(20S)-25-hydroxycholesterol | 53176-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (20S)-25-hydroxycholesterol
• 英文别名: 20S-25-hydroxycholesterol；25-hydroxycholesterol；(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(2S)-6-hydroxy-6-methylheptan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 53176-99-1
• 化学式: C₂₇H₄₆O₂
• 分子量: 402.661
• InChiKey: INBGSXNNRGWLJU-CNXJXGGASA-N

物化性质

• 沸点：
  513.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (20S)-25-hydroxycholesterol 在 硫酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 (20S)-3β-Hydroxylcholesta-5,24-dien
  参考文献：
  名称：

  在牛肾上腺皮质制剂中抑制胆固醇向孕烯醇酮的转化。

  摘要：

  在牛肾上腺皮质线粒体乙缩醛制剂中，已研究了多种类固醇对[4-14C]胆固醇向[4-14C]孕烯醇酮转化的抑制作用。在等摩尔底物和抑制剂浓度（3.3μM）下，最有效的抑制剂是胆固醇衍生物，其在c-22处具有氮官能，其次是衍生物在c-22或c-20处或两者具有氧官能。c-17处羟基的存在或氟对3β-羟基的取代降低了抑制效力。在抑制剂也是胆固醇侧链裂解系统的良好底物的情况下，例如某些胆固醇衍生物在侧链中被羟基化，[4-14C]孕烯醇酮的形成速率随时间的增加而增加。 。（20S）-20，21-二羟基胆固醇对[4-14C]孕烯醇酮的形成动力学产生了这样的影响，并且产生了21-羟基孕烯醇酮，其通过气相色谱-质谱法鉴定。描述了（20R）-22-酮胆固醇，（20R，22R）-22-羟基胆固醇，（20R，22S）-羟基胆固醇和（20S）-去甾醇的合成。

  DOI：

  10.1016/0039-128x(76)90057-x
• 作为产物：
  描述：

  去氢表雄酮 在 palladium on activated charcoal potassium tert-butylate 、 氢气 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚钾盐 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (20S)-25-hydroxycholesterol
  参考文献：
  名称：

  通过有机硼烷立体控制合成甾体侧链。20R-和20S-25-羟基胆固醇的立体定向合成。

  摘要：

  20R-和20S-25-羟基胆固醇都已经特别容易地由3β-羟基-5-雄烯基17-一制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87265-2

文献信息

• Partial synthesis of (20R)-25-hydroxycholesterol involving a nickel(II)-promoted dienol rearrangement
  作者：Keith S. Kyler、David S. Watt

  DOI：10.1021/ja00341a051

  日期：1983.2
• Methylation and hydroxymethylation of allylic alcohols via radical cyclization. Methodology for stereoselective construction of an aliphatic chain in application to sterol synthesis
  作者：Alicja Kurek-Tyrlik、Jerzy Wicha、Andrzej Zarecki、Guenther Snatzke

  DOI：10.1021/jo00298a020

  日期：1990.5
• A new synthesis of 25-hydroxycholesterol
  作者：Martin Riediker、Jeffrey Schwartz

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)83005-7

  日期：1981.1
• KUREK-TYRLIK, ALICJA;WICHA, JERZY;SNATZKE, GUNTHER, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 32, C. 4001-4004
  作者：KUREK-TYRLIK, ALICJA、WICHA, JERZY、SNATZKE, GUNTHER

  DOI：——

  日期：——
• WO2006/47022
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——