Methyl 3-(3-Acetoxyphenyl)propiolate | 78589-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: Methyl 3-(3-Acetoxyphenyl)propiolate
• 英文别名: methyl 3-(3-acetyloxyphenyl)prop-2-ynoate
• CAS: 78589-63-6
• 化学式: C₁₂H₁₀O₄
• 分子量: 218.209
• InChiKey: UMUXFWPNLLYWCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.14
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 3-(3-Acetoxyphenyl)propiolate 生成 3-hydroxyphenylpropiolic acid
  参考文献：
  名称：

  十六烷基环化新方法。应用'一种合成的原始酰基-3羟基-4-香豆素等羟基11-苯并（b）12 [h] one吨酮-12

  摘要：

  间苯和对乙酰氧基苯甲酰氯与Ph3P = CH-COOMe的反应导致的酮基的热分解分别在皂化为间苯丙酸和对苯丙酸后导致。酰基的邻位取代通常会改变反应的方向。苯甲酰氧基-或苯乙酰氧基苯甲酰氯分别提供：和令人满意的产率。第一种和第二种的皂化得到：这构成了一条新的，方便的途径，可制得3-酰基4-羟基香豆素和11-羟基12 H-苯并（b）氧杂蒽12-。这些最后产物的形成涉及该酰氧基取代基的羰基，而不是如先前在这些系列中观察到的酰氯的羰基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92042-3
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-Acetoxy-phenyl)-3-oxo-2-(triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)-propionic acid methyl ester 生成 Methyl 3-(3-Acetoxyphenyl)propiolate
  参考文献：
  名称：

  十六烷基环化新方法。应用'一种合成的原始酰基-3羟基-4-香豆素等羟基11-苯并（b）12 [h] one吨酮-12

  摘要：

  间苯和对乙酰氧基苯甲酰氯与Ph3P = CH-COOMe的反应导致的酮基的热分解分别在皂化为间苯丙酸和对苯丙酸后导致。酰基的邻位取代通常会改变反应的方向。苯甲酰氧基-或苯乙酰氧基苯甲酰氯分别提供：和令人满意的产率。第一种和第二种的皂化得到：这构成了一条新的，方便的途径，可制得3-酰基4-羟基香豆素和11-羟基12 H-苯并（b）氧杂蒽12-。这些最后产物的形成涉及该酰氧基取代基的羰基，而不是如先前在这些系列中观察到的酰氯的羰基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92042-3

文献信息

• Studies toward the Total Synthesis of Arylnaphthalene Lignans via a Photo-Dehydro-Diels–Alder (PDDA) Reaction
  作者：Pablo Wessig、Dominik Badetko、Maciej Czarnecki、Lukas Wichterich、Peter Schmidt、Cosima Brudy、Eric Sperlich、Alexandra Kelling

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00195

  日期：2022.5.6

  An efficient method for the preparation of arylnaphthalene lignans (ANLs) was developed, which is based on the Photo-Dehydro-Diels–Alder (PDDA) reaction. While intermolecular PDDA reactions turned out to be inefficient, the intramolecular variant using suberic acid as tether linking two aryl propiolic esters smoothly provided naphthalenophanes. The irradiations were performed with a previously developed

  开发了一种基于 Photo-Dehydro-D iels –Alder ( PDDA ) 反应制备芳基萘木脂素 (ANLs) 的有效方法。虽然分子间 PDDA 反应被证明是低效的，但使用辛二酸作为连接两个芳基丙醇酯的系链的分子内变体顺利地提供了萘酚。使用先前开发的环形连续流动反应器和 UVB 灯进行辐照。这样就可以制备出天然产物Alashinol D、Taiwanin C和一种未命名的ANL。
• BABIN P.; DUNOGUES J.; PETRAUD M., TETRAHEDRON, 1981, 37, NO 6, 1131-1139
  作者：BABIN P.、 DUNOGUES J.、 PETRAUD M.

  DOI：——

  日期：——