4,4'-(pyridin-2-ylmethylene)dianiline | 85171-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4'-(pyridin-2-ylmethylene)dianiline
• 英文别名: 4-[(4-Aminophenyl)-pyridin-2-ylmethyl]aniline
• CAS: 85171-91-1
• 化学式: C₁₈H₁₇N₃
• 分子量: 275.353
• InChiKey: PBBZKNKAIHWEMP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  487.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.194±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-(pyridin-2-ylmethylene)dianiline 在 硫酸 、 sodium acetate 、 sodium nitrite 作用下， 生成 比沙可啶
  参考文献：
  名称：

  Certain 4, 4'-disubstituted-diphenylpyridyl methanes and process

  摘要：

  公开号：

  US02764590A1
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 苯胺 在 1-butylsulfonic-3-methylimidazolium bis(trifluoromethylsulfonyl)imide 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到4,4'-(pyridin-2-ylmethylene)dianiline
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸性离子液体催化傅克反应无金属无溶剂合成苯胺基和苯酚基三芳基甲烷

  摘要：

  通过商业醛与伯、仲或叔苯胺的双重弗里德尔-克来福特反应，使用布朗斯台德酸性离子液体作为强大的催化剂，即[bsmim][，建立了一种有益的、可扩展的和高效的合成苯胺基三芳基甲烷的方法。 NTf 2 ]。该方案在无金属和无溶剂的条件下使用多种底物成功进行，得到了相应的基于苯胺的三芳基甲烷产品，产率良好至优异（高达 99%）。此外，还使用这种有用的方法研究了苯酚和富电子芳烃等替代芳香族亲核试剂，以高至优异的产率获得了多种三芳基甲烷衍生物。

  DOI：

  10.1039/d1ra03724b

文献信息

• Distal Stereocontrol Using Guanidinylated Peptides as Multifunctional Ligands: Desymmetrization of Diarylmethanes via Ullman Cross-Coupling
  作者：Byoungmoo Kim、Alex J. Chinn、Daniel R. Fandrick、Chris H. Senanayake、Robert A. Singer、Scott J. Miller

  DOI：10.1021/jacs.6b03444

  日期：2016.6.29

  guanidine-containing peptides as multifunctional ligands for transition-metal catalysis and its application in the remote desymmetrization of diarylmethanes via copper-catalyzed Ullman cross-coupling. Through design of these peptides, high levels of enantioinduction and good isolated yields were achieved in the long-range asymmetric cross-coupling (up to 93:7 er and 76% yield) between aryl bromides and malonates

  我们报道了一类新型含胍肽作为过渡金属催化多功能配体的开发及其在通过铜催化乌尔曼交叉偶联二芳基甲烷远程去对称化中的应用。通过这些肽的设计，芳基溴和丙二酸之间的长程不对称交叉偶联（高达 93:7 er 和 76% 产率）实现了高水平的对映诱导和良好的分离产率。我们的机制研究表明，远端立体控制是通过肽的路易斯碱性C端羧酸酯与底物的远端芳烃之间的Cs桥相互作用来实现的。
• Enantioselective Intermolecular C–O Bond Formation in the Desymmetrization of Diarylmethines Employing a Guanidinylated Peptide-Based Catalyst
  作者：Alex J. Chinn、Byoungmoo Kim、Yongseok Kwon、Scott J. Miller

  DOI：10.1021/jacs.7b11197

  日期：2017.12.13

  variation of the diarylmethine. While the presence of an intervening tBu group is found to be optimal for maximum enantioselectivity, several other substituents may also be present such that appreciable selectivity can be achieved, providing an uncommon level of scope for diarylmethine desymmetrizations. In addition, chemoselective reactions are possible when there are phenolic hydroxyl groups within substrates

  我们基于二芳基次甲基衬底中的远程对称破坏过程，报道了一系列对映选择性的C-O键交叉偶联反应。化学反应的关键是基于胍基肽的多功能配体，该配体可实现酚类亲核试剂的高选择性分子间铜催化交叉偶联。探索了该方法的范围，证明了对亲核试剂具有一系列电子和空间扰动的底物的效率。还报道了二芳基次甲基的变化的范围和限制。虽然存在一个中间的t发现Bu基团对于最大对映选择性而言是最佳的，还可以存在几个其他取代基，从而可以实现相当大的选择性，从而为二芳基次甲基脱对称提供了不常见的范围。此外，当底物中存在一个含第二个反应位点的酚羟基时，可能发生化学选择性反应，从而为在各种复杂分子环境中的应用奠定了基础。