pregabalin phtalic imide | 1254975-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: pregabalin phtalic imide
• 英文别名: (3S)-3-[(1,3-dioxoisoindol-2-yl)methyl]-5-methylhexanoic acid
• CAS: 1254975-19-3
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₄
• 分子量: 289.331
• InChiKey: JWXUGSZLVBITSE-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pregabalin phtalic imide 在 硼烷二甲硫醚络合物 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 C₁₈H₂₁NO₃
  参考文献：
  名称：

  催化不对称乙烯基和双乙烯基炔丙基取代

  摘要：

  通过使用新型手性N、N、P配体，在铜催化的乙烯基和双乙烯基炔丙基取代中实现了不同的区域选择性和对映选择性控制。所开发的方法为一系列高度对映体富集的炔基不饱和羰基化合物提供了一种有效和选择性的方法。显着特点包括出色的官能团耐受性和广泛的底物范围。所开发方法的合成效用通过克级合成和应用于一系列转化（包括对映选择性合成独特的具有挑战性的化合物）得到进一步证明。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c06560
• 作为产物：
  描述：

  苯酐 、 普瑞巴林 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以79%的产率得到pregabalin phtalic imide
  参考文献：
  名称：

  催化不对称乙烯基和双乙烯基炔丙基取代

  摘要：

  通过使用新型手性N、N、P配体，在铜催化的乙烯基和双乙烯基炔丙基取代中实现了不同的区域选择性和对映选择性控制。所开发的方法为一系列高度对映体富集的炔基不饱和羰基化合物提供了一种有效和选择性的方法。显着特点包括出色的官能团耐受性和广泛的底物范围。所开发方法的合成效用通过克级合成和应用于一系列转化（包括对映选择性合成独特的具有挑战性的化合物）得到进一步证明。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c06560

文献信息

• Visible-Light-Promoted Activation of Unactivated C(sp³)–H Bonds and Their Selective Trifluoromethylthiolation
  作者：Satobhisha Mukherjee、Biplab Maji、Adrian Tlahuext-Aca、Frank Glorius

  DOI：10.1021/jacs.6b09970

  日期：2016.12.21

  catalysis for the selective activation of otherwise unactivated C(sp3)-H bonds, followed by their trifluoromethylthiolation, which has high potential as a late-stage functionalization tool. The generality of this method is exhibited through incorporation of the trifluoromethylthio group in a large number of C(sp3)-H bonds with high selectivity without the need for an excess of valuable substrate.

  使用可见光对无处不在的 C(sp3)-H 键进行选择性功能化是有机合成中一个极具挑战性但理想的目标。此类工艺的开发依赖于合理设计和来自筛选技术等创新工具的偶然发现。应用基于机制的筛选策略，我们在此报告了光氧化还原介导的氢原子转移催化，用于选择性激活否则未激活的 C(sp3)-H 键，然后进行三氟甲基硫醇化，具有作为后期功能化工具的巨大潜力。这种方法的通用性是通过将三氟甲硫基以高选择性掺入大量 C(sp3)-H 键而不需要过量的有价值的底物来展示的。
• Tuning Selectivity in Aliphatic C–H Bond Oxidation of <i>N</i>-Alkylamides and Phthalimides Catalyzed by Manganese Complexes
  作者：Michela Milan、Giulia Carboni、Michela Salamone、Miquel Costas、Massimo Bietti

  DOI：10.1021/acscatal.7b02151

  日期：2017.9.1

  Site selective C–H oxidation of N-alkylamides and phthalimides with aqueous hydrogen peroxide catalyzed by manganese complexes is described. These catalysts are shown to exhibit substantially improved performance in product yields and substrate scope in comparison with their iron counterparts. The nature of the amide and imide group and of the N-alkyl moiety are shown to be effective tools in order to

  描述了锰配合物催化过氧化氢水溶液对N-烷基酰胺和邻苯二甲酰亚胺进行的选择性CH-H氧化。与铁对应物相比，这些催化剂显示出在产品收率和底物范围方面表现出显着改善的性能。酰胺和酰亚胺基团以及N-烷基部分的性质被证明是有效的工具，可以根据空间，电子，和立体声电子效果。此外，在新戊酰胺的轴承的α-CH的反应和的乙酰胺衍生物，观察到形成以良好的收率和优良的产品的化学选择性的α羟产物的2该小组再次指出了立体电子效应所起的重要作用，并支持了这些氧化是通过氢原子转移（HAT）进入高价锰-氧物种进行的假设。当使用相对较低负载的富电子锰催化剂时，在较短的反应时间内和温和的实验条件下可获得良好的产品收率和质量平衡。这些反应用于制备目的的潜在效用在对药物感兴趣的底物的新戊酰胺和邻苯二甲酰亚胺衍生物的位点选择性氧化中得到强调。
• REDOX DRUG DERIVATIVES
  申请人：Lindsay Derek

  公开号：US20120077974A1

  公开（公告）日：2012-03-29

  The present invention provides redox drug derivatives. In particular, 9-fluoro-2,3-dihydro-3-methyl-10-(4-methyl-1-piperazinyl)-7-oxo-7H-pyrido[1,2,3-de]-1,4-benzoxazine-6-carboxylic acid, 1-ethyl-6-fluoro-1,4-dihydro-7-(4-methyl-1-piperazinyl)-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid, (3R,4R,5S)-4-(acetylamino)-5-amino-3-(1-ethylpropoxy)-1-cyclohexene-1-carboxylic acid ethyl ester, (3S)-3-(aminomethyl)-5-methylhexanoic acid, (3S)-1-[2-(2,3-dihydro-5-benzofuranyl)ethyl]-α-α-diphenyl-3-pyrrolidineacetamide, (1S,2S,3S,4R)-3-[(1S)-1-acetamido-2-ethyl-butyl]-4-(diaminomethylideneamino)-2-hydroxy-cyclopentane-1-carboxylic acid and (2R,3R,4S)-4-[(diaminomethylidene)amino]-3-acetamido-2-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylic acid redox derivatives.

  本发明提供了氧化还原药物衍生物。特别是9-氟-2,3-二氢-3-甲基-10-(4-甲基-1-哌嗪基)-7-氧代-7H-吡啶[1,2,3-de]-1,4-苯并噁嗪-6-羧酸，1-乙基-6-氟-1,4-二氢-7-(4-甲基-1-哌嗪基)-4-氧代-3-喹啉羧酸，(3R,4R,5S)-4-(乙酰氨基)-5-氨基-3-(1-乙基丙氧基)-1-环己烯-1-羧酸乙酯，(3S)-3-(氨甲基)-5-甲基己酸，(3S)-1-[2-(2,3-二氢-5-苯并呋喃基)乙基]-α-α-二苯基-3-吡咯烷乙酰胺，(1S,2S,3S,4R)-3-[(1S)-1-乙酰氨基-2-乙基-丁基]-4-(二氨基甲基亚氨基)-2-羟基-环戊烷-1-羧酸和(2R,3R,4S)-4-[(二氨基甲基亚氨基)氨基]-3-乙酰氨基-2-[(1R,2R)-1,2,3-三羟基丙基]-3,4-二氢-2H-吡喃-6-羧酸氧化还原衍生物。
• Ligand‐Promoted Iron‐Catalyzed Nitrene Transfer for the Synthesis of Hydrazines and Triazanes through <i>N</i>‐Amidation of Arylamines
  作者：Shi‐Yang Zhu、Wen‐Ji He、Guan‐Chi Shen、Zi‐Qian Bai、Fang‐Fang Song、Gang He、Hao Wang、Gong Chen

  DOI：10.1002/anie.202312465

  日期：2024.1.8

  promote the FeCl2-catalyzed N-amidation reaction of arylamines with dioxazolones leading to hydrazides in high efficiency and chemoselectivity. The new ligand-promoted N-amidation protocols offer a convenient way to access various challenging triazane compounds via double or sequential N-amidation of primary arylamines.

  大体积烷基膦 (P t Bu 3 ) 可以将角色从参与者配体转换为旁观者配体，以促进 FeCl 2催化的芳胺与二恶唑酮的N酰胺化反应，从而高效且具有化学选择性地生成酰肼。新的配体促进的N -酰胺化方案提供了一种通过伯芳胺的双重或连续N -酰胺化来获得各种具有挑战性的三氮烷化合物的便捷方法。
• Nickel-Catalyzed Reductive Decarboxylative/Deaminative Glycosylation of Activated Aliphatic Acids and Primary Amines
  作者：Xu-Ge Liu、Qian Yang、Deng-Yin Liu、Jing Liu、Dong-Hang Tan、Yu-Jun Ruan、Peng-Fei Wang、Xiao-Li Wang、Honggen Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01691

  日期：2023.7.14

  This study describes the nickel-catalyzed reductive decarboxylative/deaminative glycosylation of activated aliphatic acids/amines. Various alkyl C-glycosides were efficiently constructed under simple and mild reaction conditions. The reactions were high-yielding and exhibited a broad substrate scope, thereby enabling the transformation of some structurally complex natural products and late-stage modifications

  本研究描述了镍催化的活化脂肪酸/胺的还原脱羧/脱氨基糖基化。在简单温和的反应条件下有效构建了各种烷基C-糖苷。该反应产率高，底物范围广泛，从而能够实现一些结构复杂的天然产物的转化和药物的后期修饰。