(R)-6-phenyl-5,6-dihydropyridin-2(1H)-one | 1220121-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (R)-6-phenyl-5,6-dihydropyridin-2(1H)-one
• 英文别名: (6R)-6-phenyl-5,6-dihydropyridine-2(1H)-one；(2R)-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyridin-6-one
• CAS: 1220121-40-3
• 化学式: C₁₁H₁₁NO
• 分子量: 173.214
• InChiKey: JMCPLOLRWKWQSF-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-N-(1-phenylbut-3-enyl)acrylamide 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 以83%的产率得到(R)-6-phenyl-5,6-dihydropyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  铟介导的 Barbier 型烯丙基化结合酶动力学拆分合成对映纯苄基高烯丙胺：走向含氮杂环的化学酶法合成

  摘要：

  Barbier 型铟介导的不同 N,N-(二甲基氨磺酰基)-保护的醛亚胺与许多烯丙基溴的烯丙基化，然后进行高产率脱保护，以良好到极好的产率提供烯丙胺。然后对外消旋胺进行酶动力学拆分以获得相应的(S)-胺和(R)-酰胺。当具有末端双键的酰基供体应用于酶动力学拆分时，产物酰胺可以通过闭环复分解以直接的方式转化为不饱和内酰胺。此外，对映体纯的 (S)-1-苯基丁-3-烯胺被转化为相应的二烯丙胺，然后进行闭环复分解以产生模拟许多天然产物的取代脱氢哌啶。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901216

文献信息

• Palladium-Catalyzed Enantioselective Relay Heck Arylation of Enelactams: Accessing α,β-Unsaturated δ-Lactams
  作者：Qianjia Yuan、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1021/jacs.8b02752

  日期：2018.5.30

  In this Communication, we describe the construction of chiral α,β-unsaturated δ-lactams, widely used as pharmacophores, in high yields and excellent enantioselectivities using an oxidative relay Heck arylation reaction. This strategy also allows facile access to 7-substituted α,β-unsaturated ε-lactam products and δ-lactams containing a tetrasubstituted nitrogen-bearing stereocenter.

  在本通讯中，我们描述了使用氧化中继 Heck 芳基化反应以高产率和优异的对映选择性构建广泛用作药效团的手性 α,β-不饱和 δ-内酰胺。该策略还可以轻松获得7-取代的α,β-不饱和ε-内酰胺产物和含有四取代的含氮立构中心的δ-内酰胺。
• Synthesis of Enantiopure Benzyl Homoallylamines by Indium-Mediated Barbier-Type Allylation Combined with Enzymatic Kinetic Resolution: Towards the Chemoenzymatic Synthesis of N-Containing Heterocycles
  作者：Ari Hietanen、Tiina Saloranta、Sara Rosenberg、Evelina Laitinen、Reko Leino、Liisa T. Kanerva

  DOI：10.1002/ejoc.200901216

  日期：2010.2

  N-(dimethylsulfamoyl)-protected aldimines with a number of allyl bromides followed by high-yielding deprotection afforded allylic amines in good to excellent yields. The racemic amines were then subjected to enzymatic kinetic resolution in order to obtain the corresponding (S)-amines and (R)-amides. When acyl donors with a terminal double bond were applied in the enzymatic kinetic resolution, the product amide

  Barbier 型铟介导的不同 N,N-(二甲基氨磺酰基)-保护的醛亚胺与许多烯丙基溴的烯丙基化，然后进行高产率脱保护，以良好到极好的产率提供烯丙胺。然后对外消旋胺进行酶动力学拆分以获得相应的(S)-胺和(R)-酰胺。当具有末端双键的酰基供体应用于酶动力学拆分时，产物酰胺可以通过闭环复分解以直接的方式转化为不饱和内酰胺。此外，对映体纯的 (S)-1-苯基丁-3-烯胺被转化为相应的二烯丙胺，然后进行闭环复分解以产生模拟许多天然产物的取代脱氢哌啶。