(R_S)-N-[1-(pyridin-4-yl)ethylidene]-2-methylpropane-2-sulfinamide | 926921-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (R_S)-N-[1-(pyridin-4-yl)ethylidene]-2-methylpropane-2-sulfinamide
• CAS: 926921-88-2
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂OS
• 分子量: 224.327
• InChiKey: NBEKYXJNCMQMLY-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.35
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  42.32
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R_S)-N-[1-(pyridin-4-yl)ethylidene]-2-methylpropane-2-sulfinamide 在 盐酸 、 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-1-(4-吡啶基)乙胺
  参考文献：
  名称：

  An easy route to optically active 1-substituted-1-pyridyl-methylamines by diastereoselective reduction of enantiopure N-tert-butanesulfinyl ketimines

  摘要：

  The reduction of enantiopure N-tert-butanesulfinyl ketimines derived from pyridyl ketones afforded the related N-tert-but-anesulfinyl amines with high yields and diastereoselectivities. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.11.026
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰吡啶 、 (R)-(+)-叔丁基亚磺酰胺 在 titanium(IV) tetraethanolate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (R_S)-N-[1-(pyridin-4-yl)ethylidene]-2-methylpropane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  铬芳基磺酰胺Nav1.7抑制剂的结构和配体为基础的发现，用于治疗慢性疼痛。

  摘要：

  使用基于结构和配体的设计原理，发现了一系列新的哌啶基苯并吡喃基苯并二氢呋喃基氨基磺酰胺Nav1.7抑制剂。早期优化的重点是通过优化低能配体构象和减轻体内清除率来提高效能。通过优化亲脂性和亲脂性配体效率，确定并解决了体外肝毒性危害，从而达到GNE-616（24），这是一种高效，代谢稳定的Nav1.7亚型选择性抑制剂。化合物24在依赖Nav1.7的小鼠模型中显示出强大的PK / PD反应，并且使用定点诱变来鉴定对24的同工型选择性谱至关重要的残基。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b00141

文献信息

• Synthesis of β-disubstituted β-amino isoxazolyl ketones by addition of ketimines with isoxazolyl methyl ketone enolates
  作者：Jason Guernon、Lawrence Marcin、Mendi Higgins、Fukang Yang、Jianliang Shi、Lawrence Snyder、Lorin A. Thompson、Yong-Jin Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.02.053

  日期：2014.3

  A series of β-disubstituted N-sulfinyl β-amino isoxazolyl ketones has been prepared by addition of tert-butanesulfinyl ketimines with the n-BuLi-generated enolates of isoxazolyl methyl ketones.

  通过将叔丁烷亚磺酰基酮亚胺与异丁唑基甲基酮的n -BuLi生成的烯醇酸酯加成，可以制备一系列β-二取代的N-亚磺酰基β-氨基异恶唑基酮。