dimethyl 2-[2-(2,5-Dioxo-2,5-dihydropyrrol-1-yl)ethylamino]-5-[2-(3-hexadecylsulfanyl-2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)ethylamino]terephthalate | 1418011-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-[2-(2,5-Dioxo-2,5-dihydropyrrol-1-yl)ethylamino]-5-[2-(3-hexadecylsulfanyl-2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)ethylamino]terephthalate
• 英文别名: Dimethyl 2-[2-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)ethylamino]-5-[2-(3-hexadecylsulfanyl-2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)ethylamino]benzene-1,4-dicarboxylate；dimethyl 2-[2-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)ethylamino]-5-[2-(3-hexadecylsulfanyl-2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)ethylamino]benzene-1,4-dicarboxylate
• CAS: 1418011-44-5
• 化学式: C₃₈H₅₆N₄O₈S
• 分子量: 728.951
• InChiKey: NXKPXEAWZCXROU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.4
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  177
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 dimethyl 2,5-bis{2-[3-(hexadecylsulfanyl)-2,5-dioxopyrrolidin-1-yl]ethylamino}terephthalate 、 dimethyl 2-[2-(2,5-Dioxo-2,5-dihydropyrrol-1-yl)ethylamino]-5-[2-(3-hexadecylsulfanyl-2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)ethylamino]terephthalate
  参考文献：
  名称：

  用硫醇开启荧光 - 对苯二甲酸二氨基酯的合成和计算研究以及监测 Ca2+ 传感器恢复蛋白的开关

  摘要：

  马来酰亚胺官能化的二氨基对苯二甲酸酯衍生物（NiWa Orange）的荧光通过硫醇的共轭加成“开启”。此类染料的三个新代表在 560 nm 处发射，由琥珀酸琥珀酸酯合成。通过计算研究研究了开启荧光的机制。通过非绝热相互作用向能量低激发态的无辐射跃迁是导致探针与其分子靶标反应之前不存在荧光的机制。这一概念已通过标记含半胱氨酸的肽和蛋白质得到证实。例如，神经元钙传感器蛋白恢复蛋白第 39 位的单个半胱氨酸残基与 NiWa Orange 结合并打开其荧光。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200879

文献信息

• Turning On Fluorescence with Thiols - Synthetic and Computational Studies on Diaminoterephthalates and Monitoring the Switch of the Ca²⁺Sensor Recoverin
  作者：Nina Wache、Alexander Scholten、Thorsten Klüner、Karl-Wilhelm Koch、Jens Christoffers

  DOI：10.1002/ejoc.201200879

  日期：2012.10

  The fluorescence of maleimide-functionalized diaminoterephthalate derivatives (NiWa Orange) is “turned on” by the conjugate addition of thiols. Three new representatives of this class of dyes with emission at 560 nm were synthesized from succinyl succinates. The mechanism of turning on the fluorescence was investigated by computational studies. Radiationless transition to an energetically low-lying

  马来酰亚胺官能化的二氨基对苯二甲酸酯衍生物（NiWa Orange）的荧光通过硫醇的共轭加成“开启”。此类染料的三个新代表在 560 nm 处发射，由琥珀酸琥珀酸酯合成。通过计算研究研究了开启荧光的机制。通过非绝热相互作用向能量低激发态的无辐射跃迁是导致探针与其分子靶标反应之前不存在荧光的机制。这一概念已通过标记含半胱氨酸的肽和蛋白质得到证实。例如，神经元钙传感器蛋白恢复蛋白第 39 位的单个半胱氨酸残基与 NiWa Orange 结合并打开其荧光。