2-Hydroxymethyl-2'-methyl-diphenylacetylen | 19064-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Hydroxymethyl-2'-methyl-diphenylacetylen
• CAS: 19064-87-0
• 化学式: C₁₆H₁₄O
• 分子量: 222.287
• InChiKey: VEYIICXHCAWNEV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.7±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.89
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Hydroxymethyl-2'-methyl-diphenylacetylen 在 Lindlar's catalyst 氢气 作用下， 生成 2-Hydroxymethyl-2'-methyl-cis-stilben
  参考文献：
  名称：

  一系列苄醇中竞争性分子内氢键的红外研究

  摘要：

  通过红外研究，对一系列苯甲醇进行了各种π电子体系（碳-碳三键和双键以及苯环）作为分子内氢键基本位点的竞争行为的研究。

  DOI：

  10.1039/j29680000338
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-2-[2-(2-甲基苯基)乙炔基]苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 过氧化苯甲酰 作用下， 生成 2-Hydroxymethyl-2'-methyl-diphenylacetylen
  参考文献：
  名称：

  一系列苄醇中竞争性分子内氢键的红外研究

  摘要：

  通过红外研究，对一系列苯甲醇进行了各种π电子体系（碳-碳三键和双键以及苯环）作为分子内氢键基本位点的竞争行为的研究。

  DOI：

  10.1039/j29680000338

文献信息

• Synthesis of 2-Aryl Acetophenones via Hydrobromination and Oxy-isomerization of (<i>o</i>-Arylethynyl)benzyl Alcohols
  作者：Tzu-Hsuan Kuan、Duen-Ren Hou

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00294

  日期：2021.5.7

  Hydrobromination and oxy-isomerization of (o-arylethynyl)benzyl alcohols to yield brominated aryl ketones were achieved with bromotrimethylsilane. The substrate scope suggested that vinyl carbocations, stabilized by the conjugated aryl groups, are the reaction intermediates. 1H-Isochromene was also detected by 1H NMR, and an isolated 1H-isochromene was converted to the product when retreated with TMSBr

  用溴代三甲基硅烷实现了（邻-芳基乙炔基）苄醇的氢溴化和氧异构化，生成溴化的芳基酮。底物范围表明，通过共轭芳基稳定的乙烯基碳阳离子是反应中间体。还通过1 H NMR检测到1 H-异戊二烯，当用TMSBr处理时，分离出的1 H-异戊二烯转化为产物。1 H-异戊二烯的形成等同于6-内挖-环化，并与在基本条件下的相应反应形成对比，在该条件下，以5-外-挖为主导。
• AgSCF₃/Na₂S₂O₈-Promoted Trifluoromethylthiolation/Cyclization of <i>o</i>-Propargyl Arylazides/<i>o</i>-Alkynyl Benzylazides: Synthesis of SCF₃-Substituted Quinolines and Isoquinolines
  作者：Yi-Feng Qiu、Yue-Jie Niu、Xi Wei、Bao-Qian Cao、Xi-Cun Wang、Zheng-Jun Quan

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00181

  日期：2019.4.5

  A AgSCF3/Na2S2O8-promoted trifluoromethylthiolation/cascade cyclization of o-propargyl arylazides (or o-alkynyl benzylazides) triggered by a carbon carbon triple bond is reported. This strategy provides the synthesis of " valuable SCF3-substituted quinoline and isoquinoline systems via the construction of one C(sp(2)) SCF3 bond and one C-N bond within one process.