N,N'-bis(2,4,6-trimethylbenzylidene)ethylenediamine | 444651-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-bis(2,4,6-trimethylbenzylidene)ethylenediamine
• 英文别名: N,N'-Bis[(E)-2,4,6-trimethylbenzylidene]ethane-1,2-diamine；1-(2,4,6-trimethylphenyl)-N-[2-[(2,4,6-trimethylphenyl)methylideneamino]ethyl]methanimine
• CAS: 444651-44-9
• 化学式: C₂₂H₂₈N₂
• 分子量: 320.478
• InChiKey: JECUBCRFSFLVSC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  270 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  459.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis(2,4,6-trimethylbenzylidene)ethylenediamine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N¹,N²-bis(2,4,6-trimethylbenzyl)ethane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  对称和不对称的N-杂环卡宾铑（I）配合物：转移氢化反应中其催化活性的比较研究

  摘要：

  六个新的[RhBr（NHC）（COD）]（NHC =  Ñ -杂环卡宾; COD = 1,5-环辛二烯）型铑络合物（4-6）已经被制备的[Rh（μ-OME）的反应（ cod）] 2带有一系列在N 1和N 3位置带有甲基（Mes）或2,4,6-三甲基苄基（CH 2 Mes）取代基的一系列相应的咪唑溴化（1-3）。它们已经通过1  H，13  C和异核多量子相关NMR分析，元素分析和质谱进行了充分表征。[（NHC）RhBr（CO）2 ]型复合物（NHC =咪唑-2-亚基）（7b–9b）也被合成以比较NHC配体的σ供体/π受体强度。通过使用配合物4-6作为催化剂，对苯乙酮的转移氢化（TH）反应进行了比较研究。带有饱和NHC配体（5a）的对称CH 2 Mes取代铑络合物显示出最高的TH反应催化活性。版权所有©2012 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/aoc.2857
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲基苯甲醛 、 乙二胺 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N,N'-bis(2,4,6-trimethylbenzylidene)ethylenediamine
  参考文献：
  名称：

  对称和不对称的N-杂环卡宾铑（I）配合物：转移氢化反应中其催化活性的比较研究

  摘要：

  六个新的[RhBr（NHC）（COD）]（NHC =  Ñ -杂环卡宾; COD = 1,5-环辛二烯）型铑络合物（4-6）已经被制备的[Rh（μ-OME）的反应（ cod）] 2带有一系列在N 1和N 3位置带有甲基（Mes）或2,4,6-三甲基苄基（CH 2 Mes）取代基的一系列相应的咪唑溴化（1-3）。它们已经通过1  H，13  C和异核多量子相关NMR分析，元素分析和质谱进行了充分表征。[（NHC）RhBr（CO）2 ]型复合物（NHC =咪唑-2-亚基）（7b–9b）也被合成以比较NHC配体的σ供体/π受体强度。通过使用配合物4-6作为催化剂，对苯乙酮的转移氢化（TH）反应进行了比较研究。带有饱和NHC配体（5a）的对称CH 2 Mes取代铑络合物显示出最高的TH反应催化活性。版权所有©2012 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/aoc.2857

文献信息

• Optimization of Catalyst Enantioselectivity and Activity Using Achiral and Meso Ligands
  作者：Anna M. Costa、Ciril Jimeno、Jason Gavenonis、Patrick J. Carroll、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1021/ja0166601

  日期：2002.6.1

  of 1-phenyl-1-propanol. Some of the ligands examined have low-energy chiral conformations that can contribute to the chiral environment of the catalyst. These include achiral diimine ligands with meso backbones that adopt chiral conformations, achiral diimine ligands with backbones that become axially chiral on coordination to metal centers, achiral diamine ligands that form stereocenters on coordination

  用于对映选择性合成的不对称催化剂的优化通常围绕对映纯配体的合成和筛选。相比之下，我们通过修饰一系列非手性配体优化了不对称反应。因此，使用 (S)-3,3'-二苯基 BINOL [(S)-Ph(2)-BINOL] 和一系列非手性二亚胺和二胺活化剂在烷基与苯甲醛的不对称加成中，我们观察到对映体过量96% (R) 和 75% (S) 之间的 1-苯基-1-丙醇。一些被检查的配体具有低能手性构象，可以促进催化剂的手性环境。这些包括具有采用手性构象的内消旋骨架的非手性二亚胺配体，具有在与金属中心配位时轴向手性的骨架的非手性二亚胺配体，与金属中心配位形成立体中心的非手性二胺配体，以及具有轴向手性构象的侧基的非手性二胺配体。此外，我们对 (Ph(2)-BINOLate)Zn(diimine) 和 (Ph(2)-BINOLate)Zn(diamine) 配合物进行了结构表征，并研究了它们的溶液行为。
• Rhenium(I) tricarbonyl complexes with multidentate nitrogen-donor derivatives
  作者：Kim Potgieter、Peter Mayer、Thomas Gerber、Nonzaliseko Yumata、Eric Hosten、Irvin Booysen、Richard Betz、Muhammed Ismail、Bernardus van Brecht

  DOI：10.1016/j.poly.2012.08.078

  日期：2013.1

  The reaction of [Re(CO)(5)X] (X = Cl, Br) with a series of six potentially multidentate nitrogen donor ligands (L1-L6) was studied. The ligands L1-L5 are coordinated bidentately in the neutral complexes of the type fac-[Re(CO)(3)X(L)] (1-5). The complex salt [Re(CO)(3)(L6)]Br (6) was formed by the reaction of [Re(CO)(5)Br] with 2-aminobenzaldehyde (aba), in which the tridentate ligand L6 was formed by the Schiff base condensation of three aba molecules. The crystal structures for complexes 1-6 were determined by X-ray single crystal diffraction. UV-Vis absorption spectra of the complexes show the intraligand and MLCT transitions. Electrochemical behaviour of the complexes was studied with cyclic voltammetry. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Discovery of chiral catalysts by asymmetric activation for highly enantioselective diethylzinc addition to imines: using racemic and achiral diimines as effective activators
  作者：Hua Liu、Hai-Le Zhang、Shuang-Jun Wang、Ai-Qiao Mi、Yao-Zhong Jiang、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.07.014

  日期：2005.9

  A library of chiral zinc complexes formed in Situ by the combination of achiral and racemic diimines with 3,3'-di(3,5-ditrifluoromethylphenyl)-BINOL and diethylzinc were evaluated in the asymmetric addition of diethylzine to N-acylimines. In the presence of 10 mol % of chiral ligand 4 and racemic diimine 5, high enantioselectivities of up to 97% ee and yields of up to 96% were achieved for a wide range of aromatic imines in dichloromethane at -30 degrees C. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.