1-(3-O-acetyl-5-O-benzoyl-2-deoxy-2-fluoro-β-D-arabinofuranosyl)-5-(2-chloroethyl)-1H,3H-pyrimidine-2,4-dione | 108034-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-(3-O-acetyl-5-O-benzoyl-2-deoxy-2-fluoro-β-D-arabinofuranosyl)-5-(2-chloroethyl)-1H,3H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 108034-57-7
• 化学式: C₂₀H₂₀ClFN₂O₇
• 分子量: 454.839
• InChiKey: FWNTTXCBXOFFRH-KYHPRHEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.34
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  116.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-O-acetyl-5-O-benzoyl-2-deoxy-2-fluoro-β-D-arabinofuranosyl)-5-(2-chloroethyl)-1H,3H-pyrimidine-2,4-dione 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以90%的产率得到5-(2-氯乙基)-2'-氟阿拉伯糖呋喃基尿嘧啶
  参考文献：
  名称：

  5-（2-卤代烷基）尿嘧啶的2'-氟代阿拉伯核苷：合成和抗病毒活性。

  摘要：

  5-（2-氟乙基）-2'-脱氧尿苷（FEDU，4b），其2'-氟类似物1-（2-脱氧-2-氟-β-D-阿拉伯呋喃糖基）-5-（2-的合成氟乙基）-1H，3H-嘧啶-2,4-二酮（FEFAU，4k）和有效的疱疹病毒化合物5-（2-氯乙基）-2'-脱氧尿苷（CEDU）的2'-氟类似物，5描述了-（2-氯乙基）-1-（2-脱氧-2-氟-β-D-阿拉伯呋喃糖基）-1H，3H-吡啶亚胺-2，4-二酮（CEFAU，4i）。在细胞培养物中确定了这些化合物对1型和2型单纯疱疹病毒（HSV）和水痘带状疱疹病毒（VZV）的抗病毒活性。已显示所有化合物均具有显着和选择性的抗病毒活性。事实证明，FEDU对VZV复制的效力不及CEDU。但是，它对HSV-2更具活性。CEFAU对HSV-1，HSV-2和VZV表现出明显的活性。在两个位置均含氟的化合物FEFAU对HSV-1，HSV-2和VZV表现出最强的抗病毒效力。它以0

  DOI：

  10.1021/jm00390a013
• 作为产物：
  描述：

  5-(2-氯乙基)-2,4(1H,3H)-嘧啶二酮 在 三甲基氯硅烷 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-(3-O-acetyl-5-O-benzoyl-2-deoxy-2-fluoro-β-D-arabinofuranosyl)-5-(2-chloroethyl)-1H,3H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  5-（2-卤代烷基）尿嘧啶的2'-氟代阿拉伯核苷：合成和抗病毒活性。

  摘要：

  5-（2-氟乙基）-2'-脱氧尿苷（FEDU，4b），其2'-氟类似物1-（2-脱氧-2-氟-β-D-阿拉伯呋喃糖基）-5-（2-的合成氟乙基）-1H，3H-嘧啶-2,4-二酮（FEFAU，4k）和有效的疱疹病毒化合物5-（2-氯乙基）-2'-脱氧尿苷（CEDU）的2'-氟类似物，5描述了-（2-氯乙基）-1-（2-脱氧-2-氟-β-D-阿拉伯呋喃糖基）-1H，3H-吡啶亚胺-2，4-二酮（CEFAU，4i）。在细胞培养物中确定了这些化合物对1型和2型单纯疱疹病毒（HSV）和水痘带状疱疹病毒（VZV）的抗病毒活性。已显示所有化合物均具有显着和选择性的抗病毒活性。事实证明，FEDU对VZV复制的效力不及CEDU。但是，它对HSV-2更具活性。CEFAU对HSV-1，HSV-2和VZV表现出明显的活性。在两个位置均含氟的化合物FEFAU对HSV-1，HSV-2和VZV表现出最强的抗病毒效力。它以0

  DOI：

  10.1021/jm00390a013