1,2-Phenylen cycloheptylboronate | 225106-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 1,2-Phenylen cycloheptylboronate
• 英文别名: 2-Cycloheptyl-1,3,2-benzodioxaborole
• CAS: 225106-78-5
• 化学式: C₁₃H₁₇BO₂
• 分子量: 216.088
• InChiKey: JSXWIYDZUHKZHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.67
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  频哪醇 、 1,2-Phenylen cycloheptylboronate 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以85 mg的产率得到2-cycloheptyl-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  轻度介导的硫硼交换

  摘要：

  描述了带有四氟吡啶基的硫化物与双（邻苯二酚）二硼的相互作用，然后用频哪醇和三乙胺处理，得到频哪醇硼酸酯。有机光催化剂（3DPA2FBN）在400 nm光的照射下促进了该反应，并与伯，仲和叔硫化物一起起作用。氟化吡啶片段的电子消耗特性在产生烷基中起重要作用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01080
• 作为产物：
  描述：

  环庚烷 、 双联邻苯二酚硼酸酯 在 copper dichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1,2-Phenylen cycloheptylboronate
  参考文献：
  名称：

  铜介导的烷烃脱氢 C(sp3)–H 硼化反应

  摘要：

  惰性碳氢键的硼化对于将原料化学品转化为多功能有机硼试剂非常有用。这些反应的催化历来依赖于贵金属络合物，其在无氧化剂条件下促进二硼试剂的脱氢硼化反应。最近，涉及氢原子转移途径的光诱导自由基介导的硼基化已成为有吸引力的替代方案，因为它们提供了互补的区域选择性并在无金属条件下进行。然而，这些净氧化过程需要化学计量的氧化剂，因此无法与贵金属催化的对应物的高原子经济性竞争。在此，我们报道了 CuCl 2在无氧化剂条件下催化烷烃与双儿茶酚二硼的自由基介导的脱氢 C(sp 3 )–H 硼化反应。这是铜催化剂意想不到的双重作用的结果，它促进二硼试剂的氧化，生成亲电子的双硼酸化物，在随后的氧化还原中性光催化C-H硼化反应中充当有效的硼化剂。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c02185

文献信息

• Metal catalyst-free photo-induced alkyl C–O bond borylation
  作者：Guobin Ma、Changzhou Chen、Sangita Talukdar、Xinluo Zhao、Chuanhu Lei、Hegui Gong

  DOI：10.1039/d0cc04776g

  日期：——

  Metal catalyst free, blue visible light-induced C–O bond borylation of unactivated tertiary alkyl methyl oxalates has been developed to furnish tertiary alkyl boronates. From the secondary alcohols activated with imidazolylthionyl, moderate yields of boronates were attained under standard photo-induced conditions. Preliminary mechanistic studies confirmed the involvement of a (DMF)2–B2cat2 adduct that

  已开发出无金属催化剂，蓝色可见光诱导的未活化叔烷基甲基草酸酯的C–O键硼化，以提供叔烷基硼酸酯。在标准的光诱导条件下，从被咪唑基亚硫酰基活化的仲醇中获得适量的硼酸酯。初步的机理研究证实了（DMF）2 -B 2 cat 2加合物的参与，该加合物弱吸收437 nm的光以引发Bcat自由基。提出了一种自由基链方法，其中烷基被接合。