2-(hydroxymethyl)-2,3-dihydro-3-oxopyridazine-4-carbonitrile | 92187-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-(hydroxymethyl)-2,3-dihydro-3-oxopyridazine-4-carbonitrile
• 英文别名: 2-(Hydroxymethyl)-3-oxopyridazine-4-carbonitrile
• CAS: 92187-23-0
• 化学式: C₆H₅N₃O₂
• 分子量: 151.125
• InChiKey: CANAVTDCEPQUOZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(hydroxymethyl)-2,3-dihydro-3-oxopyridazine-4-carbonitrile 、 乙酰氯 反应 2.5h， 以90%的产率得到2-(acetoxymethyl)-2,3-dihydro-3-oxopyridazine-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  中离子哒嗪核糖核苷。一种新型的生物活性核苷代谢物。

  摘要：

  通过使用低温，动力学控制的甲硅烷基希尔伯特·约翰逊反应，由4-氰基-3（2H）-哒嗪酮（4）制备了4-氰基-3-氧化-1-β-D-呋喃呋喃糖基吡啶并鎓（10a）然后用甲醇中的NaHCO3解封所得的三乙酸酯衍生物8a。10a显然是嘧啶核苷的内消旋类似物的第一个例子。发现它是小鼠体内的4-氰基-3（2H）-哒嗪酮（4）的尿代谢产物。10a具有25-50 mg / kg ED50的小鼠体内对全身性大肠杆菌感染的革兰氏阴性抗菌活性。合成了一系列4-取代的3-氧化吡啶并鎓核糖核苷11a-h，作为10a的类似物。发现4-氯-3-氧化-1-β-D-呋喃呋喃糖基吡啶并鎓鎓对E的活性是10a的几倍。

  DOI：

  10.1021/jm00378a015
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代-2,3-二氢哒嗪-4-甲腈 、 聚合甲醛 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以46%的产率得到2-(hydroxymethyl)-2,3-dihydro-3-oxopyridazine-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  中离子哒嗪核糖核苷。一种新型的生物活性核苷代谢物。

  摘要：

  通过使用低温，动力学控制的甲硅烷基希尔伯特·约翰逊反应，由4-氰基-3（2H）-哒嗪酮（4）制备了4-氰基-3-氧化-1-β-D-呋喃呋喃糖基吡啶并鎓（10a）然后用甲醇中的NaHCO3解封所得的三乙酸酯衍生物8a。10a显然是嘧啶核苷的内消旋类似物的第一个例子。发现它是小鼠体内的4-氰基-3（2H）-哒嗪酮（4）的尿代谢产物。10a具有25-50 mg / kg ED50的小鼠体内对全身性大肠杆菌感染的革兰氏阴性抗菌活性。合成了一系列4-取代的3-氧化吡啶并鎓核糖核苷11a-h，作为10a的类似物。发现4-氯-3-氧化-1-β-D-呋喃呋喃糖基吡啶并鎓鎓对E的活性是10a的几倍。

  DOI：

  10.1021/jm00378a015