4-hydroxy-4-phenyl-but-2-enoic acid | 288589-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-4-phenyl-but-2-enoic acid
• 英文别名: 4-hydroxy-4-phenylbut-2-enoic acid
• CAS: 288589-97-9
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃
• 分子量: 178.188
• InChiKey: JJTRLNDAHGRZGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.36
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 4-hydroxy-4-phenyl-but-2-enoic acid 以 乙醚 为溶剂， 生成 Methyl-4-hydroxy-4-phenyl-2-butenoat
  参考文献：
  名称：

  Systematic investigations on the reduction of 4-aryl-4-oxoesters to 1-aryl-1,4-butanediols with methanolic sodium borohydride

  摘要：

  4-芳基-4-氧代酯在室温下与甲醇中的NaBH₄发生反应，可以轻易地同时还原其酮基和酯基，生成相应的1-芳基-1,4-丁二醇，而4-烷基-4-氧代酯则通过选择性地还原酮基部分，得到相应的1,4-丁内酯。本文详细描述了这一反应的全面和系统性的研究结果。

  DOI：

  10.3762/bjoc.6.94
• 作为产物：
  描述：

  3-苯甲酰丙烯酸 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 4.0h， 生成 4-hydroxy-4-phenyl-but-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Systematic investigations on the reduction of 4-aryl-4-oxoesters to 1-aryl-1,4-butanediols with methanolic sodium borohydride

  摘要：

  4-芳基-4-氧代酯在室温下与甲醇中的NaBH₄发生反应，可以轻易地同时还原其酮基和酯基，生成相应的1-芳基-1,4-丁二醇，而4-烷基-4-氧代酯则通过选择性地还原酮基部分，得到相应的1,4-丁内酯。本文详细描述了这一反应的全面和系统性的研究结果。

  DOI：

  10.3762/bjoc.6.94

文献信息

• Structure and absolute configuration of new acidic metabolites from Stachys ehrenbergii
  作者：Raffaella Cincinelli、Leonardo Scaglioni、Nelly A. Arnold、Sabrina Dallavalle

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.08.143

  日期：2011.11

  Two novel metabolites have been isolated from the aerial parts of Stachys ehrenberiigii. Their structures and stereochemistry were elucidated using a combination of 13C and 1H homo and heteronuclear 2D NMR experiments and mass analysis. The development of an enantioselective synthesis of 3-(2′-acetoxy-4-phenylbut-3′-enoylamino)propionic acid allowed to confirm the structure and assign the (R) absolute

  从地碱（Stachys ehrenberiigii）的地上部分分离出两种新的代谢产物。结合13 C和1 H同质和异核2D NMR实验和质量分析，阐明了它们的结构和立体化学。对3-（2'-乙酰氧基-4-苯基丁-3'-烯酰氨基）丙酸的对映选择性合成的发展允许确认结构并在天然产物的C-2'处赋予（R）绝对构型。