N,N',N''-tris[3-(benzyloxycarbonyl)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]propanoyl]-2,11,20-triaza[3.3.3]paracyclophane | 185994-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N',N''-tris[3-(benzyloxycarbonyl)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]propanoyl]-2,11,20-triaza[3.3.3]paracyclophane
• 英文别名: benzyl (3S)-4-[10,17-bis[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxo-4-phenylmethoxybutanoyl]-3,10,17-triazatetracyclo[17.2.2.25,8.212,15]heptacosa-1(22),5,7,12(25),13,15(24),19(23),20,26-nonaen-3-yl]-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxobutanoate
• CAS: 185994-98-3
• 化学式: C₇₂H₈₄N₆O₁₅
• 分子量: 1273.49
• InChiKey: LDLAYABLYAYIBF-RATTXREYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  93
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  255
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N',N''-tris[3-(benzyloxycarbonyl)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]propanoyl]-2,11,20-triaza[3.3.3]paracyclophane 在 钯 氢气 作用下， 以92%的产率得到N,N',N''-tris[2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-carboxypropanoyl]-2,11,20-triaza[3.3.3]paracyclophane
  参考文献：
  名称：

  具有三或四个桥连二肽段的新型笼型环芳烃的制备和表征

  摘要：

  制备了由两个刚性大环骨架、三氮杂 [3.3.3.] 对环烷或四氮杂 [3.3.3.3.] 对环烷和三或四个二肽部分、α-L-天冬氨酰-L-天冬氨酰残基构成的新型笼型环芳。将笼型宿主对荧光客体（如 8-anilinonaphthalene-1-sulfonate 和 6-p-toluidinonaphthalene-2-sulfonate）的客体结合行为与非笼型宿主对相同客人。

  DOI：

  10.1246/cl.1996.1057
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-天冬氨酸 4-苄酯 、 2,11,20-triaza<3.3.3>paracyclophane 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以87%的产率得到N,N',N''-tris[3-(benzyloxycarbonyl)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]propanoyl]-2,11,20-triaza[3.3.3]paracyclophane
  参考文献：
  名称：

  具有三或四个桥连二肽段的新型笼型环芳烃的制备和表征

  摘要：

  制备了由两个刚性大环骨架、三氮杂 [3.3.3.] 对环烷或四氮杂 [3.3.3.3.] 对环烷和三或四个二肽部分、α-L-天冬氨酰-L-天冬氨酰残基构成的新型笼型环芳。将笼型宿主对荧光客体（如 8-anilinonaphthalene-1-sulfonate 和 6-p-toluidinonaphthalene-2-sulfonate）的客体结合行为与非笼型宿主对相同客人。

  DOI：

  10.1246/cl.1996.1057

文献信息

• Preparation and host-guest interactions of novel cage-type cyclophanes bearing chiral binding sites provided by dipeptide residues
  作者：Akinori Tanaka、Setsuko Fujiyoshi、Koji Motomura、Osamu Hayashida、Yoshio Hisaeda、Yukito Murakami

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00218-x

  日期：1998.5

  behavior of the cage-type hosts toward fluorescent guests, such as 8-anilinonaphthalene-1-sulfonate and 6-p-toluidinonaphthalene-2-sulfonate, was examined in comparison with those demonstrated by the corresponding non-cage hosts in aqueous media. The microenvironmental polarity around the fluorescent guests and their fluorescence polarization values in the presence of the cage-type hosts revealed that

  新型笼型环烷，由两个刚性大环骨架，四氮杂[3.3.3.3]对环环烷和四个桥接片段组成，这些桥接片段由β-1-天冬氨酰基-1-天冬氨酰或β-d-天冬氨酰基-d-天冬氨酰残基组成准备[分别为（-）- 1和（+）- 1 ]。这些笼型环烷的结构和不对称性质通过1 H NMR和圆二色性（CD）光谱进行了表征。笼型宿主对荧光客体的客体结合行为，例如8-苯胺基萘-1-磺酸盐和6- p与对甲苯基萘-2-磺酸盐进行了比较，并与相应的非笼状基质在水性介质中的结果进行了比较。在笼型宿主存在下，荧光客体周围的微环境极性及其荧光极化值表明，这些客体分子被掺入非极性宿主腔中，并且其旋转运动受到很大限制。此外，通过CD光谱法检查了宿主与疏水性客体棕榈酸（PA）之间的手性宿主-客体相互作用。PA分别在（-）- 1和（+）- 1的情况下经历立体化学变化，以呈现P-和M-螺旋构型。