(R)-(-)-1-buten-3-yl p-tolyl sulfone | 89268-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-(-)-1-buten-3-yl p-tolyl sulfone
• 英文别名: 1-[(2R)-but-3-en-2-yl]sulfonyl-4-methylbenzene
• CAS: 89268-70-2
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂S
• 分子量: 210.297
• InChiKey: MOUSGLZFXCCZCQ-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.092±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-Methyl-benzenesulfinic acid (S)-((Z)-propenyl) ester 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以76%的产率得到(R)-(-)-1-buten-3-yl p-tolyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  Hiroi, Kunio; Kitayama, Ryuichi; Sato, Shuko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 7, p. 2628 - 2638

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium‐Catalyzed Asymmetric Hydrosulfonylation of 1,3‐Dienes with Sulfonyl Hydrazides
  作者：Ming‐Ming Li、Lei Cheng、Li‐Jun Xiao、Jian‐Hua Xie、Qi‐Lin Zhou

  DOI：10.1002/anie.202012485

  日期：2021.2.8

  A highly enantio‐ and regioselective hydrosulfonylation of 1,3‐dienes with sulfonyl hydrazides has been realized by using a palladium catalyst containing a monodentate chiral spiro phosphoramidite ligand. The reaction provided an efficient approach to synthetically useful chiral allylic sulfones. Mechanistic studies suggest that the reaction proceeds through the formation of an allyl hydrazine intermediate

  通过使用含有单齿手性螺型亚磷酰胺配体的钯催化剂，已实现了1,3二烯与磺酰肼的高度对映和区域选择性的氢磺酰化反应。该反应提供了合成有用的手性烯丙基砜的有效方法。机理研究表明，该反应通过形成烯丙基肼中间体并随后重排为手性烯丙基砜产物而进行。烯丙基肼中间体向产物的转化是确定对映选择性的步骤。
• Iridium-Catalyzed, Regio- and Enantioselective Allylic Substitution with Aromatic and Aliphatic Sulfinates
  作者：Mitsuhiro Ueda、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ol9023248

  日期：2010.1.1

  The iridium-catalyzed allylation of sodium sulfinate to form branched allylic sulfones is reported. The reactions between various sodium sulfinates and achiral allylic carbonates occur in good yields, with high selectivity for the branched isomer, and high enantioselectivities (up to 98% ee).

  据报道，铱催化亚磺酸钠烯丙基化形成支链烯丙基砜。各种亚磺酸钠和非手性烯丙基碳酸酯之间的反应收率良好，支链异构体的选择性高，对映选择性高（高达 98% ee）。
• ASYMMETRIC INDUCTION IN THE PALLADIUM-CATALYZED SULFONYLATION OF ALLYLIC SULFINATES AND ACETATES WITH CHIRAL PHOSPHINE LIGANDS
  作者：Kunio Hiroi、Kunitaka Makino

  DOI：10.1246/cl.1986.617

  日期：1986.4.5

  Treatment of allylic (±)-p-toluenesulfinates with tetrakis(triphenylphosphine)palladium in the presence of chiral phosphine ligands underwent allylic sulfinate-sulfone rearrangements to give the corresponding optically active allylic sulfones in high optical yields. The palladium-catalyzed reactions of readily obtainable allylic acetates with sodium p-toluenesulfinate in the presence of chiral phosphine ligands provided a new entry to optically active allylic sulfones with high enantiomeric excess.

  在有手性膦配体存在的情况下，用四(三苯基膦)钯处理(±)-对甲苯磺酸烯丙酯会发生烯丙基砜-砜重排反应，从而以高光学产率得到相应的光学活性烯丙基砜。在手性膦配体存在下，钯催化了容易获得的烯丙基乙酸酯与对甲苯磺酸钠的反应，为获得光学活性高对映过量的烯丙基砜提供了新的途径。
• Dramatic solvent effects and stereospecificity in allylic sulphinate–sulphone rearrangements
  作者：Kunio Hiroi、Ryuichi Kitayama、Shuko Sato

  DOI：10.1039/c39830001470

  日期：——

  Dramatic solvent effects were observed in the thermolysis of allyl sulphinates; heating of chiral trans- and cis-allyl sulphinates (S)-(–)-(1a–g) in N,N-dimethylformamide at 90–120 °C provided chiral sulphones (2a–d) in good yields with very high stereospecificity.

  在烯丙基亚磺酸盐的热解中观察到了显着的溶剂作用。手性的加热反式-和顺式-烯丙基sulphinates（S） - （ - ） - （1A -克）在Ñ，Ñ二甲基甲酰胺在90〜120℃下提供手性砜（2A - d）以良好的收率非常高的立体定向性。
• Palladium-catalysed allylic sulphinate–sulphone rearrangements; asymmetric induction in the palladium-catalysed transfer of chiral sulphinates to sulphones
  作者：Kunio Hiroi、Ryuichi Kitayama、Shuko Sato

  DOI：10.1039/c39840000303

  日期：——

  The rearrangement of allylic sulphinates to sulphones is facilitated by palladium catalysis, treatment of the chiral trans-and cis-allyl sulphinates (S)-(–)-(1a)-(1c), and -(1e), and(S)-(–)-(1b)and -(1d)with a catalytic amount of the palladium catalysts (3)and(5)providing the corresponding chiral allyl sulphones,(S)-(+)-and(R)-(–)-(2a–c), respectively, in good yields; exceptionally the palladium catalysis

  烯丙基sulphinates的至砜重排是通过钯催化，治疗促进了手性反式-和顺式-烯丙基sulphinates（小号） - （ - ） - （1A） - （1C），和- （1E）和（小号） -（-）-（1b）和-（1d），催化量的钯催化剂（3）和（5）提供相应的手性烯丙基砜，（S）-（+）-和（R）-（- ）-（2a – c），分别以高产；（S的重排的钯催化。）-（–）-（1f）产生了（S）-（+）-（2c）。