1-benzyl-3-fluoropyrrolidine-3-carboxylic acid | 1279669-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-benzyl-3-fluoropyrrolidine-3-carboxylic acid
• 英文别名: N-benzyl-3-fluoro-β-proline；1-Benzyl-3-fluoro-pyrrolidine-3-carboxylic acid
• CAS: 1279669-56-5
• 化学式: C₁₂H₁₄FNO₂
• 分子量: 223.247
• InChiKey: DJSWMWGHXAQKMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-3-fluoropyrrolidine-3-carboxylic acid 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、2.03 MPa 条件下， 反应 10.0h， 以80%的产率得到3-氟-3-吡咯烷羧酸
  参考文献：
  名称：

  β-氟-β-脯氨酸的合成

  摘要：

  阐述了针对新型氨基酸β-氟-β-脯氨酸（一种β-脯氨酸的氟化类似物）的合成策略。合成从可商购的2-氟丙烯酸甲酯开始，包括三个步骤。β-氟-β-脯氨酸的总产率为57％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.01.070
• 作为产物：
  描述：

  N-(甲氧甲基)-N-(三甲基硅甲基)苄胺 在 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 1-benzyl-3-fluoropyrrolidine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  β-氟-β-脯氨酸的合成

  摘要：

  阐述了针对新型氨基酸β-氟-β-脯氨酸（一种β-脯氨酸的氟化类似物）的合成策略。合成从可商购的2-氟丙烯酸甲酯开始，包括三个步骤。β-氟-β-脯氨酸的总产率为57％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.01.070

文献信息

• [EN] N-PHENYL-CARBOXAMIDE DERIVATIVES AND THE USE THEREOF AS MEDICAMENTS FOR THE TREATMENT OF HEPATITIS B<br/>[FR] DÉRIVÉS DE N-PHÉNYLCARBOXAMIDE ET LEUR UTILISATION COMME MÉDICAMENTS POUR LE TRAITEMENT DE L'HÉPATITE B
  申请人：JANSSEN R & D IRELAND

  公开号：WO2014161888A1

  公开（公告）日：2014-10-09

  Inhibitors of HBV replication of Formula (I) including stereochemically isomeric forms, and salts, hydrates, solvates thereof, wherein X, R1, R2, R3 and R4 have the meaning as defined herein. The present invention also relates to processes for preparing said compounds, pharmaceutical compositions containing them and their use, alone or in combination with other HBV inhibitors, in HBV therapy.

  公式（I）的HBV复制抑制剂包括立体化学异构体形式，以及它们的盐、水合物、溶剂化合物，其中X、R1、R2、R3和R4的含义如本文所定义。本发明还涉及制备所述化合物的方法、含有它们的药物组合物以及它们在HBV治疗中的使用，单独或与其他HBV抑制剂结合使用。
• N-PHENYL-CARBOXAMIDE DERIVATIVES AND THE USE THEREOF AS MEDICAMENTS FOR THE TREATMENT OF HEPATITIS B
  申请人：JANSSEN SCIENCES IRELAND UC

  公开号：US20160051512A1

  公开（公告）日：2016-02-25

  Inhibitors of HBV replication of Formula (I) including stereochemically isomeric forms, and salts, hydrates, solvates thereof, wherein X, R 1 , R 2 , R 3 and R 4 have the meaning as defined herein. The present invention also relates to processes for preparing said compounds, pharmaceutical compositions containing them and their use, alone or in combination with other HBV inhibitors, in HBV therapy.

  公式（I）的乙型肝炎病毒（HBV）复制抑制剂，包括立体化学同分异构体形式，以及其盐、水合物、溶剂化物，其中X、R1、R2、R3和R4的含义如本文所定义。本发明还涉及制备所述化合物的方法，包含它们的制药组合物及其在乙型肝炎疗法中的使用，可单独使用或与其他HBV抑制剂联合使用。
• N-phenyl-carboxamide derivatives and the use thereof as medicaments for the treatment of hepatitis B
  申请人：JANSSEN SCIENCES IRELAND UC

  公开号：US10398677B2

  公开（公告）日：2019-09-03

  Inhibitors of HBV replication of Formula (I) including stereochemically isomeric forms, and salts, hydrates, solvates thereof, wherein X, R1, R2, R3 and R4 have the meaning as defined herein. The present invention also relates to processes for preparing said compounds, pharmaceutical compositions containing them and their use, alone or in combination with other HBV inhibitors, in HBV therapy.

  式 (I) 的 HBV 复制抑制剂 包括立体化学异构体形式及其盐类、水合物、溶液，其中 X、R1、R2、R3 和 R4 具有本文所定义的含义。 本发明还涉及制备所述化合物的工艺、含有这些化合物的药物组合物以及它们在 HBV 治疗中单独或与其他 HBV 抑制剂联合使用的情况。
• Convenient synthesis of enantiopure (R-) and (S-)-3-fluoro-3-aminomethylpyrrolidines
  作者：Vladimir S. Yarmolchuk、Vladimir L. Mykhalchuk、Pavel K. Mykhailiuk

  DOI：10.1016/j.tet.2014.03.002

  日期：2014.5

  (R-)- and (S-)-3-fluoro-3-aminomethylpyrrolidines were synthesized from methyl alpha-fluoroacrylate in eight steps. alpha-Phenylethylamine was used as a chiral auxiliary to separate the racemic mixture. The overall synthesis yield was 31%. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• CYTOTOXIC PEPTIDES AND ANTIBODY DRUG CONJUGATES THEREOF
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：EP2780039A2

  公开（公告）日：2014-09-24