5-bromo-3-methylbenzo[d]isothiazole | 73437-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 5-bromo-3-methylbenzo[d]isothiazole
• 英文别名: 5-bromo-3-methyl-1,2-benzothiazole
• CAS: 73437-06-6
• 化学式: C₈H₆BrNS
• 分子量: 228.112
• InChiKey: FBFJWKGJYZIEJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-3-methylbenzo[d]isothiazole 在 镍 硫酸 、 一水合肼 、 potassium nitrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 4-amino-5-bromo-3-methyl-1,2-benzisothiazole
  参考文献：
  名称：

  Clarke, Kenneth; Gleadhill, Brian; Scrowston, Richard M., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1980, # 6, p. 2845 - 2866

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(5-溴-2-氟苯基)乙酮 在 氧气 、 sodium acetate 、 sodium hydride 、 10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 28.25h， 生成 5-bromo-3-methylbenzo[d]isothiazole
  参考文献：
  名称：

  无金属可见光促进的异噻唑合成：间歇和流动条件下亚胺基形成N–S键的催化方法

  摘要：

  已经开发了一种可持续的合成异噻唑的方法，该方法使用α-氨基氧酸助剂并应用光氧化还原催化。这种简单的策略具有温和的条件，广阔的范围和广泛的官能团耐受性，代表了制备这些极有价值的杂环的新的环境友好选择。此外，该方法的合成价值通过天然产物衍生物的制备和在连续流动装置中的反应的实施而突出。

  DOI：

  10.1039/d0gc02618b

文献信息

• [EN] NOVEL 3-INDOL SUBSTITUTED DERIVATIVES, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND METHODS FOR USE<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS SUBSTITUÉS PAR UN 2-INDOLE, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2016147144A1

  公开（公告）日：2016-09-22

  A compound of Formula I is provided: or pharmaceutically acceptable enantiomers, salts or solvates thereof. The 5 invention further relates to the use of the compounds of Formula I as TDO2 inhibitors. The invention also relates to the use of the compounds of Formula I for the treatment and/or prevention of cancer, neurodegenerative disorders such as Parkinson's disease, Alzheimer's disease and Huntington's disease, chronic viral infections such as HCV and HIV, depression, and obesity. The invention also 10 relates to a process for manufacturing compounds of Formula I.

  提供了一种化合物I的化合物：或其药学上可接受的对映体、盐或溶剂。该发明还涉及将化合物I用作TDO2抑制剂。该发明还涉及将化合物I用于治疗和/或预防癌症、帕金森病、阿尔茨海默病和亨廷顿病等神经退行性疾病、慢性病毒感染如HCV和HIV、抑郁症和肥胖症。该发明还涉及一种制造化合物I的方法。
• [EN] PIPERIDIN-1- YL-N-PYRYDI NE-3-YL-2-OXOACET AM IDE DERIVATIVES USEFUL FOR THE TREATMENT OF MTAP-DEFICIENT AND/OR MT A-ACCUMULATING CANCERS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PIPÉRIDIN-1-YL-N-PYRYDINE-3-YL-2-OXO-ACÉTAMIDE UTILES POUR LE TRAITEMENT DE CANCERS DÉFICIENTS EN MTAP ET/OU ACCUMULANT MTA
  申请人：TANGO THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2022026892A1

  公开（公告）日：2022-02-03

  Compounds are provided according to Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions thereof; wherein R1, R2, R3, R4, R6, R7, R8 and n are as defined herein. Compounds of the present invention are contemplated useful for the prevention and treatment of a variety of conditions.

  根据公式（I）提供化合物及其药用盐，以及药物组合物；其中R1、R2、R3、R4、R6、R7、R8和n的定义如本文所述。本发明的化合物被认为对预防和治疗各种疾病条件有用。
• Discovery of a novel 2,3-dimethylimidazo[1,2-a]pyrazine-6-carboxamide M4 positive allosteric modulator (PAM) chemotype
  作者：Kayla J. Temple、Julie L. Engers、Madeline F. Long、Katherine J. Watson、Sichen Chang、Vincent B. Luscombe、Matthew T. Jenkins、Alice L. Rodriguez、Colleen M. Niswender、Thomas M. Bridges、P. Jeffrey Conn、Darren W. Engers、Craig W. Lindsley

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.126812

  日期：2020.2

  This Letter details our efforts to discover structurally unique M-4 PAMs containing 5,6-heteroaryl ring systems. In an attempt to improve the DMPK profiles of the 2,3-dimethyl-2H-indazole-5-carboxamide and 1-methyl-1H-benzo[d][1,2,3]triazole-6-carboxamide cores, we investigated a plethora of core replacements. This exercise identified a novel 2,3-dimethylimidazo[1,2-a]pyrazine-6-carboxamide core that provided improved M-4 PAM activity and CNS penetration.
• CLAPKE K.; GLEADHILL B.; SEROWSTON R. M., J. CHEM. RES. SYNOP., 1980, NO 6, 197
  作者：CLAPKE K.、 GLEADHILL B.、 SEROWSTON R. M.

  DOI：——

  日期：——
• CLARKE K.; GLEADHILL B.; SCROWSTON R. M., J. CHEM. RES. SYNOP., 1979, NO 12, 395
  作者：CLARKE K.、 GLEADHILL B.、 SCROWSTON R. M.

  DOI：——

  日期：——