(4S,1'R,2'E)-4-[1'-(tert-butyloxycarbonyloxy)-but-2'-enyl]-oxazolidine-2-one | 837375-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S,1'R,2'E)-4-[1'-(tert-butyloxycarbonyloxy)-but-2'-enyl]-oxazolidine-2-one
• 英文别名: tert-butyl [(E,1R)-1-[(4S)-2-oxo-1,3-oxazolidin-4-yl]but-2-enyl] carbonate
• CAS: 837375-07-2
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₅
• 分子量: 257.287
• InChiKey: SGIZNZSPCRUZKP-VFPASMGPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-十五碳烯 、 (4S,1'R,2'E)-4-[1'-(tert-butyloxycarbonyloxy)-but-2'-enyl]-oxazolidine-2-one 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 苯 为溶剂， 以76%的产率得到(1R,4'S)-carbonic acid tert-butyl ester 1-(2'-oxo-oxazolidin-4'-yl)-hexadec-2-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  Cross Metathesis Route in Sphingomyelin Synthesis

  摘要：

  使用格拉布斯第二代催化剂对短链 Boc 鞘氨醇进行交叉复分解反应，以立体选择性的方式得到 Boc 鞘氨醇，收率很高。利用我们自己的磷酸化试剂，从获得的 Boc 鞘氨醇中高效合成了鞘磷脂。

  DOI：

  10.1246/cl.2004.1592
• 作为产物：
  描述：

  (4S,1'R,2'E)-4-[1'-(tert-butyl-dimethyl-silyloxy)-but-2'-enyl]-2-oxo-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 四丁基氟化铵 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以99%的产率得到(4S,1'R,2'E)-4-[1'-(tert-butyloxycarbonyloxy)-but-2'-enyl]-oxazolidine-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PRODUCTION OF UNSATURATED AMINODIOLS
  [FR] PROCÉDÉ POUR LA PRODUCTION D'AMINODIOLS INSATURÉS

  摘要：

  通过在存在亚铁酸盐催化剂的情况下使一般式(I)代表的不饱和氨基二醇类与一般式(II)代表的烯烃类发生反应，可以以简便且高通用性的方法制备用于药物递送系统等的有效合成原料，如鞘氨醇等不饱和氨基二醇类。

  公开号：

  WO2006014015A1

文献信息

• [EN] PROCESS FOR PRODUCTION OF UNSATURATED AMINODIOLS<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRODUCTION D'AMINODIOLS INSATURÉS
  申请人：CHEMICREA INC

  公开号：WO2006014015A1

  公开（公告）日：2006-02-09

  一般式(I)で表される不飽和アミノジオール類と、一般式(II)で表されるオレフィン類をメタセシス触媒存在下で反応させることにより、ドラッグデリバリーシステム等に有効なスフィンゴミエリンなどの合成原料として有用な不飽和アミノジオール類を簡便かつ汎用性の高い方法で製造することができる。

  通过在存在亚铁酸盐催化剂的情况下使一般式(I)代表的不饱和氨基二醇类与一般式(II)代表的烯烃类发生反应，可以以简便且高通用性的方法制备用于药物递送系统等的有效合成原料，如鞘氨醇等不饱和氨基二醇类。
• Cross Metathesis Route in Sphingomyelin Synthesis
  作者：Hiroko Hasegawa、Tetsuya Yamamoto、Sho Hatano、Toshikazu Hakogi、Shigeo Katsumura

  DOI：10.1246/cl.2004.1592

  日期：2004.12

  Cross metathesis reaction of short chain Boc sphingosine using Grubbs’ 2nd generation catalyst proceeded in stereoselective manner to afford Boc sphingosine in good yield. An efficient synthesis of sphingomyelin was achieved from the obtained Boc sphingosine using our own phosphorylation reagent.

  使用格拉布斯第二代催化剂对短链 Boc 鞘氨醇进行交叉复分解反应，以立体选择性的方式得到 Boc 鞘氨醇，收率很高。利用我们自己的磷酸化试剂，从获得的 Boc 鞘氨醇中高效合成了鞘磷脂。