rac-(4a'R,7'S,10a'R)-4a',7'-dihydro-1'H,4'H-spiro[[1,3]dioxolane-2,3'-[7,10a]methanopyrano[3,4-d]oxocin]-9'(10'H)-one | 93531-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: rac-(4a'R,7'S,10a'R)-4a',7'-dihydro-1'H,4'H-spiro[[1,3]dioxolane-2,3'-[7,10a]methanopyrano[3,4-d]oxocin]-9'(10'H)-one
• CAS: 93531-17-0
• 化学式: C₁₃H₁₆O₅
• 分子量: 252.267
• InChiKey: GOKRLYCIZNOROX-UMNHJUIQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.99
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-(4a'R,7'S,10a'R)-4a',7'-dihydro-1'H,4'H-spiro[[1,3]dioxolane-2,3'-[7,10a]methanopyrano[3,4-d]oxocin]-9'(10'H)-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三丁基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 cis-3,3-(ethylenedioxy)-7α-hydroxy-9α-<2-<(o-nitrophenyl)seleno>ethyl>-2-oxaoctal-5-ene
  参考文献：
  名称：

  A formal total synthesis of (.+-.)-vernolepin and (.+-.)-vernomenin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00201a020
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl hydrogen 1,2-cis-1,2-cyclohex-4-ene dicarboxylate 在 氯化亚砜 、 jones reagent 、 Dowex 50W*8 、 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium methylate 、 sodium hexamethyldisilazane 、 silver benzoate 、 三乙基硼氢化锂 、 magnesium sulfate 、 对甲苯磺酸 、 叔丁基二甲基氯硅烷 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 77.16h， 生成 rac-(4a'R,7'S,10a'R)-4a',7'-dihydro-1'H,4'H-spiro[[1,3]dioxolane-2,3'-[7,10a]methanopyrano[3,4-d]oxocin]-9'(10'H)-one
  参考文献：
  名称：

  A formal total synthesis of (.+-.)-vernolepin and (.+-.)-vernomenin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00201a020