5-chloro-1-methyl-2-oxo-N-phenylindol-3-imine oxide | 1407968-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 5-chloro-1-methyl-2-oxo-N-phenylindol-3-imine oxide
• CAS: 1407968-12-0
• 化学式: C₁₅H₁₁ClN₂O₂
• 分子量: 286.718
• InChiKey: GBDUOICVGVHFEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  46.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-1-methyl-2-oxo-N-phenylindol-3-imine oxide 、 丁炔二酸二甲酯 在 silica gel 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以86.667%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Construction of spiro[indoline]oxindoles through one-pot thermal-induced [3+2] cycloaddition/silica gel-promoted fragmentation sequence between isatin ketonitrones and electron-deficient alkynes

  摘要：

  One-pot thermal-induced [3+2] cycloaddition/silica gel-promoted fragmentation sequence between isatin ketonitrones and electron-deficient alkynes affords spiro[indoline]oxindoles in moderate to excellent yields along with good diastereoselectivities. The detailed mechanism of silica gel-promoted fragmentation has been clarified by experiment and DFT calculations. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.03.062
• 作为产物：
  描述：

  5-chloro-3-diazo-1-methylindolin-2-one 、 亚硝基苯 在 silica gel 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 10.0h， 以94%的产率得到5-chloro-1-methyl-2-oxo-N-phenylindol-3-imine oxide
  参考文献：
  名称：

  Silica gel-promoted practical synthesis of oxindole–nitrones from diazooxindoles and nitrosoarenes under solvent-free conditions

  摘要：

  通过硅胶催化，开发了一种从二氮氧吲哚和亚硝基芳烃合成氧吲哚-亚硝基化合物的实用高效方法。

  DOI：

  10.1039/c5ra21874h

文献信息

• Yb(NTf2)3-catalyzed [3 + 3] cycloaddition between isatin ketonitrones and cyclopropanes to construct novel spiro[tetrahydro-1,2-oxazine]oxindoles
  作者：Hai-Bin Yang、Min Shi

  DOI：10.1039/c2ob26413g

  日期：——

  Yb(NTf2)3-catalyzed [3 + 3] cycloaddition between isatin ketonitrones and cyclopropanes is described. A variety of spiro[tetrahydro-1,2-oxazine]oxindoles were obtained in moderate to good yields along with good regioselectivities. This is the first example of the intermolecular [3 + 3] cycloaddition between ketone-derived nitrones and cyclopropanes.

  描述了 Yb(NTf2)3 催化的靛红酮硝酮和环丙烷之间的 [3 + 3] 环加成反应。以中等至良好的产率和良好的区域选择性获得了多种螺[四氢-1,2-恶嗪]吲哚。这是酮衍生的硝酮和环丙烷之间分子间[3 + 3]环加成的第一个例子。