(RS)-4-isopropyl-1-phenylimidazolidin-2-one | 195198-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (RS)-4-isopropyl-1-phenylimidazolidin-2-one
• 英文别名: 1-Phenyl-4-propan-2-ylimidazolidin-2-one
• CAS: 195198-32-4
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O
• 分子量: 204.272
• InChiKey: YNOMCRQMLCHORM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.083±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (RS)-4-isopropyl-1-phenylimidazolidin-2-one 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以84%的产率得到4-isopropyl-1-phenylimidazolidine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  N-烷氧基脲的光催化分子内烯烃氢胺化：一种咪唑啉酮的方法

  摘要：

  在有机光催化剂和无机碱存在下，通过N-烷氧基脲的分子内氢胺化，以良好的收率获得咪唑啉酮。在该反应中，去质子化产生的N-烷氧基脲阴离子经过光催化单电子转移氧化产生相应的自由基，自由基环化形成咪唑啉酮环。这个新协议允许访问一系列包含特权咪唑啉酮核心的复杂分子。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01420
• 作为产物：
  描述：

  4-isopropyl-3-methoxy-1-phenylimidazolidin-2-one 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以98%的产率得到(RS)-4-isopropyl-1-phenylimidazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-烷氧基脲的光催化分子内烯烃氢胺化：一种咪唑啉酮的方法

  摘要：

  在有机光催化剂和无机碱存在下，通过N-烷氧基脲的分子内氢胺化，以良好的收率获得咪唑啉酮。在该反应中，去质子化产生的N-烷氧基脲阴离子经过光催化单电子转移氧化产生相应的自由基，自由基环化形成咪唑啉酮环。这个新协议允许访问一系列包含特权咪唑啉酮核心的复杂分子。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01420

文献信息

• Modified Guanidines as Potential Chiral Superbases. 3. Preparation of 1,4,6-Triazabicyclooctene Systems and 1,4-Disubstituted 2-Iminoimidazolidines by the 2-Chloro-1,3-dimethylimidazolinium Chloride-Induced Cyclization of Guanidines with a Hydroxyethyl Substituent
  作者：Toshio Isobe、Keiko Fukuda、Kentaro Yamaguchi、Hiroko Seki、Tatsuhiro Tokunaga、Tsutomu Ishikawa

  DOI：10.1021/jo000746f

  日期：2000.11.1

  Simple preparation methods of modified guanidines have been explored as potential chiral superbases. Thus, 3,7,8-trisubstituted and 3,6,7,8-tetrasubstituted 1,4,6-triazabicyclooctene systems were prepared from (1S,2S)-1,2-diphenylethylenediamine through stepwise 2-chloro-1,3-dimethylimidazolinium chloride (DMC)-induced cyclizations of protected thioureas to the corresponding 2-iminoimidazolidines and then of 2-(2-hydroxyethylimino)imidazolidines to the bicyclic systems. Linear guanidines with a 2-hydroxyethyl functional group were prepared by the reaction of carbodiimides with 2-amino alcohols. Reaction of linear-type guanidines with DMC followed by base treatment afforded 1,4-disubstitued 2-iminoimidazolidines. Furthermore, another type of 1,4,6-triazabicyclooctene was also prepared through double DMC-induced cyclization of guanidines with two a-hydroxyethyl substituents.
• N-acylimidazolidin-2-ones: new chiral auxiliaries for carboxylic acid alkylation
  作者：Kurt Königsberger、Kapa Prasad、Oljan Repic、Thomas J Blacklock

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00255-3

  日期：1997.7

  Chiral N-acylated imidazolidin-2-ones, readily available from aminoethanols in three steps through the nucleophilic opening of oxazoline intermediates, have been demonstrated to undergo highly diastereoselective benzylations and methylations via their sodium enolates. In most cases, the resulting products are highly crystalline, and the chiral auxiliaries can be readily recycled. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.