5-benzylidene-3-acetyl tetramic acid | 18133-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-benzylidene-3-acetyl tetramic acid
• 英文别名: (Z)-3-acetyl-5-benzylidene-4-hydroxypyrrolidine-2-one；(5Z)-3-acetyl-5-benzylidene-4-hydroxypyrrol-2-one
• CAS: 18133-10-3
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₃
• 分子量: 229.235
• InChiKey: MFLUAQHOSAZYSB-YFHOEESVSA-N

物化性质

• 熔点：
  230 °C (decomp)
• 沸点：
  456.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.376±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-丙烯基羟胺 、 5-benzylidene-3-acetyl tetramic acid 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以85.3%的产率得到(Z)-3-((E)-1-(allyloxyimino)ethyl)-5-benzylidene-4-hydroxy-1,5-dihydro-2H-pyrrole-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型（Z）-3-（（E）-1-（烷氧基亚氨基）乙基）-5-亚芳基-4-羟基吡咯啉-2-一衍生物的合成，表征和生物学活性

  摘要：

  二十四种新的四酸衍生物（Z）-3-（（（E））-1-（烷氧基亚氨基）乙基）-5-亚芳基-4-羟基吡咯啉-2-酮6a，6b，6c，6d，6e，6f，6g，6h，6i，6j，6k，6l，6m，6n，6o，6p，6q，6r，6s，6t，6u，6v，6w，6X通过的（反应合成Ž）-3-乙酰基-5-亚芳基-4- hydroxypyrroline -2-酮4与ø -烷基羟胺5以良好的收率（77.2-92.4％）在回流条件下。通过IR，1 H-NMR，MS和元素分析确认了它们的结构。初步的生物分析表明，大多数标题化合物在浓度为100μg/ mL时，对球形炭疽菌具有显着的杀真菌活性，对禾谷镰刀菌和谷类根瘤菌具有一定程度的杀真菌活性。J.杂环化​​学。（2010）。

  DOI：

  10.1002/jhet.452
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 1,4-二乙酰基-3-羟基-2H-吡咯-5-酮 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到5-benzylidene-3-acetyl tetramic acid
  参考文献：
  名称：

  5-亚芳基-3-取代的四酸作为催化不对称加氢的可能底物的合成和光谱研究

  摘要：

  一系列新的5-芳基-3-取代特特拉姆酸6-19通过3-丁酰基特特拉姆酸的缩合反应合成了3，3-乙氧羰基特特拉姆酸4和3 -乙酰基特特拉姆酸5与各种取代的苯甲醛的。使用FT-IR，1 H和13 C-NMR光谱，FAB-MS光谱以及元素分析已阐明了分离的化合物6-19的结构。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570380527