2,4-dinitro-4’-aminodiphenylsulfide | 19284-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2,4-dinitro-4’-aminodiphenylsulfide
• 英文别名: 4-(2,4-dinitro-phenylsulfanyl)-aniline；4-(2,4-Dinitro-phenylmercapto)-anilin；4-(2,4-Dinitrophenyl)sulfanylaniline
• CAS: 19284-78-7
• 化学式: C₁₂H₉N₃O₄S
• 分子量: 291.287
• InChiKey: VPMZXHKTUJBCMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  168 °C
• 沸点：
  497.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dinitro-4’-aminodiphenylsulfide 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-[4-(2,4-Dinitro-phenylsulfanyl)-phenyl]-2-(1H-pyrrol-2-yl)-thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  El-Ezbawy; Alshaikh, Journal of the Indian Chemical Society, 1990, vol. 67, # 5, p. 398 - 400

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基苯硫酚 生成 2,4-dinitro-4’-aminodiphenylsulfide
  参考文献：
  名称：

  EL-EZBAWY, S. R.;ATTA, F. M., INDIAN J. CHEM. B, 28,(1989) N, C. 690-691

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Change of mechanism with a change of substituents for a Zincke reaction
  作者：Marcos Caroli Rezende、Ingrid Ponce、Rubén Oñate、Iriux Almodovar、Carolina Aliaga

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.03.136

  日期：2014.5

  The reaction between N-(2,4-dinitrophenyl)-4-(4-pyridyl)pyridinium chloride and 4-aminothiophenol led to an unexpected displacement of the 2,4-dinitrophenyl group, in contrast with the normal Zincke product formed with other nucleophilic 4-substituted anilines. Evidence for a SET process was obtained from EPR spectra of the reaction mixture.

  之间的反应ñ - （2,4-二硝基苯基）-4-（4-吡啶基）吡啶鎓氯化物，并导致2,4-二硝基苯基团的意外位移，在与正常Zincke产物对比度4-氨基苯硫酚形成与其他亲核的4-取代的苯胺。从反应混合物的EPR光谱获得SET过程的证据。
• Benn et al., Journal of the Chemical Society, 1958, p. 2800,2804
  作者：Benn et al.

  DOI：——

  日期：——
• Ivanov, A. V.; Babushkin, V. N.; Gitis, S. S., Journal of general chemistry of the USSR, 1983, vol. 53, # 5, p. 991 - 995
  作者：Ivanov, A. V.、Babushkin, V. N.、Gitis, S. S.、Popova, A. G.

  DOI：——

  日期：——
• Efremov, Yu. A.; Popova, A. G.; Khmel'nitskii, R. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1980, p. 944 - 949
  作者：Efremov, Yu. A.、Popova, A. G.、Khmel'nitskii, R. A.、Kaminskii, A. Ya、Fedyainov, N. V.

  DOI：——

  日期：——
• Ivanov, A. V.; Babushkin, V. N.; Gitis, S. S., Journal of general chemistry of the USSR, 1985, vol. 55, # 7, p. 1396 - 1399
  作者：Ivanov, A. V.、Babushkin, V. N.、Gitis, S. S.

  DOI：——

  日期：——