2-cyclohexyltetrahydrofuran | 18930-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢呋喃
• 英文名称: 2-cyclohexyltetrahydrofuran
• 英文别名: Cyclohexyltetrahydrofuran；2-cyclohexyloxolane
• CAS: 18930-20-6
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: CMJBUEMLDSCLEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-乙烯基环己醇 在 2-甲基-2-恶唑啉 、 lithium aluminium tetrahydride 、 4-(三氟甲基)苯硫酚 、 Ir[dF(CF₃)ppy]₂(5,5'-dCF₃bpy)PF₆ 、 丙酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 2-cyclohexyltetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  通过质子耦合电子转移实现未活化烯烃的催化加氢醚化。

  摘要：

  我们报告了一种催化光驱动方法，用于未活化烯醇的分子内加氢醚化以提供环醚产品。这些反应在 Ir III基光氧化还原催化剂、布朗斯台德碱催化剂和氢原子转移 (HAT) 助催化剂存在下在可见光照射下发生。反应性烷氧基被认为是关键中间体，是通过质子耦合电子转移机制直接均裂激活醇 O−H 键而产生的。该方法表现出广泛的底物范围和高官能团耐受性，并且适应多种烯烃取代模式。还提出了证明该催化系统扩展到碳醚化反应的结果。

  DOI：

  10.1002/anie.202003959

文献信息

• Bifunctional property of Pt nanoparticles deposited on TiO₂ for the photocatalytic sp³C–sp³C cross-coupling reactions between THF and alkanes
  作者：Akanksha Tyagi、Akira Yamamoto、Tatsuhisa Kato、Hisao Yoshida

  DOI：10.1039/c7cy00535k

  日期：——

  Pt catalysis was suggested to consist in the activation of an sp3C–H bond in THF or alkane molecules adsorbed on its surface and promote the reaction between the activated molecules and photogenerated radical species. Thus, the Pt nanoparticles on TiO2 were believed to play a bifunctional role of an electron receiver as well as a metal catalyst.

  四氢呋喃（THF）与各种烷烃之间的光催化sp 3 C–sp 3 C交叉偶联是通过负载Pt的氧化钛（Pt / TiO 2）光催化剂完成的。系统地研究了THF和环己烷之间的交叉偶联反应，发现该反应遵循两种途径：主要过程是在Pt / TiO 2光催化剂上将两种底物进行光氧化，生成自由基，然后进行连续偶联。同时，次要的是Pt / TiO 2的光催化与Pt金属纳米粒子的热催化的混合体。Pt催化的活性被认为与sp 3的活化有关。THF或烷烃分子中的C–H键吸附在其表面上，并促进活化分子与光生自由基物种之间的反应。因此，据信TiO 2上的Pt纳米颗粒起着电子接收器以及金属催化剂的双重功能。
• Direct cross-coupling between alkenes and tetrahydrofuran with a platinum-loaded titanium oxide photocatalyst
  作者：Akanksha Tyagi、Akira Yamamoto、Muneaki Yamamoto、Tomoko Yoshida、Hisao Yoshida

  DOI：10.1039/c8cy00129d

  日期：——

  three mechanisms, those for B and C are dehydrogenative. In this photocatalytic reaction system, since the cyclohexene molecule has enough reactivity, due to the localized π electron density, the Pt nanoparticles loaded on the TiO2 function not as a metal catalyst but as an electron receiver to enhance the charge separation, although the dehydrogenative cross-coupling of benzene with THF requires Pd metal

  负载Pt的TiO 2光催化剂成功催化了各种烯烃与四氢呋喃（THF）之间的直接交叉偶联，而无需任何其他氧化剂。环己烯和THF之间的反应给出了三个交叉耦合的产品，即，2- cyclohexyltetrahydrofuran（甲），2-（环己-2-烯-1-基）四氢呋喃（乙）和2-（环己-1-烯-1- -基）四氢呋喃（C）以及气态氢。的机理研究表明，这些产品是通过不同的机制个体形成：连续添加两种自由基种，2-四氢呋喃基基团和氢基团，环己烯的为双键甲，B的3-环己烯基和2-四氢呋喃基的偶合，以及C的环己烯双键的2-四氢呋喃基的加成和氢基的消除。在这三种机理中，B和C的机理是脱氢的。在这种光催化反应系统中，由于环己烯分子具有足够的反应性，由于局部π电子密度，负载在TiO 2上的Pt纳米颗粒不仅起到金属催化剂的作用，而且还起到电子受体的作用，以增强电荷分离，尽管脱氢性苯与THF的交叉偶联需要Pd金属催化。
• The Combination of Benzaldehyde and Nickel‐Catalyzed Photoredox C(sp ³ )−H Alkylation/Arylation
  作者：Lumin Zhang、Xiaojia Si、Yangyang Yang、Marc Zimmer、Sina Witzel、Kohei Sekine、Matthias Rudolph、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/anie.201810526

  日期：2019.2.4

  Herein we report a highly selective photoredox C(sp3)−H alkylation/arylation of ethers through the combination of a photo‐organocatalyst (benzaldehyde) and a transition‐metal catalyst (nickel). This method provides a simple and general strategy for the C(sp3)−H alkylation/arylation of ethers. A selective late‐stage modification of (−)‐ambroxide has also been conducted to demonstrate the applicability

  本文中，我们通过光有机催化剂（苯甲醛）和过渡金属催化剂（镍）的组合，报告了醚的高选择性光氧化还原C（sp 3）-H烷基化/芳基化。该方法为醚的C（sp 3）-H烷基化/芳基化提供了一种简单而通用的策略。还对（-）-过氧化氢进行了选择性的后期修饰，以证明该方法的适用性。
• Gold-catalysed cyclic ether formation from diols
  作者：Xiaolu Jiang、Emma K. London、David J. Morris、Guy J. Clarkson、Martin Wills

  DOI：10.1016/j.tet.2010.10.068

  日期：2010.12

  Gold(I) and (III) salts have been found to be highly effective at the catalysis of ether formation from alcohols. Intramolecular ether formation of a 1,5-diol was also achieved, with a stereoselectivity that indicates that an SN1 mechanism predominates. In an attempt to form a seven-membered ring, a stable 14-membered dimer product was also formed. Attempts to control the diastereoselectivity of the

  已经发现金（I）和（III）盐在催化由醇形成醚方面非常有效。还实现了1,5-二醇的分子内醚形成，其立体选择性表明S N 1机制占主导。为了形成七元环，还形成了稳定的十四元二聚产物。尝试使用手性阴离子抗衡离子控制反应的非对映选择性没有得到具有高de的产物。
• Polymerizable silicon-containing compound, manufacturing method, polymer, resist composition and patterning process
  申请人：——

  公开号：US20040067436A1

  公开（公告）日：2004-04-08

  Polymerizable silicon-containing compounds of formula (1) wherein R 1 is hydrogen, halogen or monovalent organic group are polymerized into polymers. A resist composition comprising the polymer as a base resin is sensitive to high-energy radiation, has excellent sensitivity and resolution at a wavelength of less than 300 nm, and high resistance to oxygen plasma etching, and thus lends itself to micropatterning for the fabrication of VLSIs. 1

  公式（1）中R1为氢、卤素或一价有机基团的可聚合硅含量化合物可以聚合成聚合物。以该聚合物为基础树脂的抗蚀剂组合物对高能辐射敏感，在小于300纳米的波长下具有优异的灵敏度和分辨率，同时具有高抗氧等离子体刻蚀性能，因此适用于微图案制造VLSI。