methyl pyruvate benzoylhydrazone | 154470-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl pyruvate benzoylhydrazone
• 英文别名: Methyl 2-(benzoylhydrazinylidene)propanoate
• CAS: 154470-22-1
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₃
• 分子量: 220.228
• InChiKey: VPVDKTCVYHXEHX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  197-198 °C(Solvent: Ethanol)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl pyruvate benzoylhydrazone 、 烯丙基硼酸频哪醇酯 在 甲醇 、 indium iodide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以89%的产率得到Methyl 2-(2-benzoylhydrazinyl)-2-methylpent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  使用铟（I）催化剂开发酰基hydr与频哪醇烯丙基硼酸酯的一般催化烯丙基化反应。

  摘要：

  已经开发了使用第13族金属试剂（硼）与处于低氧化态（铟）的第13族金属催化剂结合的各种酰基hydr的催化烯丙基化反应。这种操作简单的碳-碳键形成反应显示出显着的底物范围和官能团耐受性。

  DOI：

  10.1021/ol702756k
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 苯甲酰肼 、 丙酮酸 反应 4.0h， 以76%的产率得到methyl pyruvate benzoylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  作为潜在 ICL 抑制剂的丙酮酸异烟肼类似物及其铜配合物的合成和表征

  摘要：

  目前使用的抗结核药物针对活跃生长的（），但目前没有针对持久性分枝杆菌的治疗方法。异柠檬酸裂解酶 (ICL) 是乙醛酸分流途径的重要酶，用于在营养耗尽和厌氧代谢等应激条件下维持炎症巨噬细胞的细胞内感染。由于人类不具备这种酶，因此它成为选择性药物设计的一个有吸引力的目标。目前的工作描述了丙酮酸-异烟肼缀合物及其铜配合物的合成和结构表征，这些配合物对 H37Rv 具有有效的抗结核活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.03.047

文献信息

• Synthesis, characterization and HPLC behaviour of metal complexes of methyl pyruvate aroylhydrazones
  作者：Alessandro Mangia、Pier Luigi Messori、Corrado Pelizzi、Giovanni Predieri

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)88951-3

  日期：1983.1

  The synthesis and characterization of some transition metal complexes of methyl pyruvate N-aroylhydrazones RC(O)NHNC(CH3)C(O)OCH3 (R = C6H5, C6H4OH) are reported. These ligands undergo deprotonation with Co, Ni, Cu and Zn acetates to form neutral, hexacoordinate metal complexes with metal to ligand ratios of 1:2, acting as terdentate through the two carbonyl oxygens and the azomethine nitrogen. The

  报道了一些丙酮酸N-芳酰基hydrRC（O）NHNC（CH 3）C（O）OCH 3（R = C 6 H 5，C 6 H 4 OH）过渡金属配合物的合成和表征。这些配体用Co，Ni，Cu和Zn乙酸酯进行去质子化反应，形成中性六配位金属配合物，金属与配体的比例为1：2，通过两个羰基氧和偶氮甲碱氮起三聚体的作用。还报道了对这些配合物的HPLC行为的研究以及Co，Ni，Cu螯合物的分离结果。使用非极性固定相和乙腈-二氯甲烷混合物作为流动相可获得最佳结果。
• Indium-Mediated Addition of γ-Substituted Allylic Halides to N-Aryl α-Imino Esters: Diastereoselective Production of β,β′-Disubstituted α-Amino Acid Derivatives with Two Contiguous Stereocenters
  作者：Nayyar Ahmad Aslam、Vadla Rajkumar、Chennakesava Reddy、Makoto Yasuda、Akio Baba、Srinivasarao Arulananda Babu

  DOI：10.1002/ejoc.201200254

  日期：2012.8

  γ-substituted allylic halides to N-aryl (including N-PMP) α-imino- and N-acylhydrazono esters and highly diastereoselective tailoring of functionalized γ,δ-unsaturated β,β′-disubstituted N-aryl α-amino acid derivatives, bearing two contiguous stereocenters is reported. Further N-allylation of the resulting γ,δ-unsaturated β,β′-disubstituted N-aryl amino acid derivatives followed by ring closing metathesis (RCM)

  螯合控制的 Barbier 型铟介导的 γ-取代的烯丙基卤化物与 N-芳基（包括 N-PMP）α-亚氨基和 N-酰基腙酯的加成以及功能化 γ,δ-不饱和 β,β' 的高度非对映选择性定制-二取代的 N-芳基 α-氨基酸衍生物，带有两个连续的立体中心。所得 γ,δ-不饱和 β,β'-二取代 N-芳基氨基酸衍生物的进一步 N-烯丙基化，然后进行闭环复分解 (RCM)，合成了带有两个连续立体中心的 2,3-二取代 N-芳基四氢吡啶衍生物. 关键产品的立体化学是通过 X 射线结构分析明确确定的。
• Bhagi, Ajay K.; Tyagi, Shashi B.; Singh, Bijendra, Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 1989, vol. 28, # 11, p. 995 - 997
  作者：Bhagi, Ajay K.、Tyagi, Shashi B.、Singh, Bijendra、Kapoor, Ramesh N.

  DOI：——

  日期：——