N.N'-Bis-(p-methoxyphenyl)phenylpropioldiamin | 37057-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N.N'-Bis-(p-methoxyphenyl)phenylpropioldiamin
• 英文别名: N-(4-methoxy-phenyl)-3-phenyl-propynimidic acid 4-methoxy-anilide
• CAS: 37057-52-6
• 化学式: C₂₃H₂₀N₂O₂
• 分子量: 356.424
• InChiKey: ROASKTJQDABOKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  42.85
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N.N'-Bis-(p-methoxyphenyl)phenylpropioldiamin 在 盐酸羟胺 作用下， 生成 N-(4-methoxyphenyl)-3-phenylisoxazol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  Propiolamidines I. Syntheses ofN,N′-Disubstituted Phenylpropiolamidines and New Routes to 5-N-Substituted Amino-3-phenylisoxazoles and 5-N-Substituted Amino-1,3-diphenylpyrazoles

  摘要：

  由苯乙炔和碳二亚胺合成N,N'-二取代的苯基丙酰胺。它们在中性或碱性介质中对亲核试剂呈惰性，但在酸性介质中具有反应性。他们在氯化氢存在下与羟胺、肼和芳基肼反应，得到5-N-取代的氨基-3-苯基异恶唑、5-N-取代的氨基-3-苯基吡唑和5-N-取代的氨基-1-芳基-分别通过亲核加成然后环化得到3-苯基吡唑。根据这些杂环化合物的结构讨论了反应机理。

  DOI：

  10.1246/bcsj.45.1846
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 、 N,N'-bis(4-methoxyphenyl)carbodiimide 在 (tri(3,5-dimethylpyrazolyl)borate)CpGd(CH₂Ph)(THF) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 22.5h， 以49%的产率得到N.N'-Bis-(p-methoxyphenyl)phenylpropioldiamin
  参考文献：
  名称：

  Rare-Earth-Metal-Catalyzed Addition of Terminal Monoalkynes and Dialkynes with Aryl-Substituted Symmetrical or Unsymmetrical Carbodiimides

  摘要：

  A high-efficiency and atom-economic route for the synthesis of N-aryl-substituted propiolamidines was established through the addition of terminal alkynes with aryl-substituted symmetrical or unsymmetrical carbodiimides catalyzed by mixed Tp(Me2)/Cp rare-earth-metal alkyl complexes (TpMe(2))CpLnCH(2)Ph(THF) (1(Ln)). Moreover, the gadolinium alkyl complex 1(Gd) can also serve as a catalyst for the double addition of dialkynes with carbodiimides. Mechanism studies indicated that the variable coordination modes (kappa(3) or kappa(2)) of the Tp(Me2) ligand on the rare-earth-metal species may play an important role in the catalytic cycles.

  DOI：

  10.1021/om5008665