3,3-bis(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)tetrahydrothiophene | 875484-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫杂环戊烷
• 英文名称: 3,3-bis(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)tetrahydrothiophene
• 英文别名: Tert-butyl-[[3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]thiolan-3-yl]methoxy]-dimethylsilane
• CAS: 875484-17-6
• 化学式: C₁₈H₄₀O₂SSi₂
• 分子量: 376.751
• InChiKey: FUDYAGKRMNJIJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.15
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-bis(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)tetrahydrothiophene 在 ammonium sulfate 、 间氯过氧苯甲酸 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (+/-)-1-[3,3-C-bis(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)tetrahydrothiophen-2-yl]uracil
  参考文献：
  名称：

  新型 4'-羟甲基支链硫硫磷核苷的合成与抗病毒评价

  摘要：

  在这项研究中，我们合成了新的 4'-羟甲基支链硫硫磷核苷。使用连续的臭氧分解和还原构建硫辛基糖部分。天然碱基（尿嘧啶、胸腺嘧啶、胞嘧啶和腺嘌呤）使用 Vorbrüggen 糖基缩合程序（过甲硅烷基化碱基和 TMSOTf）有效偶联。对合成化合物的抗病毒活性进行了评估，以对抗 HIV-1、HSV-1、HSV-2 和 HCMV。化合物 19 显示出中等的抗 HIV 活性（EC50 = 19.3 μg/mL），而在高达 100 μM 时没有表现出任何细胞毒性。

  DOI：

  10.1002/ardp.200500174
• 作为产物：
  描述：

  methanesulfonic acid 2,2-bis(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-4-methanesulfonyloxy-butyl ester 在 sodium sulfide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以60%的产率得到3,3-bis(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)tetrahydrothiophene
  参考文献：
  名称：

  新型 4'-羟甲基支链硫硫磷核苷的合成与抗病毒评价

  摘要：

  在这项研究中，我们合成了新的 4'-羟甲基支链硫硫磷核苷。使用连续的臭氧分解和还原构建硫辛基糖部分。天然碱基（尿嘧啶、胸腺嘧啶、胞嘧啶和腺嘌呤）使用 Vorbrüggen 糖基缩合程序（过甲硅烷基化碱基和 TMSOTf）有效偶联。对合成化合物的抗病毒活性进行了评估，以对抗 HIV-1、HSV-1、HSV-2 和 HCMV。化合物 19 显示出中等的抗 HIV 活性（EC50 = 19.3 μg/mL），而在高达 100 μM 时没有表现出任何细胞毒性。

  DOI：

  10.1002/ardp.200500174

文献信息

• Synthesis and Antiviral Evaluation of Novel 4′-Hydroxymethyl Branched Thioapiosyl Nucleosides
  作者：Jin Woo Kim、Joon Hee Hong

  DOI：10.1002/ardp.200500174

  日期：2005.12

  In this study, we synthesized novel 4′‐hydroxymethyl branched thioapiosyl nucleosides. The thioapiosyl sugar moiety was constructed using sequential ozonolysis and reduction. The natural bases (uracil, thymine, cytosine, and adenine) were efficiently coupled using the Vorbrüggen glycosyl condensation procedure (persilyated base and TMSOTf). The antiviral activities of the synthesized compounds were

  在这项研究中，我们合成了新的 4'-羟甲基支链硫硫磷核苷。使用连续的臭氧分解和还原构建硫辛基糖部分。天然碱基（尿嘧啶、胸腺嘧啶、胞嘧啶和腺嘌呤）使用 Vorbrüggen 糖基缩合程序（过甲硅烷基化碱基和 TMSOTf）有效偶联。对合成化合物的抗病毒活性进行了评估，以对抗 HIV-1、HSV-1、HSV-2 和 HCMV。化合物 19 显示出中等的抗 HIV 活性（EC50 = 19.3 μg/mL），而在高达 100 μM 时没有表现出任何细胞毒性。