17-oxo-A-norandrost-3(5)-ene-3-carboxaldehyde | 75561-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17-oxo-A-norandrost-3(5)-ene-3-carboxaldehyde
• 英文别名: 3-formyl-A-norandrost-3(5)-en-17-one；3-formyl-A-norandrost-3-en-17-one
• CAS: 75561-03-4
• 化学式: C₁₉H₂₆O₂
• 分子量: 286.414
• InChiKey: VPLYOPCLVJCNKM-KWFCSAJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.09
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17-oxo-A-norandrost-3(5)-ene-3-carboxaldehyde 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3α,5α-epoxy-3β-methyl-A-norandrostan-17-one
  参考文献：
  名称：

  碱催化的环氧化和3-甲酰基-A-norandrost-3（5）-en-17-one的还原

  摘要：

  通过X射线分析显示3-甲酰基-A -norandrost-3（5）-en-17-one的碱催化的环氧化，得到β-环氧化物。催化还原主要得到3-甲基-A -norandrost-3（5）-en-17-一，而用硼氢化钠还原得到1,2-而不是共轭物的产物。

  DOI：

  10.1039/p19810003025
• 作为产物：
  描述：

  去氢表雄酮 在 吡啶 、 溴 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 4.0h， 生成 17-oxo-A-norandrost-3(5)-ene-3-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  碱催化的环氧化和3-甲酰基-A-norandrost-3（5）-en-17-one的还原

  摘要：

  通过X射线分析显示3-甲酰基-A -norandrost-3（5）-en-17-one的碱催化的环氧化，得到β-环氧化物。催化还原主要得到3-甲基-A -norandrost-3（5）-en-17-一，而用硼氢化钠还原得到1,2-而不是共轭物的产物。

  DOI：

  10.1039/p19810003025

文献信息

• The solvolysis of 4β-hydroxy-3β-p-tolylsulphonyloxyandrost-5-enes
  作者：James R. Hanson、Harry J. Wadsworth

  DOI：10.1039/p19800000933

  日期：——

  The solvolysis of 3β-p-tolylsulphonyloxyandrost-5-enes in acetic acid containing sodium acetate, is retarded by the presence of a 4β-acetoxy- or hydroxy-group. The products of solvolysis include the A-nor-3-formyl-steroids except in the presence of a 7-ketone.

  4β-乙酰氧基-或羟基的存在会阻碍3β-对甲苯磺酰氧基雄烷-5-烯在含乙酸钠的乙酸中的溶剂化。溶剂分解的产物包括A-正-3-甲酰基-类固醇，除了在7-酮存在下。
• In situ selective protection of aldehydes via aldimines
  作者：G.Pagani Zecchini、M.Paglialunga Paradisi、I. Torrini

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91981-7

  日期：1983.1

  Selective methylenation with Ph3PCH2 and methylation with MeMgI or MeLi of keto group of ketoaldehydes was accomplished by protection of aldehyde with t-butylamine. The intermediate aldimines were cleaved during chromatographic purifications on silica to afford the corresponding methylene aldehydes and methylhydroxy aldehydes as the only isolable reaction products.

  选择性亚甲基化的Ph 3 PCH 2和甲基化与MeMgI或酮基酮醛的的MeLi通过用叔丁胺保护醛的完成。在二氧化硅上的色谱纯化过程中，将中间体醛亚胺裂解，得到相应的亚甲基醛和甲基羟基醛，这是唯一可分离的反应产物。