(20E)-3β-hydroxy-5,20-pregnadiene-21-carbonitrile | 130506-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (20E)-3β-hydroxy-5,20-pregnadiene-21-carbonitrile
• 英文别名: (E)-3-[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]prop-2-enenitrile
• CAS: 130506-23-9
• 化学式: C₂₂H₃₁NO
• 分子量: 325.494
• InChiKey: QELDSAMCLDLGMU-HUTDOCGSSA-N

物化性质

• 沸点：
  475.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.01
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  44.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (20E)-3β-hydroxy-5,20-pregnadiene-21-carbonitrile 在 吡啶 、 molecular sieve 、 silver silicate 、 sodium methylate 作用下， 反应 23.0h， 生成 [(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(E)-2-cyanoethenyl]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]oxan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Chodounska, Hana; Pouzar, Vladimir, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1990, vol. 55, # 6, p. 1639 - 1646

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (3S,10R,13S,17S)-10,13-dimethyl-3-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-17-carbaldehyde 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (20E)-3β-hydroxy-5,20-pregnadiene-21-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Pouzar, Vladimir; Chodounska, Hana; Cerny, Ivan, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1991, vol. 56, # 12, p. 2906 - 2916

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparation of 3-(6-Deoxy-β-D-glucopyranosyloxy) and 3-(6-Deoxy-α-L-mannopyranosyloxy)androstane Derivatives with Unsaturated Side Chain in Position 17β
  作者：Hana Chodounská、Vladimír Pouzar

  DOI：10.1135/cccc19933000

  日期：——

  In our previous papers we described the preparation of 3-β-D-glucopyranosyloxy) and 3-β-D-galactopyranosyloxy) derivatives of steroids with an α,β-unsaturated ester chain in position 17β of androstane skeleton. In conection with this project we have studied silver silicate promoted glycosylation of some of above mentioned steroidal derivatives with 2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-α-D-glucopyranosyl bromide and 2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-α-L-mannopyranosyl bromide.

  在我们之前的论文中，我们描述了制备类固醇的3-β-D-葡萄糖苷基）和3-β-D-半乳糖苷基）衍生物的方法，这些衍生物在雄甾烷骨架的17β位置具有α，β-不饱和酯链。在这个项目中，我们研究了银硅酸盐促进的一些上述类固醇衍生物与2,3,4-三-O-乙酰基-6-去氧-α-D-葡萄糖苷溴化物和2,3,4-三-O-乙酰基-6-去氧-α-L-甘露糖苷溴化物的糖基化反应。
• CHODOUNSKA, HANA;POUZAR, VLADIMIR, COLLECT. CZECHOSL. CHEM. COMMUN., 55,(1990) N, C. 1639-1646
  作者：CHODOUNSKA, HANA、POUZAR, VLADIMIR

  DOI：——

  日期：——