N-((E)-3-phenylallylidene)-2-phenylethylamine | 1277149-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-((E)-3-phenylallylidene)-2-phenylethylamine
• 英文别名: 2-phenyl-N-((E)-3-phenylallylidene)ethanamine；1-phenethyl-4-phenyl-1-azabuta-1,3-diene；(E)-3-phenyl-N-(2-phenylethyl)prop-2-en-1-imine
• CAS: 1277149-72-0
• 化学式: C₁₇H₁₇N
• 分子量: 235.329
• InChiKey: IHWNCKIIIYRLBW-NFFPZGGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((E)-3-phenylallylidene)-2-phenylethylamine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以822 mg的产率得到(E)-N-phenethyl-3-phenylprop-2-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  钯催化未保护烯丙胺的区域选择性芳基化

  摘要：

  由于可能发生氧化等副反应，钯催化的游离胺的有机金属转化通常不成功。然而，从这些反应中提供游离胺产物的能力对于提高这些过程的实用性和可持续性非常重要，特别是对于发挥它们作为医药和农业化学试剂的潜力。值得注意的是，3,3-二芳基烯丙胺基序普遍存在于各种生物学相关结构中，但其合成的催化方法很少，而且没有涉及游离胺。在此，我们描述了一种使用 Pd II预催化剂对肉桂胺进行芳基化和对末端烯丙胺进行二芳基化以生成多种 3,3-二芳基烯丙胺产品的简单方案。该方法的主要特点是能够获得相对温和的条件，有利于广泛的底物范围以及末端烯丙胺底物的直接二芳基化。此外，还包括一些复杂的和治疗相关的分子来证明转化的效用。

  DOI：

  10.1021/jacsau.0c00003
• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 、 2-苯乙胺 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以90%的产率得到N-((E)-3-phenylallylidene)-2-phenylethylamine
  参考文献：
  名称：

  芳环上的羟基在β-苯乙胺与不可烯化醛的反应活性和选择性中的作用

  摘要：

  研究了羟基对β-苯乙胺芳环与不可烯化醛反应的影响。计算计算表明，羟基化程度会在环的活化方式（不同的反应途径）和氮原子的亲核性（不同的反应产率）之间产生差异。在与甲醛反应中获得了环状缩醛，苯并恶嗪酮或四氢异喹啉，在与其他不可烯化的醛反应中产生了席夫氏碱或四氢异喹啉。所获得的产物取决于起始苯乙胺的环的羟基化程度。

  DOI：

  10.1007/s11164-015-1987-4

文献信息

• General, Green, and Scalable Synthesis of Imines from Alcohols and Amines by a Mild and Efficient Copper-Catalyzed Aerobic Oxidative Reaction in Open Air at Room Temperature
  作者：Haiwen Tian、Xiaochun Yu、Qiang Li、Jianxin Wang、Qing Xu

  DOI：10.1002/adsc.201200574

  日期：2012.10.8

  A general, green, and scalable synthesis of the useful imines and α,β-unsaturated imines is successfully achieved by a low-loading and powerful, mild and efficient copper-catalyzed aerobic oxidative reaction of alcohols and amines in the open air at room temperature under base- and dehydrating reagent-free conditions. This practical reaction can use air as the economic and green oxidant, tolerates

  有用的亚胺和α，β-不饱和亚胺的常规，绿色和可扩展合成方法是通过在室温下在室外空气中进行低负荷，强力，温和有效的铜催化的醇和胺的需氧氧化反应而成功实现的在无碱和无脱水试剂的条件下。该实际反应可以使用空气作为经济的绿色氧化剂，可以耐受多种底物，可以大规模提供高产率的目标亚胺，并且产生水作为唯一的副产物，因此是最佳的胺化方法尚未直接使用酒精和胺。
• Enantioselective Rhodium-Catalyzed [4 + 2] Cycloaddition of α,β-Unsaturated Imines and Isocyanates
  作者：Kevin M. Oberg、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/ja200766k

  日期：2011.4.6

  A [4 + 2] cycloaddition of alpha,beta-unsaturated imines and isocyanates catalyzed by a phosphoramidite rhodium complex provides pyrimidinones in good yields and high enantioselectivities.