯甲醛与3-氨基甲基吡啶在乙醇中反应6小时（85％收率），然后通过与不同脂肪酸的反应将其酯化来制备席夫碱{4-[（吡啶-3-基甲基亚氨基）-甲基]酚}链长。这些席夫碱酯的结构已使用色谱和光谱技术，如GC-MS，1 H NMR，13 C NMR和ESI-MS进行了阐明。带有较短链庚酸（2a）和癸酸（2c）的席夫碱酯）对所有测试的细菌和真菌菌株均显示出良好的活性。还研究了合成的酯对不同人类肿瘤细胞系（如HeLa，HepG2，A549，MDA-MB-231和MCF 7和Neuro2a）的细胞毒性。然而，短链（2a，2b）和中链脂肪酸（2d，2i）的席夫碱酯类具有良好的抗癌活性，并且对MDA-MB-231和MCF 7有选择性，而长链脂肪酸（2g）席夫碱酯类与母体分子席夫碱（1）相比，对MDA-MB-231具有选择性的抗癌活性。

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0450-y

文献信息

• Thiazolidin-4-ones from 3-(Aminomethyl)pyridine, Arenealdehydes and Mercaptoacetic Acid: Synthesis and Radical Scavenger Activity
  作者：Adriana M. Neves、Auri R. Duval、Gabriele A. Berwaldt、Daniela P. Gouvêa、Natália P. Flores、Pâmela G. da Silva、Francieli M. Stefanello、Wilson Cunico

  DOI：10.5935/0103-5053.20140291

  日期：——

  The efficient synthesis of fifteen novel thiazolidin-4-ones from reaction of 3-(aminomethyl) pyridine (3-picolylamine), arenealdenhydes and mercaptoacetic acid was described. The desired compounds were obtained in moderated to good yields by two methodologies: conventional heating and ultrasound irradiation. The thiazolidin-4-ones were fully identified and characterized by nuclear magnetic resonance (NMR), gas chromatography coupled to mass spectrometry (GC-MS) and high resolution mass spectrometry (HRMS) techniques. Four compounds showed radical scavenger activity in the 2,2'-azinobis-3-ethyl-benzothiazoline-6-sulfonic acid (ABTS) assay.