12b-hydroxy-2,3,4-trimethoxy-5,12b-dihydro-6H-isoindolo[1,2-a]isoquinolin-8-one | 1346005-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 12b-hydroxy-2,3,4-trimethoxy-5,12b-dihydro-6H-isoindolo[1,2-a]isoquinolin-8-one
• 英文别名: 12b-Hydroxy-2,3,4-trimethoxy-5,6-dihydroisoindolo[1,2-a]isoquinolin-8-one
• CAS: 1346005-06-8
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₅
• 分子量: 341.364
• InChiKey: KNXOJRUUCHMZPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12b-hydroxy-2,3,4-trimethoxy-5,12b-dihydro-6H-isoindolo[1,2-a]isoquinolin-8-one 在 碘 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以51%的产率得到2-(5,6,7-trimethoxyisoquinolin-1-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  碘介导的氧化脱氢和内吲哚异喹啉酮中内酰胺开环的无金属合成官能化的1-芳基异喹啉

  摘要：

  摘要一种用于合成容易且方便的方法，取代的2-（异喹啉-1-基）从在100中密封管条件下，分子碘的存在isoindoloisoquinolinones苯甲酸\（^ {\ CIRC} \ hbox中{C} \）具有已开发。该方法涉及羟基内酰胺/甲氧基内酰胺的氧化脱氢和开环以提供2-（异喹啉-1-基）苯甲酸。这些酸中的一些已成功环化，以提供氮杂苯并蒽醌衍生物，这是合成半月板碱生物碱和柔红霉素异四氢萘的潜在前体。 图形概要 提要报道了在密封管条件下，使用碘从异吲哚异喹啉酮类化合物无金属合成1-芳基异喹啉或氮杂苯甲酮类化合物的合成前体。该方法被成功地用于合成1-氮杂苯并蒽醌和半月板碱的类似物，即5-甲氧基-6-羟基-1-氮杂苯并蒽醌。

  DOI：

  10.1007/s12039-017-1301-7
• 作为产物：
  描述：

  N-[2-(2,3,4-trimethoxyphenyl)ethyl]phthalimide 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以91%的产率得到12b-hydroxy-2,3,4-trimethoxy-5,12b-dihydro-6H-isoindolo[1,2-a]isoquinolin-8-one
  参考文献：
  名称：

  Brønsted acid assisted activation of imide carbonyl group: regioselective synthesis of isoindoloisoquinolinone alkaloid (±)-nuevamine

  摘要：

  用三氟甲磺酸活化酰亚胺羰基有助于苯乙基邻苯二甲酰亚胺的分子内环化，从而得到融合的异吲哚异喹啉酮骨架。利用这种方法，首次成功地进行了异吲哚异喹啉酮生物碱 (±)-nuevamine 的一锅区域选择性合成。

  DOI：

  10.1039/c1ob06349a