3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)acrylic acid | 83072-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)acrylic acid
• 英文别名: 3-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 83072-29-1
• 化学式: C₁₇H₁₆O₅
• 分子量: 300.311
• InChiKey: MZBFIVLZLZKPHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)acrylic acid 、 N-(2-aminoethyl)-7-(diethylamino)-2-oxo-2H-chromene-3-carboxamide 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 以34.3%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  具有抗氧化、抗炎活性和诱导线粒体自噬的线粒体靶向阿魏酸酰胺衍生物的合成

  摘要：

  通过线粒体载体香豆素-3-羧酰胺与丙烯酸偶联合成了十七种阿魏酸酰胺衍生物。细胞抗氧化活性和对 LPS 刺激的 RAW264.7 巨噬细胞产生 NO 的抑制作用的结果表明，四种化合物（8c、8d、9c、9d）显示出更高的抗氧化和抗炎双重活性。推导了构效关系。在机理研究方面，最有效的化合物8d主要分布在线粒体中，抑制炎症细胞因子IL-6和TNF-α的分泌，增强线粒体自噬以减轻炎症反应。此外，在8d去除香豆素载体后，双重活性减弱，表明线粒体的富集可能对活性很重要。该研究表明，开发线粒体靶向抗氧化剂可能是抵抗炎症的可行策略。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.106037
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酸 、 香草醛 在 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 以54.8%的产率得到3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  具有抗氧化、抗炎活性和诱导线粒体自噬的线粒体靶向阿魏酸酰胺衍生物的合成

  摘要：

  通过线粒体载体香豆素-3-羧酰胺与丙烯酸偶联合成了十七种阿魏酸酰胺衍生物。细胞抗氧化活性和对 LPS 刺激的 RAW264.7 巨噬细胞产生 NO 的抑制作用的结果表明，四种化合物（8c、8d、9c、9d）显示出更高的抗氧化和抗炎双重活性。推导了构效关系。在机理研究方面，最有效的化合物8d主要分布在线粒体中，抑制炎症细胞因子IL-6和TNF-α的分泌，增强线粒体自噬以减轻炎症反应。此外，在8d去除香豆素载体后，双重活性减弱，表明线粒体的富集可能对活性很重要。该研究表明，开发线粒体靶向抗氧化剂可能是抵抗炎症的可行策略。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.106037

文献信息

• Divergent Reactivity in Cu^II-Catalyzed Oxidative Coupling between Indole/Tryptamine Derivatives and β-Arylacrylic Acids
  作者：Wei Cao、Jinbao Fan、Linyang Yan、Guangyao Zeng、Jinjin Ma、Yajing Wang、Yingjun Zhou、Xu Deng

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03697

  日期：2019.12.6

  Condition-controlled divergent oxidative coupling reactions between indole/tryptamine derivatives and β-arylacrylic acids with the catalysis of copper(II) have been developed. Specifically, a formal Michael addition/dehydration sequence between indoles and β-arylacrylic acids occurred in the presence of catalytic CuBr2 in CH3CN under air, thus affording highly functionalized 2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1

  已经开发出条件控制的吲哚/色胺衍生物与β-芳基丙烯酸之间的氧化偶联反应，其催化铜（II）。具体而言，在空气中CH 3 CN中存在催化CuBr 2时，吲哚与β-芳基丙烯酸之间存在正式的迈克尔加成/脱水序列，从而提供了高度官能化的2,3-二氢-1 H-吡咯并[1,2- a ]吲哚。相反，在将氧化剂改变为t BuOOH，将溶剂改变为DCM时，反应过程切换到空前的氧化偶合/环化级联反应，从而选择性地得到四环吡咯并[2,3- b ]二氢吲哚。
• WO2007/110883
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——