6-methyl-1-phenylsulfinylhept-5-en-2-one | 137380-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-methyl-1-phenylsulfinylhept-5-en-2-one
• 英文别名: 1-phenylsulfinyl-6-methylhept-5-en-2-one；1-(benzenesulfinyl)-6-methylhept-5-en-2-one
• CAS: 137380-53-1
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂S
• 分子量: 250.362
• InChiKey: UEMWSPFWBYQLIH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  30-31.5 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  412.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.11
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-1-phenylsulfinylhept-5-en-2-one 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 trans-3-isopropenyl-2-phenylthiocyclopentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of substituted cyclopentanones from 6-methylhept-5-en-2-one

  摘要：

  Readily available tert-butyl- and phenyl sulfoxide derivatives of methylheptenone were converted by the Pummerer method to the corresponding five-membered keto sulfides which are probable precursors of iridanes and related terpent cyclopentanoids.

  DOI：

  10.1007/bf00961237
• 作为产物：
  描述：

  6-methyl-2-<(trimethylsilyl)oxy>-1,5-heptadiene 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.66h， 生成 6-methyl-1-phenylsulfinylhept-5-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of substituted cyclopentanones from 6-methylhept-5-en-2-one

  摘要：

  Readily available tert-butyl- and phenyl sulfoxide derivatives of methylheptenone were converted by the Pummerer method to the corresponding five-membered keto sulfides which are probable precursors of iridanes and related terpent cyclopentanoids.

  DOI：

  10.1007/bf00961237

文献信息

• One-pot synthesis of α-phenylsulfinyl ketones by reaction of phenyl benzenethiosulfinate with enolate anions, and synthesis of sulfoxides and sulfides by its reaction with Grignard reagents
  作者：Jerome Fakhry、David H. Grayson

  DOI：10.1016/j.tet.2017.12.028

  日期：2018.2

  give α-phenylsulfinyl ketones directly, together with minor amounts of α-phenylsulfanyl ketones. These are easily separated by forming the water-soluble sodium salts of the sulfinyl compounds. Grignard reagents also react with phenyl benzenethiosulfinate, to give mixtures of sulfoxides and sulfides.

  苯硫基苯磺酸亚砜与源自酮的烯醇酸根阴离子反应，直接生成α-苯硫基酮，以及少量的α-苯硫基酮。通过形成亚磺酰基化合物的水溶性钠盐，可以很容易地将它们分离。格氏试剂也与苯硫基苯磺酸盐反应，生成亚砜和硫化物的混合物。
• ZHUZBAEV, B. T.;VESELOVSKIJ, V. V.;MOISEENKOV, A. M., IZV. AN CCCP. CEP. XIM.,(1991) N, S. 1569-1574
  作者：ZHUZBAEV, B. T.、VESELOVSKIJ, V. V.、MOISEENKOV, A. M.

  DOI：——

  日期：——