tert-butyl N-[(2S,3R)-3-phenylmethoxypent-4-en-2-yl]carbamate | 1240300-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[(2S,3R)-3-phenylmethoxypent-4-en-2-yl]carbamate
• CAS: 1240300-80-4
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₃
• 分子量: 291.39
• InChiKey: RCJNPHYXPSZGSJ-DZGCQCFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-十五碳烯 、 tert-butyl N-[(2S,3R)-3-phenylmethoxypent-4-en-2-yl]carbamate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以87%的产率得到tert-butyl ((2S,3R)-3-(benzyloxy)octadec-4-en-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  由加纳醛有效地全合成抗癌药（+）-螺旋甜菜碱（ES-285）

  摘要：

  从（S）-Garner醛开始的九步反应完成了（+）-螺环磺新碱（ES-285）的高效合成。具有反构型的邻氨基氨基醇部分是通过将乙烯基溴化镁高度非对映选择性地添加到加纳的醛中而获得的。通过将苄基保护的烯丙醇与适当的烯烃对应物进行烯烃交叉复分解，然后进行氢化，来安装抗肿瘤天然产物的长烃链。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.05.146
• 作为产物：
  描述：

  在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.67h， 以80%的产率得到tert-butyl N-[(2S,3R)-3-phenylmethoxypent-4-en-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  由加纳醛有效地全合成抗癌药（+）-螺旋甜菜碱（ES-285）

  摘要：

  从（S）-Garner醛开始的九步反应完成了（+）-螺环磺新碱（ES-285）的高效合成。具有反构型的邻氨基氨基醇部分是通过将乙烯基溴化镁高度非对映选择性地添加到加纳的醛中而获得的。通过将苄基保护的烯丙醇与适当的烯烃对应物进行烯烃交叉复分解，然后进行氢化，来安装抗肿瘤天然产物的长烃链。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.05.146

文献信息

• An efficient total synthesis of the anticancer agent (+)-spisulosine (ES-285) from Garner’s aldehyde
  作者：Partha Ghosal、Arun K. Shaw

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.05.146

  日期：2010.8

  An efficient total synthesis of (+)-spisulosine (ES-285) was completed in nine steps from (S)-Garner’s aldehyde. The vicinal amino alcohol moiety with anti-configuration was achieved by a highly diastereoselective addition of vinyl magnesium bromide to Garner’s aldehyde. The long hydrocarbon chain of the antitumor natural product was installed via olefin cross metathesis of the benzyl-protected allylic

  从（S）-Garner醛开始的九步反应完成了（+）-螺环磺新碱（ES-285）的高效合成。具有反构型的邻氨基氨基醇部分是通过将乙烯基溴化镁高度非对映选择性地添加到加纳的醛中而获得的。通过将苄基保护的烯丙醇与适当的烯烃对应物进行烯烃交叉复分解，然后进行氢化，来安装抗肿瘤天然产物的长烃链。