2-[(3-oxobutyl)thio]acetanilide | 1246853-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(3-oxobutyl)thio]acetanilide
• 英文别名: 2-(3-oxobutylsulfanyl)-N-phenylacetamide
• CAS: 1246853-08-6
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂S
• 分子量: 237.323
• InChiKey: DKRITAJBDYYZDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  71.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(4-methyl-3,5-dinitropyrazol-1-yl)butan-2-one 、 2-疏基乙酰苯胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以75%的产率得到2-[(3-oxobutyl)thio]acetanilide
  参考文献：
  名称：

  硝基吡唑 16. 甲氧基甲基作为保护基用于合成 4-甲基-3-硝基-5-R-吡唑

  摘要：

  摘要 由 1,4-二甲基吡唑硝化制备的 4-甲基-3,5-二硝基吡唑在乙腈中在乙腈中容易与甲氧基甲基氯和甲基乙烯基酮反应，得到 1-甲氧基甲基-4-甲基-3,5-二硝基吡唑和分别为 4-甲基-3,5-二硝基-1-(3-氧代丁基)吡唑。巯基乙醇胺阴离子对 4-甲基-3,5-二硝基-1-(3-氧代丁基)吡唑的作用仅导致 1-保护基团的去除和 2-[(3-氧代丁基)硫代]乙酰苯胺的形成，而阴离子 S-亲核试剂对 1-甲氧基甲基-4-甲基-3,5-二硝基吡唑的作用导致 5-NO2 基团的取代产物，其中甲氧基甲基可以通过酸水解去除。

  DOI：

  10.1007/s11172-009-0289-7