(+)-dihydroincasine C | 162465-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: (+)-dihydroincasine C
• 英文别名: (2S)-2-phenyl-9-(3-phenylpropanoyl)-1,5,9,14-tetrazabicyclo[12.3.1]octadecan-4-one
• CAS: 162465-74-9
• 化学式: C₂₉H₄₀N₄O₂
• 分子量: 476.662
• InChiKey: NFQFKUMWJLBFNQ-MHZLTWQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  55.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-dihydroincasine C 在 盐酸 、 copper diacetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 (3S)-8-acetyl-N-butyl-18-oxo-3-phenyl-13-(3-phenylpropanoyl)-4,8,13,17-tetraazanonadecanamide
  参考文献：
  名称：

  Chiroptical Properties of the Protoverbine Class of Macrocyclic Spermine Alkaloids

  摘要：

  The chiroptical properties (circular dichroism, CD) of the 17-membered macrocyclic spermine lactam alkaloids (-)-protoverbine (16), its N,N'-methylene-bridged natural analogue (+)-protomethine (17), their natural derivatives (-)-verbacine (1), (-)-verballocine (2), (-)-verbascenine (3), (-)-verballoscenine (4), (+) verbamethine (5), (+)-incasine C (6), (+)-verdoline (incasine B', 30), (+)-incasine B (31), and some of their isosteric analogues were studied. By chemical and chiroptical correlation, it was confirmed that an amidically bonded (S)-beta-phenyl-beta-alanine fragment forms the chiral moiety in all of these natural compounds The signs of the registered Cotton effects (CEs) are interpreted in terms of the Smith's quadrant rule for the L-1(b) CEs of chiral a-substituted benzylamines and the Ogura's sign rule for n --> pi* CEs of lactams. Some of the conclusions regarding configuration are supported for the rigid bicyclic compound (-)-(9S)-9-phenyl-1,6-diazabicyclo[4.3.1]decan-7-one (15) by the X-ray crystal structure of the racemate.

  DOI：

  10.1002/(sici)1522-2675(19981007)81:10<1773::aid-hlca1773>3.0.co;2-x
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(S)-2-phenyl-9-[(E)-phenylprop-2-enoyl]-1,5,9,14-tetraazabicyclo[12.3.1]octadecan-4-one 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 盐酸羟胺 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (+)-dihydroincasine C
  参考文献：
  名称：

  Verbacine和verballocine，来自Verbascum pseudonobile Stoj的新型大环精胺生物碱。et Stef。（玄参科）

  摘要：

  据报道，含有精胺，E-（或Z-）肉桂酰基和苯基丙酰基前体单元的新型17元内酰胺生物碱verbacine（1）和verballocine（2）的分离和结构解析。提供了以前报道的维拉巴辛的人工来源的证据。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02317-5