4-(3-chlorophenylamino)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)furan-2(5H)-one | 1375540-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(3-chlorophenylamino)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)furan-2(5H)-one
• CAS: 1375540-58-1
• 化学式: C₁₈H₁₆ClNO₄
• 分子量: 345.782
• InChiKey: FYEVWFWYNKHFCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  56.79
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3,4-dimethoxyphenyl)acetic acid ethoxycarbonylmethyl ester 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 4-(3-chlorophenylamino)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Structure and Antibacterial Activity of 3-(3,4-Dimethoxyphenyl)furan-2(5H)-ones

  摘要：

  标题化合物的结晶水合物（5），C19H26N2O5·2（H2O），通过单晶X射线衍射进行了结构表征。它以单斜晶系空间群P 21/c结晶，其中a = 7.3987（7）Å，b = 17.8691（16）Å，c = 17.0022（13）Å，β = 112.944（3）°，V = 2070.0（3）ų，Z = 4，R 1 = 0.0592，wR 2 = 0.1016，T = 298（2）K。X射线结构测定揭示了中心呋喃酮环与3,4-二甲氧基苯环几乎共面，形成0.860（69）°的二面角。通过O-H···O、O-H···N和C-H···O氢键相互作用，形成了两种由图集基序R 7 8（36）和R 4 6（32）表征的对称四聚体，这些氢键相互作用生成了一张边缘融合的环片，平行于（011）平面。这些片层通过C-H···π相互作用进一步连接成三维网络。合成了九种3-（3,4-二甲氧苯基）呋喃-2（5H）-酮，并通过元素分析、MS和¹H NMR进行了全面表征。所有这些化合物都对三种革兰氏阳性菌和一种革兰氏阴性菌进行了抗菌活性评估，其中化合物5对金黄色葡萄球菌ATCC 25923最为活性。通过O-H···O、O-H···N和C-H···O氢键相互作用，形成了两种由图集基序R 7 8（36）和R 4 6（32）表征的对称四聚体，这些氢键相互作用生成了一张边缘融合的环片，平行于（011）平面。

  DOI：

  10.1007/s10870-011-0246-9