1-(2,2-Diethoxy-ethyl)-3-(2,6-diisopropyl-phenyl)-thiourea | 950677-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2,2-Diethoxy-ethyl)-3-(2,6-diisopropyl-phenyl)-thiourea
• CAS: 950677-69-7
• 化学式: C₁₉H₃₂N₂O₂S
• 分子量: 352.541
• InChiKey: LJZFQQKRLNYCQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.62
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  42.52
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,2-Diethoxy-ethyl)-3-(2,6-diisopropyl-phenyl)-thiourea 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-(2,6-diisopropylphenyl)thioimidazole
  参考文献：
  名称：

  酰胺基-N-咪唑鎓盐的合成及其在Suzuki-Miyaura反应中的配体应用：杂芳族卤化物的偶联以及米力农和厄贝沙坦的合成

  摘要：

  描述了基于钯-酰胺基-N-杂环卡宾的Suzuki-Miyaura杂芳基溴化物偶联反应的新催化体系。从相应的苯胺以高收率合成了各种空间庞大的酰胺基-N-咪唑鎓盐。该催化体系有效地促进了杂芳基溴化物和氯化物与一系列硼酸的Suzuki-Miyaura偶联，从而以高收率得到了相应的芳基化合物。随着取代基空间位阻的增加，产率增加。特别是，1-（2,6-二异丙基）-3- ñ - （2,4,6-三-叔-butylphenylacetamido）咪唑鎓溴化物（4BC）在2-溴吡啶和苯基硼酸的偶联反应中显示出850,000 TON。此外，药物化合物如米力农和厄贝沙坦是通过Suzuki-Miyaura偶联，使用体积庞大的酰胺基-N-咪唑鎓盐（4bc）作为配体合成的。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000592
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二异丙基苯胺 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-(2,2-Diethoxy-ethyl)-3-(2,6-diisopropyl-phenyl)-thiourea
  参考文献：
  名称：

  光学活性铱咪唑-2-亚基-恶唑啉配合物：制备和在芳基烯烃不对称氢化中的应用

  摘要：

  这项工作探索了 N-杂环卡宾恶唑啉配体 1 的铱配合物在芳基烯烃的不对称氢化中的潜力。可接近的卡宾前体、咪唑盐 2 和稳定的铱配合物 5 促进了发现/优化方法，该方法的特点是制备小型铱配合物库、平行氢化反应和自动分析。通过单晶 X 射线衍射技术研究了三种配合物（5ab、5ad 和 5dp）和一种类似的铑配合物（6ap）。这揭示了 6ap 的分子特征，大概是相应的铱配合物 5ap，而其他人则没有。在芳基烯烃配合物的对映选择性氢化中，5ap 对许多（但不是全部）底物是最好的。观察到的对映选择性和转化率对催化剂和底物结构的微小变化很敏感。具有脂肪族 N-杂环卡宾取代基的配体产生无活性的配合物，并且在氢化条件下不会失去 1,5-环辛二烯配体。调查这一意外观察结果的实验​​表明它是立体的，而不是电子的。温度和压力对这些反应的转化率和对映选择性的影响对某些烯烃影响很小，但对其他烯烃影响很大。在一种情况

  DOI：

  10.1021/ja028142b