9-methyl-10-nitromethylanthracene | 54888-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 9-methyl-10-nitromethylanthracene
• 英文别名: 9-nitromethyl-10-methylanthracene；9-Nitromethyl-10-methylanthracen；9-Methyl-10-(nitromethyl)anthracene
• CAS: 54888-94-7
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: JTGJQQAQGRGZOO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  211-212 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  456.5±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.237±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-methyl-10-nitromethylanthracene 在 1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯 、 硝酸 作用下， 生成 9-methyl-9-nitro-10-nitromethylene-9,10-dihydroanthracene 、 9,10-双(硝基甲基)蒽
  参考文献：
  名称：

  9-Methyl-9-nitro-10-nitromethylene-9,10-dihydroanthracene. The First Isolation of a Proposed Intermediate for the Side-chain Nitration of Arenes under Heterolytic Conditions

  摘要：

  9-甲基-1-10-硝基甲基蒽在低温下与二氯甲烷中的硝酸反应，然后用DABCO处理，得到9,10-双（硝基甲基）蒽和标题化合物。后者在硝酸的作用下进一步转化为9-甲基-10-三硝基甲基蒽、10-甲基-9-蒽腈氧化物和其他氧化产物。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.979
• 作为产物：
  描述：

  9,10-二甲基蒽 在 硝酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 9-methyl-10-nitromethylanthracene
  参考文献：
  名称：

  9,10-二甲基蒽和9,10-二乙基蒽的硝化

  摘要：

  当在二氯甲烷中用发烟硝酸在低温下处理时，9,10-二甲基蒽得到作为主要产物的9-硝基甲基-10-甲基蒽。相比之下，9,10-二乙基蒽生成 9-nitro-10-hydroxy-9,10-diethyl-9,10-dihydroanthracene，其在回流醇中很容易转化为 9,10-dialkoxy-9,10-diethyl-9 ,10-二氢蒽。已经讨论了侧链硝化的可能反应顺序。

  DOI：

  10.1246/bcsj.47.3106

文献信息

• Formation and thermal cleavage reactions of the cycloadduct of 9,10-dimethylanthracene and nitrosyl cyanide
  作者：Peter Horsewood、Gordon W. Kirby、Ram Prakash Sharma、James G. Sweeny

  DOI：10.1039/p19810001802

  日期：——

  capture of nitrosyl cyanide by thebaine. A similar first-order rate, k= 6.8 × 10–5s–1, was observed for the reaction of the adduct (1) and triphenylphosphine (2 mol equiv.) under the same conditions, the products being DMA, triphenylphosphine oxide, and triphenylphosphine N-cyanoimide (5). The reactions of nitrosyl cyanide, generated thermally from the adduct (1), were studied with a range of dienes. The

  亚硝基氰化物和9,10-二甲基蒽（DMA）（2）在–25°C下反应形成结晶环加合物9,10-二氢-9,10- （N-氰基环氧亚氨基）-9,10-二甲基蒽（1） 。加合物（1）在共轭二烯蒂巴因（3）的存在下分解，形成DMA（2）以及亚硝酰基氰化物和蒂巴因的加合物（4）。在40°C时，观察到一级动力学（k = 6.9×10 –5 s –1）对于DMA在苯中的释放，这与加合物（1）的缓慢解离，然后由蒂巴因快速捕获亚硝酰氰相一致。类似的一阶速率，k = 6.8×10 –5 s –1观察到在相同条件下加合物（1）和三苯基膦（2摩尔当量）的反应，产物为DMA，三苯基膦氧化物和三苯基膦N-氰酰亚胺（5）。用一系列二烯研究了由加合物（1）热生成的亚硝酰基氰化物的反应。共轭二烯，N-氰甲基-N-鸟氨酸（3; NCH 2 CN代替NMe），反式，反式-1,4-二苯基丁-1,3-二烯（6; R = H）和乙酸麦
• HORSEWOOD P.; KIRBY G. W.; SHARMA R. P.; SWEENY G., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1981, PART 1, NO 6, 1802-1806
  作者：HORSEWOOD P.、 KIRBY G. W.、 SHARMA R. P.、 SWEENY G.

  DOI：——

  日期：——
• SUZUKI HITOMI; KIMURA EMIKO; KATAYAMA TOSHIMI; OGAWA TAKUJI, CHEM. LETT.,(1987) N 5, 979-982
  作者：SUZUKI HITOMI、 KIMURA EMIKO、 KATAYAMA TOSHIMI、 OGAWA TAKUJI

  DOI：——

  日期：——