2,3-dibromo-5-methoxynaphthalene-1,4-dione | 192718-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,3-dibromo-5-methoxynaphthalene-1,4-dione
• 英文别名: 2,3-Dibromo-1,4-dihydro-1,4-dioxo-5-methoxynaphthalene
• CAS: 192718-87-9
• 化学式: C₁₁H₆Br₂O₃
• 分子量: 345.975
• InChiKey: PYQLLNKOBQDNOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dibromo-5-methoxynaphthalene-1,4-dione 在 indium(III) chloride 、 sodium azide 、 cerium(III) chloride heptahydrate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 7-methoxy-13-(4-methoxyphenyl)-1,3-dimethyl-12,13-dihydro-5H-benzo[e]naphtho[2,3-b][1,4]diazepine-6,11-dione
  参考文献：
  名称：

  从具有/不具有[1,2]-叠氮化物-氮迁移的叠氮醌直接获得醌稠合的5-取代-1,4-苯二氮卓支架：机理见解

  摘要：

  七元氮杂环由于其固有的 3D 特性而在药物发现中具有强大的影响力，这使得能够利用生物靶标探索广阔的构象空间。值得注意的是，由于其与 GABA A受体的结合亲和力，1,4-苯二氮卓支架在治疗中枢神经系统中占主导地位。在此，我们报告了一种将叠氮醌从 InCl 3催化的叠氮醌与胺和醛的分子间串联环化反应转化为对醌稠合 5-取代-1,4-苯二氮卓类化合物 ( p -QBZDs)的方案。详细的机理研究表明，叠氮醌和InCl 3之间的EDA络合物对于确定反应途径至关重要。在不形成 EDA 复合物的情况下，反应通过 2,3-桥接-2 H-氮丙啶中间体进行，然后将胺区域特异性加成到 C=N/开环/环化，以提供具有 1,2 的p -QBZD -叠氮化物-氮迁移。在 EDA 复合物形成的情况下，反应通过区域选择性氮杂迈克尔加成/氮烯与醛的插入以及随后的环化进行，以产生对-QBZD和对醌稠合咪唑作为次级产物，而没有1

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01810
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二羟基萘 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硫酸 、 溴 、 三乙胺 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2,3-dibromo-5-methoxynaphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  通过 Pictet-Spengler 型环化高产率区域选择性合成对醌稠合 5-取代-1,4-苯二氮卓支架

  摘要：

  我们设计了一种稳健且高效的绿色合成方案，通过 InCl 3介导的 Pictet-Spengler 型 2-amino-3-arylamino- p环化来获得对醌稠合 5-取代-1,4-苯二氮卓支架（一种新的分子杂合体）。 -醌和商业上流行的醛。该协议将简化对其他协议难以访问的特权氧化还原活性对醌稠合七元框架的访问，并将在生物和电化学研究中找到潜在的应用。

  DOI：

  10.1039/d4nj00993b

文献信息

• Synthesis and anticancer activity of 5,6,8,13-tetrahydro-7H-naphtho[2,3-a][3]-benzazepine-8,13-diones
  作者：Weerachai Phutdhawong、Gedsirin Eksinitkun、Wanwikar Ruensumran、Thongchai Taechowisan、Waya S. Phutdhawong

  DOI：10.1007/s12272-012-0502-3

  日期：2012.5

  A series of naphthoquinones fused benzazepines, 5,6,8,13-tetrahydro-7H-naphtho[2,3-a][3]-benzazepine-8,13-diones, were synthesized and evaluated for their anticancer activity against four cell lines; human breast carcinoma cell line, human cervix carcinoma cell line, human hepatocellular carcinoma cell line and human keratinocyte cell line. The results showed that 5,6,8,13-tetrahydro-2,3,4,9-tetramethoxy-7H-naphtho[2,3-a][3]benzazepine-8,13-dione 4g and 5,6,8,13-tetrahydro-2,3,9-trimethoxy-7H-naphtho[2,3-a][3]benzazepine-8,13-dione 4h have significant cytotoxicity against a hepatocellular carcinoma cell line with IC50 = 3.5 μg/mL and 3.0 μg/mL, respectively.

  合成了一系列融合了苯并氮杂卓的萘醌类化合物--5,6,8,13-四氢-7H-萘并[2,3-a][3]-苯并氮杂卓-8,13-二酮，并评估了它们对四种细胞系（人乳腺癌细胞系、人宫颈癌细胞系、人肝癌细胞系和人角质形成细胞系）的抗癌活性。结果表明，5,6,8,13-四氢-2,3,4,9-四甲氧基-7H-萘并[2,3-a][3]苯并氮杂卓-8,13-二酮 4g 和 5,6,8,13-四氢-2,3,9-三甲氧基-7H-萘并[2,3-a][3]苯并氮杂卓-8,13-二酮 4h 对肝癌细胞株具有显著的细胞毒性，IC50 = 3.5 μg/mL 和 3.0 μg/mL。
• Use of tricyclic derivatives of 1,4-dihydro-1,4-dioxo-1H-naphthalene, novel compounds obtained and their application in theraphy
  申请人：Laboratoire Innothera

  公开号：US06262095B1

  公开（公告）日：2001-07-17

  The invention concerns the therapeutic use of tricyclic salts and their pharmaceutically acceptable salts having the general formula: in which: A is either a sulfur atom, an oxygen atom, or an R3N radical where R3 is a hydrogen atom, a C1-C5 alkyl radical, or a substituted or unsubstituted aromatic ring, or a substituted or unsubstituted heteroaromatic ring. R1 is either a C1-C5 alkyl radical, or an R4NH radical where R4 is a hydrogen atom, a C1-C5 alkyl radical, or a substituted or unsubstituted aromatic ring, or a substituted or unsubstituted heteroaromatic ring, or an aromatic ring that may or may not be substituted by one or more acceptor or donor groups, or a heteroaromatic ring having one or more heteroatoms, which may or may not be substituted by acceptor or donor groups. R2 is a hydrogen atom, halogen atom, a C1-C5 alkyl radical, an oxygen atom that may or may not be substituted by a C1-C5 alkyl radical, or an NR5R5, radical where R5 and R5, are, independently of each other, a hydrogen atom, an oxygen atom or monovalent C1-C5 organic radicals.

  本发明涉及三环盐及其药学上可接受的盐的治疗用途，其一般式如下：其中：A是硫原子、氧原子或R3N基团，其中R3是氢原子、C1-C5烷基、取代或未取代的芳香环或取代或未取代的杂环。R1是C1-C5烷基，或R4NH基团，其中R4是氢原子、C1-C5烷基、取代或未取代的芳香环或取代或未取代的杂环，或可能被一个或多个受体或给体基团取代或未取代的芳香环，或具有一个或多个杂原子的杂环，该杂原子可能被受体或给体基团取代或未取代。R2是氢原子、卤原子、C1-C5烷基、可能被C1-C5烷基取代或未取代的氧原子，或NR5R5基团，其中R5和R5'分别是氢原子、氧原子或一价的C1-C5有机基团。
• Synthesis of 1,6,7,8-tetrahydro-naphtho[2,3-d]-azepino[4,5-b]indole-9,14-diones and their inhibitory effects on pro-inflammatory cytokines
  作者：Waya S. Phutdhawong、Wanwikar Ruensamran、Weerachai Phutdhawong、Thongchai Taechowisan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.07.154

  日期：2009.10

  A rapid route to a series of naphthoquinone-fused indole derivatives via irradiation in a modified commercial domestic microwave is reported. The desired products were produced in high yields and short reaction times. The naphthoquinone-fused indole derivatives were evaluated for their pro-inflammatory cytokines responses using lipopolysaccharide (LPS)-stimulated RAW264.7 murine macrophages. The results showed that most of the tested compounds inhibit the production of nitric oxide (NO), prostaglandin (PG)E-2, tumour necrosis factor (TNF)-alpha, interleukin (IL)-6 and IL-1 beta in RAW264.7 cells treated with LPS. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• UTILISATION DE DERIVES TRICYCLIQUES DU 1,4-DIHYDRO-1,4-DIOXO-1H-NAPHTALENE, NOUVEAUX COMPOSES OBTENUS ET LEUR APPLICATION EN THERAPEUTIQUE
  申请人：LABORATOIRE INNOTHERA Société Anonyme

  公开号：EP0876356A1

  公开（公告）日：1998-11-11
• US6262095B1
  申请人：——

  公开号：US6262095B1

  公开（公告）日：2001-07-17