4,4-diphenyl-1-methyl-1-cyclohex-2-en-1-ol | 170237-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4-diphenyl-1-methyl-1-cyclohex-2-en-1-ol
• 英文别名: 1-Methyl-4,4-diphenylcyclohex-2-en-1-ol；1-methyl-4,4-diphenylcyclohex-2-en-1-ol
• CAS: 170237-99-7
• 化学式: C₁₉H₂₀O
• 分子量: 264.367
• InChiKey: ZOPMPDQNFGNKQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-diphenyl-1-methyl-1-cyclohex-2-en-1-ol 在 sodium hydroxide 、 臭氧 作用下， 生成 4,4-二苯基-2-环己烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  的14 Ç放射性标记的胆固醇吸收的合成抑制剂CP-148623。在烯酮中掺入14 C标签的新方法

  摘要：

  同位素标记的化合物在药物研究中起着重要作用。由于标记试剂的可用性有限，因此需要用于合成这些化合物（尤其是碳同位素）的新策略。我们开发了一种新的烯酮14 C标记方法，并将其应用于胆固醇吸收抑制剂CP-148,623的14 C放射性标记版本的合成。关键步骤包括将[ 14 C]甲基格氏试剂1，2加到环状烯酮中，然后利用非传统的基本处理对所得的烯丙基醇进行“异常”臭氧分解。在这两个步骤中，原始的烯酮用14C碳原子位于alpha位置。经过几个标准的化学步骤，完成了[ 14 C] CP-148,623的合成。该方法也已应用于一系列其他烯酮，证明了在烯酮体系中引入碳同位素的程序的一般性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00361-x
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二苯基-2-环己烯-1-酮 、 甲基氯化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到4,4-diphenyl-1-methyl-1-cyclohex-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  的14 Ç放射性标记的胆固醇吸收的合成抑制剂CP-148623。在烯酮中掺入14 C标签的新方法

  摘要：

  同位素标记的化合物在药物研究中起着重要作用。由于标记试剂的可用性有限，因此需要用于合成这些化合物（尤其是碳同位素）的新策略。我们开发了一种新的烯酮14 C标记方法，并将其应用于胆固醇吸收抑制剂CP-148,623的14 C放射性标记版本的合成。关键步骤包括将[ 14 C]甲基格氏试剂1，2加到环状烯酮中，然后利用非传统的基本处理对所得的烯丙基醇进行“异常”臭氧分解。在这两个步骤中，原始的烯酮用14C碳原子位于alpha位置。经过几个标准的化学步骤，完成了[ 14 C] CP-148,623的合成。该方法也已应用于一系列其他烯酮，证明了在烯酮体系中引入碳同位素的程序的一般性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00361-x

文献信息

• "Anomalous" Ozonolysis of Cyclic Allylic Alcohols: Mechanism and Synthetic Utility
  作者：Michael P. DeNinno

  DOI：10.1021/ja00144a026

  日期：1995.10
• The 14C radiolabelled synthesis of the cholesterol absorption inhibitor CP-148,623. A novel method for the incorporation of a 14C label in enones
  作者：Michael P. DeNinno、Keith E. McCarthy

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00361-x

  日期：1997.8

  strategies for the synthesis of these compounds, carbon isotopes in particular, are needed due to the limited availability of labelled reagents. We have developed a novel method for the 14C labelling of enones and have applied it to the synthesis of a 14C radiolabelled version of the cholesterol absorption inhibitor CP-148,623. The key steps involve the 1,2 addition of [14C]methyl Grignard to a cyclic

  同位素标记的化合物在药物研究中起着重要作用。由于标记试剂的可用性有限，因此需要用于合成这些化合物（尤其是碳同位素）的新策略。我们开发了一种新的烯酮14 C标记方法，并将其应用于胆固醇吸收抑制剂CP-148,623的14 C放射性标记版本的合成。关键步骤包括将[ 14 C]甲基格氏试剂1，2加到环状烯酮中，然后利用非传统的基本处理对所得的烯丙基醇进行“异常”臭氧分解。在这两个步骤中，原始的烯酮用14C碳原子位于alpha位置。经过几个标准的化学步骤，完成了[ 14 C] CP-148,623的合成。该方法也已应用于一系列其他烯酮，证明了在烯酮体系中引入碳同位素的程序的一般性。