2,3-dichloro-5-nitroquinoxaline | 2452-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2,3-dichloro-5-nitroquinoxaline
• 英文别名: 2,3-Dichlor-5-nitro-chinoxalin
• CAS: 2452-24-6
• 化学式: C₈H₃Cl₂N₃O₂
• 分子量: 244.037
• InChiKey: RHJVPQKIDRLVOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dichloro-5-nitroquinoxaline 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 乙二醇甲醚 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2,3-bis-(4-methyl-piperazin-1-yl)-quinoxalin-5-ylamine
  参考文献：
  名称：

  5-和6-氨基-2,3-双（4-烷基-1-哌嗪基）喹喔啉的抗氨am和磺酰胺。

  摘要：

  合成了一系列5-和6-氨基-2,3-双（4-烷基-1-哌嗪基）喹喔啉的of和磺酰胺，分别针对大鼠和仓鼠的盲肠和肝脏形式的溶血性变形杆菌进行了测试。已发现四种化合物（5、6、8和9）对两种物种均具有可接受的抗感染活性，但毒性太大，无法考虑用于人类。

  DOI：

  10.1021/jm00176a017
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基-1,4-二氢-2,3-喹喔啉二酮 在 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2,3-dichloro-5-nitroquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  作为潜在α-淀粉酶和α-葡萄糖苷酶抑制剂的新型苯基异恶唑喹喔啉-2-胺杂化物的合成、生物活性和评估分子对接动力学研究

  摘要：

  成功合成了新的苯基异恶唑喹喔啉-2-胺杂化物5a-i ，产率为 53-85%，并用各种光谱方法进行了表征。合成的杂交体进行了体外α-淀粉酶和α-葡萄糖苷酶抑制测定，以阿卡波糖作为阳性对照。通过生物学研究，化合物5h显示出最高的 α-淀粉酶抑制活性，IC 50 = 16.4 ± 0.1 μM，而化合物5a–c 、 5e和5h显示出作为 α-葡萄糖苷酶抑制剂的巨大潜力，其中5c最为有效（IC 50 = 15.2 ± 0.3 μM）。在这些化合物中， 5h显示出作为 α-淀粉酶 (IC 50 = 16.4 ± 0.1 μM) 和 α-葡萄糖苷酶 (IC 50 = 31.6 ± 0.4 μM) 双重抑制剂的潜力。通过分子对接研究，支持了所选化合物的抑制潜力。化合物5h表现出与α-淀粉酶活性位点的重要相互作用，并表现出最高结合能-8.9±0.10 kcal mol -1 ，而化合物5c通过与α-淀粉

  DOI：

  10.1039/d3ra08642a

文献信息

• Pyrido[1',2':4,5][1,4]oxazino[2,3-b]quinoxalines and
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04200748A1

  公开（公告）日：1980-04-29

  This disclosure describes substituted 2,3,3a,4-tetrahydro-1H-pyrrolo[1',2':4,5][1,4]oxazino[2,3-b]quinoxalines and 1,2,3,4,4a,5-hexahydropyrido[1',2':4,5][1,4]oxazino[2,3-b]quinoxalines which possess anxioyltic activity.

  这份披露描述了具有抗焦虑活性的取代的2,3,3a,4-四氢-1H-吡咯[1',2':4,5][1,4]氧氮杂并[2,3-b]喹喔啉和1,2,3,4,4a,5-六氢吡啶[1',2':4,5][1,4]氧氮杂并[2,3-b]喹喔啉。
• FXR modulators
  申请人：Tularik Inc.

  公开号：US20020120137A1

  公开（公告）日：2002-08-29

  The present invention provides compounds, pharmaceutical compositions and methods that are useful in modulating the farnesoid X receptor (FXR). As FXR is involved in negatively controlling the expression level of cholesterol 7&agr;-hydroxylase (cyp7a), the rate-limiting enzyme involved in the oxidative metabolism of cholesterol into bile acids, the compounds described herein find utility in treating diseases associated with abnormally high or low cholesterol levels. In certain aspects, the FXR modulators (e.g., antagonists) described herein block the negative feed-back downregulation of cyp7a expression produced by certain cholic acids, the endogenous ligands for FXR. Moreover, as FXR forms heterodimers with the retinoid X receptor (RXR) in some cell types, modulation of the level of FXR activity in cells has a wide range of effects on a variety of biological processes which are mediated by RXR or other RXR-interacting proteins such as PPAR&ggr; and PPAR&agr;. Thus, compounds described herein are useful in treating other biological activities such as obesity, diabetes, lipid associated disorders, cancer, inflammatory disorders, disorders involving a disrupted or dysfunctional epidermal barrier, and various other metabolic disorders.

  本发明提供了化合物、制药组合物和方法，可用于调节法尼酰二烯醇X受体（FXR）。由于FXR参与负性调控胆固醇7α-羟化酶（cyp7a）的表达水平，该酶是将胆固醇氧化代谢成胆酸的速率限制酶，因此本文所述的化合物在治疗与胆固醇水平异常高或低相关的疾病方面具有实用价值。在某些方面，本文所述的FXR调节剂（例如拮抗剂）可阻断某些胆汁酸产生的cyp7a表达的负反馈下调。此外，由于FXR在某些细胞类型中与视黄酸X受体（RXR）形成异二聚体，因此调节细胞中FXR活性水平对由RXR或其他与RXR相互作用的蛋白质（例如PPARγ和PPARα）介导的各种生物过程具有广泛的影响。因此，本文所述的化合物在治疗其他生物活动，如肥胖症、糖尿病、与脂质有关的疾病、癌症、炎症性疾病、涉及破坏或功能障碍的表皮屏障的疾病以及各种其他代谢性疾病方面具有实用价值。
• Design, synthesis and structure–activity relationships of 5-alkylaminolquinolines as a novel series of CRF1 receptor antagonists
  作者：Kunitoshi Takeda、Taro Terauchi、Kogyoku Shin、Mitsuhiro Ino、Hisashi Shibata、Masahiro Yonaga

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.05.066

  日期：2012.7

  A series of 5-alkylaminolquinolines was designed and synthesized as potential novel CRF1 receptor antagonists. The structure-activity relationships (SARs) of the substituents on each position (R-2, R-3, R-5 and R-5') were investigated. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Mager; Berends, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1959, vol. 78, p. 5,17
  作者：Mager、Berends

  DOI：——

  日期：——
• Wright,W.B. et al., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1979, vol. 16, p. 1345 - 1347
  作者：Wright,W.B. et al.

  DOI：——

  日期：——