3-allyl-1-phenyloct-1-yne | 491859-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-allyl-1-phenyloct-1-yne
• 英文别名: 1-(3-allyloct-1-ynyl)benzene；Benzene, [3-(2-propenyl)-1-octynyl]-；3-prop-2-enyloct-1-ynylbenzene
• CAS: 491859-66-6
• 化学式: C₁₇H₂₂
• 分子量: 226.362
• InChiKey: NEQFTPGJSUAVGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-phenyloct-1-yn-3-yl acetate 、 烯丙基三甲基硅烷 在 indium(III) chloride 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到3-allyl-1-phenyloct-1-yne
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic Substitution of Secondary Alkyl-Substituted Propargyl Acetates: An Economic and Practical Indium Trichloride Catalyzed Access

  摘要：

  描述了一种经济实用的转化，将二级烷基取代的丙炔醇乙酸酯转化为多种亲核取代产物。该反应由廉价的氯化铟(InCl3)催化，获得了高产率和卓越的化学选择性。五元、六元和七元的丙炔环醚也通过该方法成功合成。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259557

文献信息

• Solid-Phase Synthesis of Substituted Alkynes Using the Nicholas Reaction
  作者：Johan A. Cassel、Stefanie Leue、Natalie I. Gachkova、Nina C. Kann

  DOI：10.1021/jo026156u

  日期：2002.12.1

  The first example of a Nicholas reaction on solid phase is reported, involving the reaction of cobalt complexes of polymer-bound alkynols with different nucleophiles in the presence of a Lewis acid, to form carbon-oxygen or carbon-carbon bonds.

  报道了固相上的尼古拉斯反应的第一个例子，涉及在路易斯酸存在下，聚合物结合的炔醇与不同亲核试剂的钴配合物反应，形成碳-氧或碳-碳键。
• Nucleophilic Substitution of Secondary Alkyl-Substituted Propargyl Acetates: An Economic and Practical Indium Trichloride Catalyzed Access
  作者：Zhuang-ping Zhan、Min Lin、Lu Hao、Xiao-tao Liu、Qing-zhen Chen、Feng Wu、Ping Yan、Su-xia Xu、Xin-liang Chen、Jia-jie Wen

  DOI：10.1055/s-0030-1259557

  日期：2011.3

  An economic and practical transformation from secondary alkyl-substituted propargyl acetates to a variety of nucleophilic substitution products was described. This reaction was catalyzed by inexpensive InCl3. High yields and excellent chemoselectivity were obtained. The five-, six-, and seven-membered propargyl cyclo­ethers were also successfully constructed by this protocol.

  描述了一种经济实用的转化，将二级烷基取代的丙炔醇乙酸酯转化为多种亲核取代产物。该反应由廉价的氯化铟(InCl3)催化，获得了高产率和卓越的化学选择性。五元、六元和七元的丙炔环醚也通过该方法成功合成。